Ribose-1-phosphate

Le ribose-1-phosphate est un dérivé phosphorylé du ribose apparaissant au cours du métabolisme des pyrimidines ainsi qu'au cours de celui du nicotinate et du nicotinamide. Il peut se former à partir d'adénosine ou de guanosine sous l'action de la purine nucléoside phosphorylase mais peut également intervenir comme donneur de ribose dans la biosynthèse de la xanthosine sous l'action de cette même enzyme ; l'action de la guanine désaminase est déterminante dans le processus de conversion de la guanosine en xanthosine, ce qui offre un contournement à l'absence de guanosine désaminase chez les mammifères. Le résidu de ribose activé du ribose-1-phosphate issu de la dégradation des nucléosides à purines peut être transféré à l'uracile et, en présence d'ATP, être utilisé pour la synthèse de nucléotides pyrimidiques. Les nucléosides à purines peuvent ainsi servir de donneurs de ribose pour la voie de sauvetage des bases pyrimidiques[2].

Identification
D-Ribose-1-phosphate

Structure de l'α-D-ribose-1-phosphate
Nom UICPA	D-ribofuranose 1-(dihydrogène phosphate)
Synonymes	1-O-phosphono-D-ribofuranose
N^o CAS	14075-00-4
PubChem	439236
ChEBI	35425
SMILES	OC[C@H]1OC(OP(O)(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-2-3(7)4(8)5(12-2)13-14(9,10)11/h2-8H,1H2,(H2,9,10,11)/t2-,3-,4-,5?/m1/s1 Std. InChIKey : YXJDFQJKERBOBM-SOOFDHNKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₁₁O₈P [Isomères]
Masse molaire[1]	230,1098 ± 0,0072 g/mol C 26,1 %, H 4,82 %, O 55,62 %, P 13,46 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Francesco Giorgelli, Cinzia Bottai, Laura Mascia, Cosima Scolozzi, Marcella Camici et Piero Luigi Ipata, « Recycling of α-D-ribose 1-phosphate for nucleoside interconversion », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1335, n^os 1-2,‎ 17 avril 1997, p. 16-22 (PMID 9133638, DOI 10.1016/S0304-4165(96)00117-1, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1016/S0304-4165(96)00117-1-2] (en) Francesco Giorgelli, Cinzia Bottai, Laura Mascia, Cosima Scolozzi, Marcella Camici et Piero Luigi Ipata, « Recycling of α-D-ribose 1-phosphate for nucleoside interconversion », Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, vol. 1335, n^os 1-2,‎ 17 avril 1997, p. 16-22 (PMID 9133638, DOI 10.1016/S0304-4165(96)00117-1, lire en ligne)