Pseudoéphédrine

La pseudoéphédrine est une amine sympathomimétique fréquemment utilisée comme décongestionnant. Ses sels, chlorhydrate et sulfate sont utilisés dans nombre de médicaments sans ordonnance. Ils sont utilisés seuls ou en association avec un antihistaminique et un antipyrétique (paracétamol ou ibuprofène).

Identification
Pseudoéphédrine

Structure de la pseudoéphédrine (S,S)
Nom UICPA	(1S,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
N^o CAS	90-82-4 stéréoisomère (R,S)[1]
N^o ECHA	100.001.835
N^o EC	202-018-6
Code ATC	R01BA02
SMILES	O[C@H]([C@H](C)NC)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1
Apparence	cristaux blancs ou incolores^{[réf. nécessaire]}
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₅NO [Isomères]
Masse molaire[2]	165,2322 ± 0,0096 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	184 °C (chlorhydrate)^{[réf. nécessaire]}
Solubilité	eau : faible éthanol : très bonne dichlorométhane : faible benzène: très bonne^{[réf. nécessaire]}
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	10-30 % hépatique
Demi-vie d’élim.	9-16 heures
Excrétion	70-90 % rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

On appelle pseudoéphédrine les énantiomères (1R, 2R) et (1S,2S) de l'éphédrine.

Effets indésirables

En France, un rapport de la Commission nationale de pharmacovigilance, daté de mars 2008[3], met en garde contre les nombreux effets indésirables de la pseudoéphédrine. Il s'agit notamment d'effets cardiovasculaires et neurologiques centraux qui, s'ils sont relativement rares, sont graves et nécessitent une hospitalisation.

Ces effets « sont peu acceptables », indique le rapport, « et à mettre en balance avec l'aspect bénin de la pathologie traitée (“rhume”). »

Dans un article publié en 2009[4], la revue Prescrire propose de « bannir ces médicaments des pharmacies et des conseils ».

En avril 2011, dans un numéro consacré aux « médicaments inutiles ou dangereux »[5], Que Choisir Santé regrette que, trois ans après le rapport de la Commission nationale de pharmacovigilance, les produits contenant de la pseudoéphédrine soient toujours sur le marché. « Cela n'est pas acceptable », conclut la revue.

Utilisation non médicale

À partir du 1^er janvier 2010, la pseudoéphédrine fait de nouveau partie de la liste des produits interdits établie par l'Agence mondiale antidopage[6]. Elle avait été autorisée en 2004. Le seuil de concentration maximal dans l’urine est fixé à 150 microgrammes par millilitre[7]. La pseudoéphédrine peut être utilisée pour fabriquer de la méthamphétamine.

Usage récréatif

La pseudoéphédrine, tout comme l'éphédrine, a des effets psychotropes similaires aux amphétamines mais ceux-ci sont moins importants à dose égale[8].

La pseudoéphédrine est notamment un précurseur direct de la métamphétamine (aussi appelé "speed" dans le jargon). Cette propriété est d'ailleurs illustrée dans la saison 1 de la série télévisée américaine Breaking Bad : les personnages principaux utilisent alors la pseudoéphédrine pour synthétiser leur méthamphétamine.

La pseudoéphédrine provoque, comme les amphétamines, une certaine euphorie, un effet stimulant et un effet coupe-faim. À dose forte, la pseudoéphédrine peut provoquer des hallucinations.

L'association de la pseudoéphédrine à du paracétamol (toxique pour le foie à dose suprathérapeutique) ou à de l'ibuprofène (AINS toxique pour l'estomac à dose suprathérapeutique) dans les spécialités (médicaments) qui la contiennent ainsi que les risques cardiovasculaires limitent néanmoins son mésusage.

Notes et références

NIST
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Commission nationale de pharmacovigilance, France, compte rendu de la réunion du mardi 25 mars 2008, pages 10 à 14.
Prescrire, 15 octobre 2009, « “Décongestionnants” ORL : trop risqués en France aussi ».
Que Choisir Santé d'avril 2011, page 7.
Dopage: la pseudoéphédrine de nouveau dans la liste des produits interdits, Le Matin, 20 septembre 2009
Le Comité exécutif de l’AMA approuve la Liste 2010 des interdictions AMA-WADA 19/09/2009
« RENSEIGNEMENT THERAPEUTIQUE ELTOR », 31 mai 2016 (consulté le 20 décembre 2017)

Voir aussi

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pseudoéphédrine

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