Hydrocodone

L'hydrocodone ou dihydrocodeinone est un opioïde semi-synthétique dérivé de deux des opiacés naturels, la codéine et la thébaïne. Il ne doit pas être confondu avec la dihydrocodéine dont les effets et les dosages sont proches de ceux de la codéine. De même le Vicodin (Hydrocodone) et le Dicodin (Dihydrocodéine) étant tous les deux des opiacés ne sont pas porteurs de la même molécule.

Hydrocodone
Identification
Nom UICPA	(5R,9R,13S,14R)-3-méthoxy-17-méthyl-4,5-epoxymorphinan-6-one
No CAS	125-29-1
No ECHA	100.004.304
Code ATC	R05DA03
DrugBank	DB00956
PubChem	5284569
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H21NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	299,3642 ± 0,017 g/mol C 72,22 %, H 7,07 %, N 4,68 %, O 16,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198 °C
T° ébullition	461,4 °C (760 mmHg)
Solubilité	6,87 g·L-1 eau à 25 °C
Masse volumique	1,31 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	2,83.10-7 mmHg à 25 °C
Écotoxicologie
DL50	150 mg·kg-1 (rats, subcutané)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	Forte
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	3.8 heures
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Analgésique
Voie d’administration	Orale
Caractère psychotrope
Catégorie	narcotique
Risque de dépendance	élevé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydrocodone est un analgésique narcotique et un antitussif, actif oralement. Il s'utilise à des doses 1,5 fois plus élevées que celle de la morphine pour un effet sédatif estimé comme équivalent (7,5 mg d'hydrocodone correspondent à 5 mg de morphine). Son assuétude serait cependant moins importante qu'avec cette dernière bien qu'il présente un potentiel élevé d'addiction.

Son action analgésique serait plus intense que celle de la codéine mais moins que celle de la morphine.

La production et la vente de ce médicament ont augmenté significativement ces dernières années, tout comme son usage détourné et illicite. L'hydrocodone est couramment disponible sous forme de comprimés, capsules et sirops. Il n'est pas commercialisé en France où il est classé comme stupéfiant[2] et où les morphiniques classiques naturels, mineurs ou majeurs, lui sont toujours préférés.

Sa popularité a énormément augmenté avec les débuts de la série américaine Dr House, dans laquelle le médecin éponyme présente une dépendance à ce médicament.