Pipéridine

La pipéridine ou hexahydroazine est un composé organique de formule brute C₅H₁₁N. C'est une amine hétérocyclique avec un cycle saturé à six atomes, contenant cinq carbones et un azote. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur désagréable, mais pas poivrée, comme son origine biochimique laisserait penser. Elle a des propriétés de base faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique.

Pipéridine

Structure de la pipéridine

Identification

Nom UICPA

Pipéridine

Synonymes

Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentaméthylèneimine

N^o CAS

110-89-4

N^o ECHA

100.003.467

N^o CE

203-813-0

FEMA

2908

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₅H₁₁N [Isomères]

Masse molaire[2]

85,1475 ± 0,005 g/mol
C 70,53 %, H 13,02 %, N 16,45 %,

Moment dipolaire

1,20 D [3]

Diamètre moléculaire

0,546 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−7 °C[1]

T° ébullition

106 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : miscible[1]

Paramètre de solubilité δ

17,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,8606 g·cm^-3 [4]

Point d’éclair

16 °C (coupelle fermée)[1]

Pression de vapeur saturante

à 29,2 °C : 5,3 kPa[1]

Point critique

47,6 bar, 320,85 °C [5]

Thermochimie

C_p

équation[6] : $C_{P}=(-53.313)+(7.5541E-1)\times T+(-5.6470E-4)\times T^{2}+(1.6625E-7)\times T^{3}+(-1.0457E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
126,038 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	125 969	1 479
378	104,85	160 311	1 883
418	144,85	175 605	2 062
458	184,85	189 723	2 228
498	224,85	202 723	2 381
538	264,85	214 661	2 521
578	304,85	225 593	2 649
618	344,85	235 572	2 767
658	384,85	244 655	2 873
698	424,85	252 893	2 970
738	464,85	260 341	3 058
778	504,85	267 050	3 136
818	544,85	273 072	3 207
858	584,85	278 458	3 270
899	625,85	283 372	3 328

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	287 624	3 378
979	705,85	291 391	3 422
1 019	745,85	294 720	3 461
1 059	785,85	297 660	3 496
1 099	825,85	300 259	3 526
1 139	865,85	302 561	3 553
1 179	905,85	304 614	3 577
1 219	945,85	306 463	3 599
1 259	985,85	308 151	3 619
1 299	1 025,85	309 724	3 637
1 339	1 065,85	311 224	3 655
1 379	1 105,85	312 694	3 672
1 419	1 145,85	314 175	3 690
1 459	1 185,85	315 711	3 708
1 500	1 226,85	317 382	3 727

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

8,03 ± 0,11 eV (gaz)[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,452 [3]

Précautions

SGH[8]

Danger

H225, H311, H314 et H331

-

2401

Écotoxicologie

LogP

0,84[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux alcaloïdes comme la pipérine ou la quinine, et c'est le principe actif du poivre, dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le fentanyl.

La pipéridine est inscrite au tableau II de la convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants, car c'est un précurseur utilisé dans la fabrication clandestine de la phencyclidine (PCP, phényl-cyclohexyl-pipéridine).

Utilisations en biochimie

La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie Fmoc (fluorénylméthoxycarbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'amine de l'acide aminé, est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC).

Elle sert également dans la méthode de séquençage de l'ADN de Maxam et Gilbert. Après modification chimique sélective des différents types de bases nucléiques, la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine[9].

Voir aussi

Références

PIPERIDINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 613-027-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
(en) Allan M. Maxam et Walter Gilbert, « A new method for sequencing DNA », Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 74,‎ 1977, p. 560-564 (PMID 265521)

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[ICSC-1] PIPERIDINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-8] Numéro index 613-027-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[9] (en) Allan M. Maxam et Walter Gilbert, « A new method for sequencing DNA », Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 74,‎ 1977, p. 560-564 (PMID 265521)