Méthamphétamine

La méthamphétamine ou N-méthyl-amphétamine est une drogue de synthèse sympathicomimétique et psycho-stimulante, extrêmement addictive.

Pour les articles homonymes, voir ICE et Tina.

Méthamphétamine
Identification
Nom UICPA (S) (+)-N-méthyl-1-phényl-
propane-2-amine
Synonymes
  • 2-méthylamino-1-phénylpropane
  • méthédrine
  • N-méthylamphétamine
  • d-désoxyéphédrine
No CAS 537-46-2, 51-57-0 (HCl)
No ECHA 100.007.882
No EC 208-668-7, 200-106-9 (HCl)
Code ATC N06BA03
DrugBank DB01577
PubChem 10836
SMILES
InChI
Apparence Cristaux transparents
Propriétés chimiques
Formule brute C10H15N  [Isomères]
Masse molaire[1] 149,2328 ± 0,0093 g/mol
C 80,48 %, H 10,13 %, N 9,39 %,
pKa 9,87[2]
Propriétés physiques
T° fusion 173,8 °C (chlorhydrate)
T° ébullition 212 °C (pur)
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

Phrases R : 25,

Phrases S : 45,
Écotoxicologie
DL50 6,3 mg·kg-1 (HCL, Souris, i.v.)[3]
10,93 mg·kg-1 (HCL, Rats, s.c.)[3]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 4-12 heures
Excrétion

rénale
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : fumée
  • Ingestion
  • Injection
Autres dénominations
  • Crystal meth
  • Ice
  • Tina
  • Pilule thaï
  • P (en Nouvelle-Zélande)
  • Strawberry Quick
  • Yaa baa (en Thaïlande)
  • Heisenberg
  • blue
Risque de dépendance Très élevé (psychique)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthétisée principalement à partir de pseudoéphédrine, un décongestionnant nasal en vente libre, elle pose un réel problème de santé publique dans certains pays par la dépendance qu'elle induit et ses effets délétères sur la santé[4].

Elle provoque, entre autres, comme l'amphétamine dont elle est extrêmement proche, une hypertension artérielle, une tachycardie et une intense stimulation mentale. Ses effets à long terme peuvent être dévastateurs.

Pure, la méthamphétamine se présente sous une forme solide cristalline (d'où sa dénomination de « crystal »), incolore et inodore, qui peut rappeler du verre pilé ou de la glace (d'où sa dénomination de « ice »)[5]. Elle se consomme généralement fumée dans une pipe, ou prisée.

Historique

L'amphétamine, découverte avant la méthamphétamine, fut d'abord synthétisée en 1887 en Allemagne par le chimiste roumain Lazăr Edeleanu qui l'appela phénylisopropylamine[6],[7].

Peu de temps après, la méthamphétamine fut synthétisée à partir de l'éphédrine en 1893 par le chimiste japonais Nagai Nagayoshi[8].

Trois décennies plus tard, en 1919, le chlorhydrate de méthamphétamine fut synthétisé par le pharmacologiste Akira Ogata via la réduction de l'éphédrine en utilisant du phosphore rouge et de l'iode[9].

La forme HCl a été synthétisée, brevetée en 1937 et commercialisée dès 1938 par la société pharmaceutique allemande « Temmler Werke GmbH » sous la marque « Pervitin ».

Comme les amphétamines, elle a largement été utilisée sur les soldats lors de la Seconde Guerre mondiale, notamment des Allemands, des Finlandais, mais également des Japonais. L'étude des effets secondaires n'ayant pas été poussée encore très loin à cette époque, des doses assez fréquentes étaient ainsi administrées[5]. Le 9 novembre 1939, Heinrich Böll Prix Nobel de littérature, stationné en Pologne, écrit à ses parents pour leur demander de la Pervitin. Les médecins militaires allemands bourraient aussi le chocolat de méthamphétamine, donnant le Fliegerschokolade ou « chocolat des aviateurs » aux soldats[10].

Comme d'autres drogues, elle fut testée sur des araignées dès les années 1950. Celles qui y furent exposées, même à de faibles doses, produisirent des toiles tout à fait anormales[11],[12],[13],[14]. Plus la toxicité du produit est élevée, plus l'araignée laisse de trous dans sa toile[15].

Elle fut un temps commercialisée comme un médicament aux États-Unis pour divers problèmes médicaux, allant de l'obésité à la dépression. Mais depuis 1970, elle est classée comme stupéfiant. Sa consommation s'est développée à partir de la Corée et des Philippines sur la côte ouest des États-Unis vers 1985[5], puis la côte est, au cours des années 1990.

