Noramidopyrine

La noramidopyrine, dipyrone ou métamizole selon la dénomination commune internationale (DCI) est un dérivé de la pyrazolone agissant comme antipyrétique et offrant des propriétés analgésiques et spasmolytiques modérées. Il n’exerce pas d’effet anti-inflammatoire[2].

Identification
Noramidopyrine


DCI	métamizole
Nom UICPA	[(2,3-dihydro-1,5-diméthyl-3-oxo-2-phényl-1H-pyrazol-4-yl)méthylamino]méthanesulfonate de sodium
Synonymes	dipyrone, métamizole
N^o CAS	68-89-3
N^o ECHA	100.000.631
Code ATC	N02BB02
DrugBank	DB04817
PubChem	522325 46509035
ChEBI	25979
InChI	InChIKey : DJGAAPFSPWAYTJ-REWHXWOFAG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H17N3O4S.Na/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 Std. InChIKey : DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₆N₃Na O₄S
Masse molaire[1]	333,339 ± 0,018 g/mol C 46,84 %, H 4,84 %, N 12,61 %, Na 6,9 %, O 19,2 %, S 9,62 %,
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	1-4 heures
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale, parentérale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
noramidopyrine

Noms commerciaux	Minalgine (Suisse), Novalgin (Suisse), Novalgine (Belgique), Novaminsulfon (Suisse)
N^o CAS	68-89-3
N^o ECHA	100.000.631
Code ATC	N02BB02
DrugBank	04817

Historique

La noramidopyrine a été synthétisée puis commercialisée par les laboratoires Hoechst en 1922 sous les noms de spécialité de Novalgin, Neo-Novalgin, Baralgan ou Baralgin, et Melubrin[3]^,[4]. Le médicament trouve rapidement son indication pour des syndromes douloureux variés : maux de tête, douleurs dentaires, articulaires, dorsolombaires, neurologiques et même abdomino-génitales[3]. Les premiers cas d'agranulocytose sont déclarés dans les années 1930[5]. La molécule fait l'objet d'une mise en garde des prescripteurs en 1964 au Canada[6], est retirée du marché pour usage humain en 1977 aux États-Unis[7].

Autres dénominations

Dipyrone
Métamizole

Indications

Fortes douleurs et forte fièvre ne répondant pas aux autres mesures, comme par exemple pour le traitement d'une colique néphrétique.

Contre-indications

Insuffisance cardiaque, hépatique ou rénale grave
Affections hématologiques
Usage chez l’enfant

Effets indésirables

Toxicité hématologique grave (ex. : agranulocytose)[8]
Crise de porphyrie
Réactions allergiques pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique
Syndrome de Lyell
Irritation veineuse et hypotension en cas d’administration intraveineuse

Effets sur les animaux

Utilisée à visée antispasmodique et antalgique dans des spécialités (Buscopan) pour des animaux comme le veau, le chien ou le cheval, la noramidopyrine risque de provoquer des troubles médullaires et hématologiques (aplasie médullaire) chez le cheval[9]. Son usage est interdit en Europe pour des animaux dont le lait pourrait être destiné à la consommation humaine[10]^{[source insuffisante]}.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Vidal, la base de données sur les médicaments
(en) « The Entrance of Dipyrone », dans Milton Silverman, Mia Lydecker, Philip R Lee, Bad Medicine: The Prescription Drug Industry in the Third World, Stanford, Californie, Stanford University Press, 1992 (OCLC 24376708, lire en ligne)
(en) Ergün H, Bağdatoğlu C, Uğur HC, Temiz C, Attar A, Egemen N, Tulunay FC., « The vasorelaxant effect of dipyrone on an experimental cerebral vasospasm model in rabbits », Neurol Res., vol. 22, n^o 8,‎ 2000, p. 815-8. (PMID 11149244)
(en) Blake FG, Winternitz MC, Geiger AJ, Leonard JC, Opper L., « Yale Case Studies: Agranulocytic Angina », Yale J Biol Med., vol. 7, n^o 5,‎ 1935, p. 465-71. (PMID 21433653, lire en ligne)
(en) Katz A., « Aminopyrine, Dipyrone and Agranulocytosis », Can Med Assoc J., n^o 91,‎ 1964, p. 1229-30. (PMID 14226100, lire en ligne)
« x Drug Study Bulletin #231 : Drug Products Containing Dipyrone » [PDF], 4 novembre 1977 (consulté le 20 juillet 2013)
(en) Hedenmalm K, Spigset O., « Agranulocytosis and other blood dyscrasias associated with dipyrone (metamizole) », Eur J Clin Pharmacol., vol. 58, n^o 4,‎ 2002, p. 265-74 (PMID 12136373)
(en) Lavoie JP, Morris DD, Zinkl JG, Lloyd K, Divers TJ., « Pancytopenia caused by bone marrow aplasia in a horse », J Am Vet Med Assoc., vol. 191, n^o 11,‎ 1987, p. 1462-4. (PMID 3692997)
(en) Council Regulation (EEC) n^o 2377/90

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Noramidopyrine
Page spécifique sur le Vidal.fr
Page spécifique centre de référence sur les agents tératogènes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Vidal, la base de données sur les médicaments

[silverman1992-3] (en) « The Entrance of Dipyrone », dans Milton Silverman, Mia Lydecker, Philip R Lee, Bad Medicine: The Prescription Drug Industry in the Third World, Stanford, Californie, Stanford University Press, 1992 (OCLC 24376708, lire en ligne)

[ergun2000-4] (en) Ergün H, Bağdatoğlu C, Uğur HC, Temiz C, Attar A, Egemen N, Tulunay FC., « The vasorelaxant effect of dipyrone on an experimental cerebral vasospasm model in rabbits », Neurol Res., vol. 22, n^o 8,‎ 2000, p. 815-8. (PMID 11149244)

[blake1935-5] (en) Blake FG, Winternitz MC, Geiger AJ, Leonard JC, Opper L., « Yale Case Studies: Agranulocytic Angina », Yale J Biol Med., vol. 7, n^o 5,‎ 1935, p. 465-71. (PMID 21433653, lire en ligne)

[katz1964-6] (en) Katz A., « Aminopyrine, Dipyrone and Agranulocytosis », Can Med Assoc J., n^o 91,‎ 1964, p. 1229-30. (PMID 14226100, lire en ligne)

[dsb1977-7] « x Drug Study Bulletin #231 : Drug Products Containing Dipyrone » [PDF], 4 novembre 1977 (consulté le 20 juillet 2013)

[hedenmalm2002-8] (en) Hedenmalm K, Spigset O., « Agranulocytosis and other blood dyscrasias associated with dipyrone (metamizole) », Eur J Clin Pharmacol., vol. 58, n^o 4,‎ 2002, p. 265-74 (PMID 12136373)

[lavoie1987-9] (en) Lavoie JP, Morris DD, Zinkl JG, Lloyd K, Divers TJ., « Pancytopenia caused by bone marrow aplasia in a horse », J Am Vet Med Assoc., vol. 191, n^o 11,‎ 1987, p. 1462-4. (PMID 3692997)

[10] (en) Council Regulation (EEC) n^o 2377/90