Thébaïne

La thébaïne (C₁₉H₂₁NO₃) est un des nombreux alcaloïdes présents dans l'opium.

Identification
Thébaïne

Structure chimique de la thébaïne
N^o CAS	115-37-7
N^o ECHA	100.003.713
N^o EC	204-084-1
Apparence	écailles incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₉H₂₁NO₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	311,3749 ± 0,0178 g/mol C 73,29 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 15,41 %,
pKa	6,05
Propriétés physiques
T° fusion	190 à 193 °C, sublimation à 170 à 180 °C
Solubilité	2,2 g·L^-1 dans l'eau. Peu dans l'éther. Soluble dans l'éthanol. Très sol dans le benzène, le chloroforme, l'éthanol chaud
Masse volumique	1,31 g·cm^-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 26/27/28, Phrases S : 22, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	54 mg·kg^-1 (rats, peroral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimiquement proche de la codéine et de la morphine, elle est principalement utilisée pour créer des dérivés synthétiques (comme l'oxycodone, la naloxone ou l'hydrocodone (Vicodin) par exemple).

La thébaïne tire son nom de la ville de Thèbes, capitale de l'Égypte antique qui faisait commerce de l'opium plusieurs siècles av. J.-C.

La thébaïne est un poison convulsifiant (par opposition aux poisons paralysants) et a été considéré comme un soporifique[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.

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