Néohespéridine dihydrochalcone

La néohespéridine dihydrochalcone, ou NHDC, est un édulcorant intense artificiel (E959) au pouvoir sucrant élevé (1 500-1 800 fois le pouvoir sucrant molaire du saccharose)[1].

Néohespéridine dihydrochalcone
Identification
Nom UICPA 1-(4-((2-O-[6-desoxy-α-L-mannopyranosyl]
-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxyphényl)
-3-[3-hydroxy-4-méthoxyphényl]-1-propanone
Synonymes

NHDC
No CAS 20702-77-6
No ECHA 100.039.965
No CE 243-978-6
PubChem 30231
No E 959
FEMA 3811
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C28H36O15  [Isomères]
Masse molaire[2] 612,5764 ± 0,0294 g/mol
C 54,9 %, H 5,92 %, O 39,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion 156 à 158 °C
Solubilité Peu soluble dans l'eau froide (0,4–0,5 g·l-1),
soluble dans l'eau chaude (650 g·l-1 à 80 °C).
Soluble dans l'éthanol.
Insoluble dans l'éther et le benzène[1],[3]
Composés apparentés
Autres composés

Naringine dihydrochalcone, phloridzine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Origine

La NHDC a été préparée pour la première fois en 1963 par Horowitz et Gentili[4] aux États-Unis dans le cadre de recherche pour réduire l'amertume des jus de citrus. Elle est issue de l'hydrogénation de la néohespéridine[1], un hétéroside amer présent dans la peau des citrus (Citrus aurantium).

Propriétés

Structure chimique

La néohespéridine dihydrochalcone est un hétéroside, composé de 2 oses (un glucose et un mannose) attaché à un polyphénol (une dihydrochalcone). Bien qu'elle soit un composé artificiel, d'autres dihydrochalcones de structure similaire ont été découvertes dans la nature : la phloridzine, la glyciphylline et la trilobatine dans Symplocos microcaly, Smilax glyciphylla et Symplocos paniculata respectivement[3],[5].

Stabilité

La néohespéridine dihydrochalcone est stable aux pH compris entre 2 et 6 à température ambiante dans des solutions modèles. L'hydrolyse partielle est détectable à pH bas (2,4) après 60 minutes à température élevée (100 °C). Cependant, dans des applications alimentaires elle reste stable[3].

Pouvoir édulcorant

L'hydrogénation donne une substance au goût sucré intense de 1500 à 1800 fois plus sucré que le saccharose (à poids égal) quand comparé au seuil de détection. Le pouvoir sucrant de la NHDC diminue à plus haute concentration vers les 340 fois plus intense.

Comme les autres hétérosides très sucrés, comme l'acide glycyrrhizique et les stéviosides, le goût sucré de la NHDC n'est pas immédiat en bouche, il perdure et possède un léger arrière-goût métallique de réglisse[3].

La NHDC a l'avantage d'être stable à haute température et à bas pH ce qui n'est pas le cas de l'aspartame.

Utilisations

En 1994, l'union européenne a approuvé l'usage de la NHDC comme additif alimentaire (numéro E959) pour édulcorer les aliments[6] :

  • Boissons de 10 à 50 mg·l-1
  • Desserts et produits similaires max 50 mg·l-1
  • Confiseries et autres de 10 à 50 mg·l-1

Elle n'est pas autorisée aux États-Unis et n'est pas reconnue GRAS, mais possède un numéro fema : 3811[7].

La NHDC est utilisée à 1–3 ppm pour masquer l'amertume, comme exhausteur de goût entre 4–10 ppm et comme édulcorant entre 15–20 ppm.

Synthèse

La NHDC est synthétisée soit à partir de la néohespéridine, extraite de la peau de l'orange amère, soit à partir de la naringine, extraite de la peau du pamplemousse[8].

Via la néohespéridine

La synthèse se passe en deux temps[9]. La première réaction est un clivage du cycle pyranique de la néohespéridine par l'action de la soude (NaOH) donnant la néohespéridine chalcone (composé au goût sucré[3]). La deuxième réaction est l'hydrogénation catalytique de la chalcone en présence de dihydrogène et de palladium. Après réaction, la solution est neutralisée par de l'acide chlorhydrique puis la néohespéridine dihydrochalcone précipitée est filtrée et rincée.

Via la naringine

La synthèse consiste à d'abord produire la néohespéridine à partir de la naringine, ensuite à transformer cette dernière par clivage et hydrogénation catalytique, suivant le procédé décrit ci-dessus[8].

Notes et références
  1. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires. », Journal officiel de l’Union européenne, no L 158,‎ , p. 17-40 (résumé, lire en ligne).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) F. Borrego, I. Canales & M.G. Lindley, Neohesperidin dihydrochalcone: state of knowledge review. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 200 (1995), pp. 32–37. DOI 10.1007/BF01192904
  4. (en) R.M. Horowitz & B. Gentili. (1963) Dihydrochalcone derivatives and their use as sweetening agents. US patent 3087821 [PDF]
  5. (en) Kim, N.C. and Kinghorn, A.D. Highly sweet compounds of plant origin. Archives Pharmacal Research 2002, 25, 725-746. ISSN 0253-6269. DOI:10.1007/BF02976987
  6. Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 94/35/CE », Journal Officiel, no L 237,‎ (lire en ligne). [PDF]
  7. (en) « NEOHESPERIDINE DIHYDROCHALCONE (NHDC) », sur www.evesa.com (consulté le )
  8. (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1), I Low calorie sweeteners, « 6 Neohesperidin dihydrochalcone », p. 87-104
  9. (en) Raphael Ikan. Natural products: a laboratory guide. Publié par Academic Press, 1991. 360 pages. (ISBN 0-12-370551-7). Chapitre 1-Flavonoides, E. Synthesis of Naringin Dihydrochalcone— A Sweetening Agent. pages 17-18.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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