Au début des années 2000, l'ice et le crystal ont fait leur apparition sur le marché des drogues britanniques. Aujourd'hui, cette méthamphétamine est fabriquée à partir de divers médicaments. On la trouve fréquemment dans les anciens pays communistes d'Europe[16].

Chimie

La méthamphétamine est un produit chimique appartenant au groupe des amphétamines. Elle diffère de l'amphétamine par l'ajout d’un groupement méthyle sur l'atome d'azote. L'atome de carbone en α de l'amine est chiral et donc la méthamphétamine possède deux énantiomères, R et S. Seul l'énantiomère S est utilisé comme drogue car il est le seul actif.

Synthèse

Les principaux précurseurs sont des décongestionnants nasaux vendus (avec des restrictions) en pharmacie : pseudoéphédrine, phénylpropanolamine (PPA) et éphédrine.

Ces synthèses ne sont pas énantiosélectives, et produisent donc un mélange racémique des énantiomères de la méthamphétamine.

Plusieurs méthodes de synthèse existent, mais les principaux produits secondaires utilisés sont : le phosphore rouge, l'iode, le lithium, l'ammoniac anhydre, ainsi que des solvants, bases et acides (toluène, acide sulfurique, acide iodhydrique et chlorhydrique, soude et ammoniaque) entre autres.

Synthèse par amination réductrice

Synthèse par amination réductrice

La synthèse s'opère à partir de la phénylacétone (P2P), et implique de la méthylamine. Il se forme l'imine de la méthamphétamine, ensuite réduite en présence d'aluminium ou de mercure.

Synthèse par réduction de la pseudoéphédrine

La synthèse s'opère à partir d'éphédrine, et implique du Phosphore rouge et de l'Iode, ainsi que du Lithium.

La manipulation de ces produits chimiques reste malgré tout dangereuse, ce qui donna lieu à plusieurs accidents, aux États-Unis notamment[17] (explosions et intoxications), des produits comme la phosphine, un gaz très toxique pouvant se former lors de la réaction.

Cette synthèse relativement aisée peut être réalisée à partir de produits relativement courants même s'ils sont de plus en plus contrôlés[18]. Il se développe ainsi de nombreux petits laboratoires indépendants[19] produisant de petites quantités. Cette facilité de production engendre de graves problèmes de santé publique.

La 3,4-méthylènedioxy-N-méthyl-amphétamine ou MDMA, plus connu sous le nom d'ecstasy est un composé proche.

Méthamphétamine pure.

Impuretés

On estimait en 2002, qu'environ 80 % de la méthamphétamine produite dans le Sud-Est de l’Asie provenait de producteurs à la frontière entre la Thaïlande et la Birmanie. Ces comprimés étaient typiquement composés de 20-30 % de chlorhydrate de méthamphétamine, 60-70 % de caféine, et un pourcentage très variable d'amidon, de pigments et de divers composés aromatiques, généralement issus des solvants utilisés lors de la synthèse. Des traces d'éphédrine et de ses dérivés, ainsi que d'éthylvanilline ont notamment été signalés[20].

Pharmacologie

La méthamphétamine est un stimulant dopaminergique[21], ce qui provoque une grande agitation, et noradrénergique, et possède une pharmacologie comparable à celle de l'amphétamine, bien qu'étant plus puissante, selon certains auteurs. Elle exerce une influence particulièrement grande sur le système de récompense, ce qui expliquerait pourquoi elle provoque une grande dépendance.

Elle augmente également la libération de sérotonine, mais ne semble pas agir par ce biais sur l'agressivité[22].

Comprimés et gélules de méthamphétamine aussi connus sous le nom de yaa baa.

Effets et conséquences

Dans une enquête de 2011 auprès de 292 experts cliniques en Écosse, la méthamphétamine a été classée 3e pour le préjudice personnel et 4e pour le préjudice causé à la société, sur 19 drogues récréatives courantes[23].
  • Effets recherchés :
    • confiance en soi décuplée ;
    • stimulation de la vigilance[5] ;
    • diminution de la fatigue/faim ;
    • euphorie[5] ;
    • Stimulation mentale ;
    • stimulation de la libido, retard à l'éjaculation.
  • Effets secondaires :
    • anxiété, agitation[5] ;
    • diminution de la concentration[5] ;
    • importante perte de poids ;
    • inflammation de la peau (« boutons du speed ») ;
    • léthargie ;
    • déshydratation ;
    • lésions et destruction sévère des dents et de la cavité buccale.
  • Autres effets à long terme :

Les effets de la prise de méthamphétamine durent de 8 à 24 heures[5] et son effet se fait encore sentir dans le corps pendant au moins trois jours. Un usage répété peut entraîner une dépendance[5]. Une dépendance psychologique apparaît rapidement ; il n'est cependant pas prouvé qu'une prise unique peut créer une dépendance[24].

