Phloridzine

La phloridzine (ou phlorizine) est un O-hétéroside de dihydrochalcone que l'on rencontre dans la nature. Elle possède une saveur sucrée intense, c'est un précurseur du colorant jaune POP et un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs SGLT (Sodium Glucose Transporter).

Identification
Phloridzine

Nom UICPA	3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside
Synonymes	Phlorizine Phlorhizine Phloretin-2'-O-beta-glucoside Phlorizoside
N^o CAS	60-81-1
N^o ECHA	100.000.443
N^o CE	200-487-1
PubChem	6072
SMILES	c1(c(O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]2O)O)CO)cc(O)cc1O)C(CCc1ccc(O)cc1)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C21H24O10/c22-9-16-18(27)19(28)20(29)21(31-16)30-15-8-12(24)7-14(26)17(15)13(25)6-3-10-1-4-11(23)5-2-10/h1-2,4-5,7-8,16,18-24,26-29H,3,6,9H2/t16-,18-,19-,20-,21-/m1/s1
Apparence	Poudre cristalline blanche à jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₄O₁₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	436,4093 ± 0,0215 g/mol C 57,8 %, H 5,54 %, O 36,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110 °C[2]
Solubilité	1 g·L^-1 à 22 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant
Composés apparentés
Isomère(s)	Trilobatine
Autres composés	Néohespéridine dihydrochalcone

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

La phloridzine est présente dans l'écorce d'arbres fruitiers tel que le poirier (Pyrus communis), le pommier, le cerisier et d'autres arbres de la famille des Rosaceae. On en trouve aussi dans la pomme et ses dérivés (confiture, compote)[3].

Elle a aussi été trouvée à hauteur de 1,5 % dans les feuilles séchées du Lithocarpus litseifolius (Hance) utilisées en Chine pour faire une infusion sucrée[4].

On l'a trouvé aussi dans les feuilles de plantes de la famille des Symplocaceae connue pour leur infusion sucrée en Chine : Symplocos vacciniifolia[5] et de 0,6 à 0,7 % dans les feuilles de Symplocos lancifolia et Symplocos spicata respectivement[6].

Propriétés

Structure

La phloridzine est un glucoside, composé d'une unité de glucose attachée à une dihydrochalcone polyphénolique, la phlorétine, par une liaison O-Osidique. Sa structure chimique est similaire à d'autres dihydrochalcones connues pour leur pouvoir sucrant intense : néohespéridine dihydrochalcone et trilobatine[3].

Pouvoir édulcorant

La phloridzine est potentiellement utilisable comme édulcorant alimentaire, mais son pouvoir sucrant n'a pas été évalué et elle n'a pas fait l'objet de demande d'utilisation dans ce sens.

Biologie

La phloridzine permet de réduire la réabsorption rénale du glucose. C'est un inhibiteur compétitif du D-glucose sur les transporteurs SGLT.La conséquence sera l'apparition d'une glycosurie[7].

Utilisation

D'après l'INRA, la phloridzine peut être utilisée pour la fabrication d'un colorant jaune vif, très soluble dans l'eau et stable, par l'action de l'enzyme polyphénol oxydase et de l'oxygène. Ce colorant, nommé POP (produit d'oxydation de la phloridzine), pourrait être utilisé dans la confiserie, les sirops et même la cosmétique afin de remplacer la tartrazine, un colorant jaune suspecté de provoquer asthme et urticaire[8].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Phlorhizin RN: 60-81-1 sur ChemID
(en) F. Borrego, I. Canales & M.G. Lindley, Neohesperidin dihydrochalcone: state of knowledge review. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), p. 32–37. DOI:10.1007/BF01192904
(en) Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
(en) Tie Jun LING, Li Dong LIN, Ping WU, Wen Hua ZHOU, Hua Gu YE, Mei Fang LIU, Xiao Yi WEI Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia Chinese Chemical Letters Vol. 15, No. 10, p. 1182-1184, 2004 [PDF]
(en) Takashi Tanaka, Kazuo Yamasaki, Hiroshi Kohda, Osamu Tanaka, S. B. Mahato Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. Planta Med 1980; 40: 81-83 DOI:10.1055/s-2008-1075008
(en) Rossetti, L; Smith, D; Shulman, Gi; Papachristou, D; Defronzo, Ra (May 1987). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". The Journal of clinical investigation 79 (5): 1510–5. DOI:10.1172/JCI112981. (ISSN 0021-9738). PMID 3571496
POP : un colorant jaune issu des pommes. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemid-2] (en) Phlorhizin RN: 60-81-1 sur ChemID

[Borrego-1995-3] (en) F. Borrego, I. Canales & M.G. Lindley, Neohesperidin dihydrochalcone: state of knowledge review. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), p. 32–37. DOI:10.1007/BF01192904

[RUI-1982-4] (en) Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.

[ling-2003-5] (en) Tie Jun LING, Li Dong LIN, Ping WU, Wen Hua ZHOU, Hua Gu YE, Mei Fang LIU, Xiao Yi WEI Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia Chinese Chemical Letters Vol. 15, No. 10, p. 1182-1184, 2004 [PDF]

[takashi-1980-6] (en) Takashi Tanaka, Kazuo Yamasaki, Hiroshi Kohda, Osamu Tanaka, S. B. Mahato Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. Planta Med 1980; 40: 81-83 DOI:10.1055/s-2008-1075008

[7] (en) Rossetti, L; Smith, D; Shulman, Gi; Papachristou, D; Defronzo, Ra (May 1987). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". The Journal of clinical investigation 79 (5): 1510–5. DOI:10.1172/JCI112981. (ISSN 0021-9738). PMID 3571496

[inra-8] POP : un colorant jaune issu des pommes. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr