Tétrazine

Une tétrazine est un composé organique instable constitué d'un noyau aromatique à six atomes contenant quatre atomes d'azote et deux de carbone. Cet hétérocycle possède trois isomères distincts par la position relative des atomes de carbone et d'azote, la 1,2,3,4-tétrazine, la 1,2,3,5-tétrazine et la 1,2,4,5-tétrazine qui ont chacun pour formule brute C2H2N4.

Les trois isomères de la tétrazine : de gauche à droite la 1,2,3,4-tétrazine, la 1,2,4,5-tétrazine et la 1,2,3,5-tétrazine

Le nom tétrazine est aussi utilisé pour nommer les dérivés de ces composés.

1,2,3,4-tétrazines

Les 1,2,3,4-tétrazines sont isolées quand elles sont en général fusionnées à un ou plusieurs cycles aromatiques et stabilisées comme dérivés dioxydés.

1,2,4,5-tétrazines

Les 1,2,4,5-tétrazines sont très connues, ainsi que leurs nombreux dérivés 3,6-disubstitutés.

Le composé 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tétrazine[1] possède deux substituant pyridines (azines) et est un réactif important dans les réactions de type Diels-Alder. Il réagit avec le norbornadiène par une réaction de Diels-Alder suivie de deux réactions de rétro-Diels-Alder pour donner une molécule de cyclopentadiène et un dérivé de la pyridazine, avec échange d'une unité d'acétylène:

Dans le cas d'un norbornadiène fusionné à un arène, la réaction s'arrête à un stade intermédiaire[2].

Voir aussi

Notes et références
  1. Datasheet: Link
  2. π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison, Molecules 2001, 6, 353–369 Article en ligne
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