Prismane

Les prismanes ou [n]prismanes sont des hydrocarbures polycycliques sans autre insaturation, donc des cycloalcanes. Ils correspondent à deux cycles de n atomes de carbone placés parallèlement, chaque atome de carbone de chaque cycle en vis-à-vis. Les atomes sont liés entre cycle deux à deux, de manière à former le squelette d'un prisme à n côtés régulier. Un atome d'hydrogène vient compléter la valence de chaque carbone soit une formule générale pour les [n]prismanes, C_2nH_2n et un nom systématique du type (n+1)cyclo[2(n-2),2,0,...,0 ]2n-ane avec 0,...,0 = n fois zéro et :

1^er zéro de 1 à 2(n-1) ;
pour les (n-3) zéros suivants, i de 2 à n-2, 0^i,2n-1-i ;
n-1^ème zéro, l'avant-dernier, de n-1 à 2n ;
n^ème zéro, le dernier, de n à 2n-1.

Les quatre premiers [n]prismanes avec n= 3 à 6. Toutes les faces latérales sont des cycles cyclobutane carrés.

[n]prismanes

Le [3]prismane, très souvent appelé abusivement prismane, ou triprismane est un isomère du benzène qu'Albert Ladenburg proposa au XIX^e siècle comme structure pour le benzène nouvellement découvert. Il n'a été synthétisé en laboratoire qu'en 1973.

Le [4]prismane ou quadriprismane n'est autre que le cubane synthétisé en 1964 par Philip Eaton et son équipe.

Le [5]prismane ou pentaprismane a aussi été synthétisé pour la première fois par Philip Eaton.

Une recherche rapide sur Internet indique que les [n]prismanes n=6 à 10 existent au moins sous forme de dérivés.

Numéro CAS des [n]prismanes

[n]prismane	Formule	CAS
3	C6H6	650-42-0
4	C8H8	277-10-1
5	C10H10	4572-17-2
6	C12H12	4493-26-9
7	C14H14	4493-25-8
8	C16H16	4493-27-0
9	C18H18	4493-28-1
10	C20H20	4493-29-2
11	C22H22	117750-63-7
12	C24H24	117858-13-6
13	C26H26
14	C28H28
15	C30H30
16	C32H32
17	C34H34
18	C36H36
19	C38H38
20	C40H40

Chaque [n]prismane est aussi isomère du [n]radialène correspondant.

Poly[n]prismanes

Une étude théorique[1] des familles des bi[n]prismanes et des tri[n]prismanes, (n = 3,6) qui consistent en des piles de m[n]prismanes liés (m=2,3), a montré que ces composés seraient stables.

Exemples de poly[n]prismane : bi[5]prismane (C₁₅H₁₀) et tri[4]prismane (C₁₆H₈).

L'ensemble de ces composés présente des atomes de carbone avec une configuration géométrique particulière dite « bisphénoïdale » (demi-plat).

Autres prismanes

Le prismane C8[2] serait un nouvel allotrope métastable de carbone. Il consiste en un triprismane chapeauté en haut et en bas par un atome de carbone avec une géométrie pyramidale.

Notes et références

Poly[n]prismanes: A Family of Stable Cage Structures with Half-Planar Carbon Centers, Ruslan M. Minyaev, Vladimir I. Minkin, Tatyana N. Gribanova, and Andrey G. Starikov; J. Org. Chem., 2003, 68(22), pp. 8588–8594. DOI:10.1021/jo034910l
Prismane C8: A new form of carbon?, Openov, Leonid A.; Elesin, Vladimir F.; JETP Letters, 1998, 68(9), pp. 726–731. DOI:10.1134/1.567936

Articles connexes

Ladderane

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Poly[n]prismanes: A Family of Stable Cage Structures with Half-Planar Carbon Centers, Ruslan M. Minyaev, Vladimir I. Minkin, Tatyana N. Gribanova, and Andrey G. Starikov; J. Org. Chem., 2003, 68(22), pp. 8588–8594. DOI:10.1021/jo034910l

[2] Prismane C8: A new form of carbon?, Openov, Leonid A.; Elesin, Vladimir F.; JETP Letters, 1998, 68(9), pp. 726–731. DOI:10.1134/1.567936