L'usage prolongé et répété peut induire des troubles comportementaux. Elle peut, éventuellement, provoquer de violentes hallucinations (fatigue, parfois — rarement — « psychose amphétaminique ») et un effet d'éveil important (trois, quatre jours sans dormir)[5].

En 2012, le site internet rehabs.com a lancé une campagne choc[25] contre la consommation de méthamphétamine. Intitulée « Les horreurs de la méthamphétamine », elle met en scène une série de photos montrant les dégâts physiques que cause cette drogue sur plusieurs années[26].

Usage militaire

La méthamphétamine a souvent été donnée aux troupes combattantes et aux pilotes, en temps de guerre, par leur gouvernement. Pendant la Seconde Guerre mondiale, elle était d'usage chez la plupart des belligérants :

Royaume d'Italie

Les commandos italiens les tablettes de « Simpamina D (it) » (dextrométamphétamine), fabriquées par la société pharmaceutique italienne Recordati[27] ;

Empire du Japon

Pour faciliter leurs missions-suicides, les kamikazes, utilisaient le Philopon[note 1],[28], « Hiropon (ja) » (laboratoire Dainippon Sumitomo Pharma) ;

À la fin de la guerre, les militaires démobilisés et les civils écouleront les stocks et provoqueront l'accoutumance de 5 % des jeunes Japonais dans les années 1950. Déboussolés par la défaite fulgurante et les bombardements atomiques d'Hiroshima et Nagasaki, les consommateurs étaient des millions. « Philopon vide la tête et donne le tonus au corps » prônait une publicité[29] ;

États-Unis et Royaume-Uni

Aux États-Unis et au Royaume-Uni, la substance était connue sous les noms de Methedrine[30], ou Pervitine. En trois ans, l'armée anglaise consommera 3 millions de doses et l'armée américaine 180 millions de doses[31].

Allemagne nazie

La substance est commercialisée sous les noms de Pervitin, du laboratoire Temmler[32] et Isophan, une version légèrement différente, fabriquée par le laboratoire Knoll Pharmaceuticals (en).

Durant la Seconde Guerre mondiale, la Wehrmacht (armée allemande) a distribué de la Pervitin dans ses divisions à tous les niveaux, soit 3 millions de soldats[33] Elle est utilisée sous le nom de « Panzerschokolade », « Fliegerschokolade », « Stuka-Tabletten » ou encore « pilules Hermann Göring » (« Hermann-Göring-Pillen »), le chocolat noir énergisant « Scho-Ka-Kola », était enrichi à l'époque, à la Pervitin[34]. Le but recherché était de diminuer l'anxiété et d'augmenter la puissance et la concentration chez les soldats et les pilotes ; de plus, les soldats pouvaient rester éveillés pendant plus de 24 heures[35]. Entre avril et , la Wehrmacht et la Luftwaffe ont utilisé plus de 35 millions de comprimés de Pervitin essentiellement pour les soldats spécialisés (aviateurs, tankistes)[36],[37]..

Le , Leonardo Conti, le chef de la santé du Reich, obtient la classification de la Pervitin parmi les produits définis par la « loi du Reich sur les opiacés (de) ». Il condamne l’usage privé de la Pervitin mais ne remet pas en cause son utilisation à des fins militaires. Cette modification de législation rendit la Pervitin disponible seulement sous prescription, la loi du Reich sur les opiacés ne s'appliquant pas aux forces militaires[38]. Cela n'en a pas réduit l'utilisation de manière significative car les médecins continuèrent à délivrer les prescriptions, à une cadence élevée.

À partir de 1943, la production de Pervitin devient insuffisante pour répondre à la demande, et par exemple le soldat Heinrich Boell, futur écrivain allemand, écrivit, « en manque » à sa famille, pour en obtenir à titre personnel : la Pervitin continue en effet à être disponible en pharmacie, jusque dans les dernières semaines du conflit[39].

