Pentaérythritol

Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH₂OH)₄. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol[4]. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl[5] et des antioxydants d'oléfines

Pentaérythritol

Identification

Nom UICPA

2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol

Synonymes

2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol
pentaérythrite
auxinutrilmaxinutril
monopentek
penetek
pentek
metab-Auxil
hercules P6
pentaerythrital
monopentaérythritol
tétraméthylolméthane
THME
PETP

N^o CAS

115-77-5

N^o ECHA

100.003.732

N^o CE

204-104-9

RZ2490000

Propriétés chimiques

C₅H₁₂O₄ [Isomères]

136,1464 ± 0,006 g/mol
C 44,11 %, H 8,88 %, O 47,01 %,

Propriétés physiques

T° fusion

253 à 258 °C[2]

T° ébullition

276 °C à 30 mmHg[2]

Solubilité

5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol, éthanol, glycérol, éthylène glycol, formamide, insoluble in acétone, benzène, paraffine, éther, CCl₄

Point d’éclair

>150 °C[2]

Pression de vapeur saturante

<1 mmHg à 20 °C[2]

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-4.675)+(7.5699E-1)\times T+(-6.1689E-4)\times T^{2}+(2.7195E-7)\times T^{3}+(-5.3121E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 400 K.
Valeurs calculées :
172,972 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	172 904	1 270
371	97,85	204 140	1 499
408	134,85	218 485	1 605
444	170,85	231 556	1 701
481	207,85	244 133	1 793
518	244,85	255 894	1 880
555	281,85	266 888	1 960
591	317,85	276 895	2 034
628	354,85	286 516	2 104
665	391,85	295 506	2 170
702	428,85	303 906	2 232
738	464,85	311 550	2 288
775	501,85	318 898	2 342
812	538,85	325 763	2 393
849	575,85	332 178	2 440

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
885	611,85	338 014	2 483
922	648,85	343 622	2 524
959	685,85	348 859	2 562
995	721,85	353 618	2 597
1 032	758,85	358 184	2 631
1 069	795,85	362 436	2 662
1 106	832,85	366 389	2 691
1 142	868,85	369 962	2 717
1 179	905,85	373 360	2 742
1 216	942,85	376 490	2 765
1 253	979,85	379 357	2 786
1 289	1 015,85	381 896	2 805
1 326	1 052,85	384 250	2 822
1 363	1 089,85	386 342	2 838
1 400	1 126,85	388 168	2 851

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l'inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.

Synthèse

Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d'acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique[6]. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol[7]:

2 CH₃CHO + 8 CH₂O + Ca(OH)₂ → 2 C(CH₂OH)₄ + (HCOO)₂Ca

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pentaerythritol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Pentaerythritol sur Sigma-Aldrich
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, Chemical Reviews, 1948, vol. 43(1), p. 149–202. DOI:10.1021/cr60134a004.
définition tallöl sur Larousse.fr
H. B. J. Schurink, Pentaerythritol, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 425
M. S. Peters, J. A. Quinn, Pentaerythritol Production Yields, Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47(9), p. 1710–1713. DOI:10.1021/ie50549a016.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[s-2] Pentaerythritol sur Sigma-Aldrich

[Yaws-3] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)

[4] S. F. Marrian, The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives, Chemical Reviews, 1948, vol. 43(1), p. 149–202. DOI:10.1021/cr60134a004.

[5] éfinition tallöl sur Larousse.fr

[6] H. B. J. Schurink, Pentaerythritol, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 425

[7] M. S. Peters, J. A. Quinn, Pentaerythritol Production Yields, Industrial & Engineering Chemistry, 1955, vol. 47(9), p. 1710–1713. DOI:10.1021/ie50549a016.