Tétrahydrothiophène

Le tétrahydrothiophène ou thiolane ou encore régulièrement désigné sous le sigle THT, est un composé organique hétérocyclique. C'est un thioéther cyclique à cinq atomes, un de soufre et quatre de carbone. C'est le composé le plus simple de la famille des thiolanes.

Tétrahydrothiophène

Identification

Synonymes

THT
Sulfure de tétraméthylène
Thiolane
Thiophane

N^o CAS

110-01-0

N^o ECHA

100.003.391

N^o CE

203-728-9

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₈S [Isomères]

Masse molaire[2]

88,171 ± 0,009 g/mol
C 54,49 %, H 9,15 %, S 36,37 %,

Moment dipolaire

1,90 D [3]

Diamètre moléculaire

0,539 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−96,2 °C[1]

T° ébullition

119 à 121 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : nulle

Paramètre de solubilité δ

20,5 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,0 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

200 °C[1]

Point d’éclair

12 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

1,1–12,3 %vol[1]

Point critique

358,85 °C [4]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-6.161)+(3.7746E-1)\times T+(-1.3544E-4)\times T^{2}+(-3.9013E-8)\times T^{3}+(2.5996E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J mol⁻¹ K⁻¹ et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
93,51 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	63 643	722
286	12,85	89 975	1 020
330	56,85	102 558	1 163
373	99,85	114 267	1 296
416	142,85	125 394	1 422
460	186,85	136 178	1 544
503	229,85	146 133	1 657
546	272,85	155 515	1 764
590	316,85	164 531	1 866
633	359,85	172 780	1 960
676	402,85	180 486	2 047
720	446,85	187 823	2 130
763	489,85	194 473	2 206
806	532,85	200 629	2 275
850	576,85	206 436	2 341

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	211 654	2 400
936	662,85	216 445	2 455
980	706,85	220 932	2 506
1 023	749,85	224 943	2 551
1 066	792,85	228 613	2 593
1 110	836,85	232 052	2 632
1 153	879,85	235 139	2 667
1 196	922,85	237 993	2 699
1 240	966,85	240 714	2 730
1 283	1 009,85	243 220	2 759
1 326	1 052,85	245 620	2 786
1 370	1 096,85	248 013	2 813
1 413	1 139,85	250 341	2 839
1 456	1 182,85	252 707	2 866
1 500	1 226,85	255 225	2 895

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,502 [3]

Précautions

SGH[6]

Danger

H225, H302, H312, H315, H319, H332 et H412

Transport

-

2412

Écotoxicologie

LogP

1,8[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

C'est un liquide incolore et inflammable, avec une odeur très caractéristique, si bien qu'il est ajouté dans le gaz consommable pour déceler d'éventuelles fuites.

Odorisant du gaz naturel

En France[7], le THT sert d'odorisant pour le gaz naturel acheminé par les opérateurs de distribution (GrDF, Régies) et de transport (GRTgaz, TIGF), ainsi que par les terminaux méthaniers qui ont la charge d'odoriser le gaz étranger importé. Il est présent dans le gaz injecté sur le réseau entre 15 et 40 mg/m³(n) ce qui correspond à 3,8 ppm et 10,2 ppm, respectivement.

L'injection de THT dans le gaz naturel est réalisée en France de manière « centralisée », c'est-à-dire au niveau des points d'entrée dans les réseaux de transport de gaz que sont les terminaux méthaniers, les stockages souterrains de gaz, et les interconnexions avec les autres réseaux de transport de gaz.

Dans la plupart des autres pays européens, à l'inverse, l'injection de THT dans le gaz naturel est réalisée de manière « décentralisée », c'est-à-dire à l'entrée des réseaux de distribution de gaz. Il en résulte que le gaz circulant dans les réseaux de transport n'est pas odorisé dans ces pays. Par conséquent, les exports de gaz naturel par gazoduc depuis les réseaux de transport « odorisés » de la France vers ceux, non odorisés, de ses voisins (Belgique et Allemagne notamment), sont difficiles.

L'exportation du gaz à partir de la France nécessite soit une désodorisation soit d'utiliser les courtes mailles non encore odorisées. Ceci constitue un obstacle au libre-échange intra-européen, raison principale pour laquelle la Commission de régulation de l'énergie (CRE) incite les transporteurs français à étudier la « décentralisation » (l'injection locale, au niveau des réseaux de distribution) de l'odorisation du gaz naturel. Cette recommandation se heurte en 2015 à une imposition réglementaire française selon laquelle le gaz présent dans le réseau de transport ait une odeur caractéristique[8].

Notes et références

TETRAHYDROTHIOPHENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
Numéro index 613-087-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
http://www.grdf.fr/fileadmin/user_upload/pdf/Navigation_Institutionnelle/CC%20qualite%20gaz.pdf
http://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000000457394

Voir aussi

Articles connexes

Mercaptan

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[ICSC-1] TETRAHYDROTHIOPHENE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[4] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[SGH-6] Numéro index 613-087-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[7] ttp://www.grdf.fr/fileadmin/user_upload/pdf/Navigation_Institutionnelle/CC%20qualite%20gaz.pdf

[8] ttp://www.legifrance.gouv.fr/affichTexte.do?cidTexte=JORFTEXT000000457394