Le , à Kiel, le vice-amiral Hellmuth Heye réclame une pilule plus efficace, qui « peut stimuler les soldats et en même temps augmenter leur estime de soi. » Le pharmacologue Gerhard Orzechowski, présente une pilule nommée « D-IX ». Elle contient un cocktail de cinq milligrammes de cocaïne, trois miligrammes de Pervitin et cinq milligrammes d'Eudokal, un antidouleur puissant à base de thébaïne. Les essais ont lieu sur les prisonniers du camp de concentration de Sachsenhausen à partir de . Ces pilules seront avalées, en particulier, par les équipages des « torpilles humaines Neger » et des sous-marins de poche « Biber (Castor) » et « Seehund (Phoque) ». La capitulation, le des forces nazies du Danemark, des Pays-Bas et du Nord de l'Allemagne, stoppera le développement de cette véritable bombe chimique[40].

  • Dose de Pervitin, Tablettenröhrchen Pervitin, 0,003 gramme l-phenyl-2-methylamino-propan (1939).
  • Chocolat Scho-Ka-Kola (1941).

Usage pour fuir la RDA

Après une préparation physique intense, effectuée discrètement pendant deux ans, le , à Kühlungsborn, alors en République démocratique allemande, Peter Döbler (de), médecin de 31 ans et excellent nageur, rejoint à la nage le phare Staberhuk (de), sur l’île de Fehmarn, distante de 48 kilomètres, de l’autre côté du rideau de fer. Il atteint son objectif après une traversée en haute mer, effectuée en 25 heures, sans boire ni manger, aidé seulement par plusieurs prises espacées de comprimés de méthamphétamine, et de quelques barres de chocolat[41],[42].

Usage sportif

En 1953, l'alpiniste autrichien Hermann Buhl a utilisé de la Pervitine, sur les conseils du médecin de l'expédition, pour sa première ascension du Nanga Parbat[43].

En , une enquête allemande a révélé que la victoire de la République Fédérale d'Allemagne lors de la coupe du monde de football de 1954 était imméritée, car l'équipe allemande s'était dopée à la Pervitine[44],[45],[46],[47].

Usage détourné et récréatif

La méthamphétamine est utilisée pour le dopage[48]. « Drogue de travail », elle a été utilisée par des routiers pour rester éveillés pendant leurs longs trajets. Elle est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971.

En 2005, le Canada a augmenté la peine maximale encourue pour la production et la distribution de méthamphétamine, la faisant passer de dix ans à la prison à vie, et classant la méthamphétamine au même rang que la cocaïne et l'héroïne.

La méthamphétamine est généralement fumée sous sa forme cristalline, ou ingérée sous forme de pilules. Les usagers-injecteurs liquéfient les cristaux avec de l'eau pour pratiquer l'injection[5].

Aspects économiques

En Océanie

Selon un chercheur néo-zélandais, dix pour cent de la production mondiale proviendrait d'Australie et de Nouvelle-Zélande, même si la majorité de la méthamphétamine est toujours produite en Asie[49] (chiffres de 2006).

En Asie

En Birmanie d'après les ouvrages de Pierre-Arnaud Chouvy, 800 millions de pilules de méthamphétamine ont été produites en 2002, dont une partie non négligeable est consommée en Asie du Sud-Est. Et ce, pour des laboratoires qui ont dû être implantés vers 1993.

Cette production et le trafic qui en découle sont situés près de la frontière avec la Thaïlande qui subit les effets de la consommation parmi ses habitants.

Racémate de méthamphétamine : le ya ba (en) (yaaba, yaa baa) aussi appelé « médicament qui rend fou » (crazy medicine) est la méthamphétamine produite dans le Triangle d'or, associée à de la caféine, et très populaire en Orient[5].

À la frontière de la Thaïlande et du Laos, le principal producteur serait une milice ethnique et indépendante alliée à la junte militaire birmane, la United Wa State Army (UWSA ou « Armée unie de l'État de Wa »)[5] qui contrôle une partie de la province de l'État Shan. D'après les spécialistes de la drogue dans le monde, cette armée serait la plus structurée et puissante des producteurs de drogues (près de 30 000 hommes). Cette armée est contrôlée par le frère aîné de Bao You-Xiang's, Bao You-Yi[50],[51]. Depuis une dizaine d'années, en raison de son tarif très faible et de sa rentabilité pour les trafiquants, cette drogue fait des dégâts de plus en plus importants sur la population thaïlandaise, laotienne et sur les jeunes touristes étrangers[52]. Cependant en Thaïlande, en juin 2016, le Conseil national pour la paix et le maintien de l'ordre, junte militaire au pouvoir depuis le coup d’État du 22 mai 2014, envisage de dépénaliser l'usage du Ya Ba dans le pays[53],[54].

