Indicaxanthine

L'indicaxanthine est une bétaxanthine (famille des bétalaïnes), un pigment jaune dérivé de la pyridine.

Identification
Indicaxanthine

Nom UICPA	(2S)-1-[(2E)-2- [(2S)-2,6-dicarboxy -2,3-dihydro-1H-pyridin -4-ylidene]ethylidene] pyrrolidin-1-ium- 2-carboxylate
N^o CAS	2181-75-1
PubChem	6096870
SMILES	C1CC([N+](=CC=C2CC(NC(=C2)C(=O)O)C(=O)O)C1)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H16N2O6/c17-12(18)9-6-8(7-10(15-9)13(19)20)3-5-16-4-1-2-11 (16)14(21)22/h3,5-6,10-11H,1-2,4,7H2,(H3,17,18,19,20,21,22)/t10-, 11-/m0/s1[1]
Apparence	Poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₆N₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[2]	308,2866 ± 0,0145 g/mol C 54,54 %, H 5,23 %, N 9,09 %, O 31,14 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

L'indicaxanthine et la bétanine (de couleur rouge-pourpre) sont des colorants présents dans le jus de figuier de barbarie[3]. Suivant la variété du fruit, la composition de ces deux colorants définit la couleur finale du fruit[4].

Composition en % (massique) de colorants dans le jus de fruit du figuier de barbarie[4].
Colorants	Jus de fruit orangé	Jus de fruit violacé
Indicaxanthine	0,245 %	0,022 %
Bétanine	0,027 %	0,307 %

Activité

L'indicaxanthine est considérée comme un antioxydant[4]^,[5] alimentaire et est très bien assimilée par le corps humain[6].

Notes et références

(en) Indicaxanthin sur National Center for Biotechnology Information, page consultée le 22 décembre 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Stintzing FC, Schieber A, Carle R. Identification of betalains from yellow beet (Beta vulgaris L.) and cactus pear [Opuntia ficus-indica (L.) Mill. ] by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry. J Agric Food Chem 2002;50:2302-7. PMID 11929288
[PDF] BS Maataoui, A Hmyene et S Hilali (2006) Activités anti-radicalaires d’extraits de jus de fruit du figuier de barbarie (Opunta ficus indica). Lebanese Science Journal, Vol. 7, No. 1
(en) Butera D, Tesoriere L, Di Gaudio F, Bongiorno A, Allegra M, Pintaudi AM, Kohen R, Livrea MA. Antioxidant activities of sicilian prickly pear (Opuntia ficus indica) fruit extracts and reducing properties of its betalains: betanin and indicaxanthin. J Agric Food Chem. 2002 Nov 6;50(23):6895-901. PMID 12405794
(en) Luisa Tesoriere, Mario Allegra, Daniela Butera et Maria A. Livrea, « Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 80, n^o 4,‎ 2004, p. 941-945 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Compound Display 10742 NCBI database
(en) COMPOUND: C08549 www.Genome.net

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[1] (en) Indicaxanthin sur National Center for Biotechnology Information, page consultée le 22 décembre 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[stintzing-2002-3] (en) Stintzing FC, Schieber A, Carle R. Identification of betalains from yellow beet (Beta vulgaris L.) and cactus pear [Opuntia ficus-indica (L.) Mill. ] by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry. J Agric Food Chem 2002;50:2302-7. PMID 11929288

[maataoui-2006-4] [PDF] BS Maataoui, A Hmyene et S Hilali (2006) Activités anti-radicalaires d’extraits de jus de fruit du figuier de barbarie (Opunta ficus indica). Lebanese Science Journal, Vol. 7, No. 1

[butera-2002-5] (en) Butera D, Tesoriere L, Di Gaudio F, Bongiorno A, Allegra M, Pintaudi AM, Kohen R, Livrea MA. Antioxidant activities of sicilian prickly pear (Opuntia ficus indica) fruit extracts and reducing properties of its betalains: betanin and indicaxanthin. J Agric Food Chem. 2002 Nov 6;50(23):6895-901. PMID 12405794

[Tesoriere_2004-6] (en) Luisa Tesoriere, Mario Allegra, Daniela Butera et Maria A. Livrea, « Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 80, n^o 4,‎ 2004, p. 941-945 (lire en ligne).