Selon des témoignages de réfugiés nord-coréens, la Corée du Nord ferait face à une augmentation rapide de la consommation de méthamphétamine depuis 2007. Près de 50 % de la population nord-coréenne adulte en consommerait, du moins dans les régions frontalières avec la Chine, selon une étude de 2013[55]. La drogue, autrefois produite par le régime afin d'être vendue à l'étranger, serait désormais fabriquée par des laboratoires clandestins qui ciblent la consommation interne[56].

Dénominations

Aux États-Unis, elle est aussi appelée meth, crystal meth, ice ou encore Tina. En Thaïlande, où elle est présentée sous forme de cachets colorés et sucrés, elle est nommée yaa baa, le « médicament qui rend fou ». La méthamphétamine et son chlorhydrate (sel de l'amine avec le chlorure d'hydrogène, HCl) ont par ailleurs de très nombreuses dénominations[57]. Au Japon, à Hong Kong, aux Philippines, en Malaisie et en Indonésie, elle est connue sous l'appellation shabu. La méthamphétamine a également été commercialisée sous diverses formes dont le Desoxyn, qui se présente sous forme de comprimés colorés et sucrés.

La méthamphétamine est également désignée au Canada sous les noms de 222, beurre d'arachide, chalk, chicken feed, crank, glass, hawaiian salt, high speed, jib, Kool-Aid, kryptonite, peach, pinotte, rock candy, sketch, soiks, spooch, stove top, tweak et zip[58].

Dans les médias

De 2008 à 2013, la série Breaking Bad fait de la méthamphétamine l'un des éléments les plus importants de la série en centrant une partie de l'intrigue autour de sa production et de sa distribution.

Notes et références

Notes

  1. Philopon : baptisé ainsi, parce qu’en grec ancien, cela signifie « qui aime le travail »

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) ChemIDplus, « Methamphetamine - RN: 537-46-2 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
  3. (en) ChemIDplus, « Methamphetamine hydrochloride - RN: 51-57-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008)
  4. Le Plan d’intervention sur la méthamphétamine (crystal meth)et les autres drogues de synthèse. Gouvernement canadien, 2006
  5. Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses universitaires de France, coll. « Que sais-je ? », (ISBN 2-13-052059-6)
  6. (en) GH Rassool, Alcohol and Drug Misuse: A Handbook for Students and Health Professionals, Londres, Routledge, (ISBN 978-0-203-87117-1), p. 113
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  9. « Historical overview of methamphetamine », Vermont Department of Health (consulté en janvier 2012)
  10. https://www.huffingtonpost.fr/2013/06/04/soldats-nazis-methamphetamine-drogue-heinrich-boll-hitler_n_3379664.html
  11. From issue 1975 of New Scientist magazine, 29 April 1995, page 5
  12. Images de toiles faites par des araignées exposées à trois toxines (marijuana, caféine, benzédrine)
  13. (en) Peter N.Witt & Jerome S. Rovner, Spider Communication: Mechanisms and Ecological Significance, Princeton University Press, 1982.
  14. Autres illustrations (toiles tissées par des araignées exposées à du LSD, de la mescaline, du haschisch, de la caféine)
  15. Paul Hillard, spécialiste araignée au Natural History Museum de Londres : « It appears that one of the most telling measures of toxicity is a decrease, in comparison with a normal web, of the numbers of completed sides [of a web]; the greater the toxicity, the more sides the spider fails to complete » [Lien mort]
  16. Radio Praha - Problème récurrent de la Pervitine en République Tchèque, sur le site radio.cz, consulté le 29 mars 2015
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  45. « Les «héros de Berne» étaient dopés » L'Équipe, 26 octobre 2010
  46. « Football : les champions du monde allemands de 1954 étaient dopés » LeMonde.fr, 26 octobre 2010
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Voir aussi

Article connexe

Bibliographie

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  • Pierre-Arnaud Chouvy et Joël Meissonnie, Institut de recherche sur l'Asie du Sud-Est contemporaine : Irasec, Yaa Baa. Production, trafic et consommation de méthamphétamine en Asie du Sud-Est continentale, L'Harmattan, (ISBN 2-7475-3267-4, OCLC 52386534, lire en ligne)
  • (en) Uncle Fester, Secrets of Methamphetamine Manufacture.

Filmographie

  • Spun, film de Jonas Akerlund, États-Unis, 2002
  • La Pilule de Göring. La fabuleuse histoire de la pervitine, film documentaire de Sönke et Bitar, Allemagne, 2010, 50 minutes
  • Breaking Bad, série, États-Unis, 2008 (saison 1), 2009, 2010, 2011, 2012, 2013 (saison 5).

Liens externes

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