Bétanine

La bétanine (parfois bétacyanine) est un pigment de couleur rouge du groupe des bétacyanines, une sous-classe des bétalaïnes. C'est un hétéroside de glucose (bétanidine 5-O-glucose), son aglycone est la bétanidine.

Identification
Bétanine


Nom UICPA	2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(2-(2-carboxy-5-(beta- D-glucopyranosyloxy)- 2,3-dihydro-6- hydroxy-1H-indol -1-yl)ethenyl)- 2,3-dihydro-, (S-(R,R))-
N^o CAS	7659-95-2
N^o ECHA	100.028.753
N^o CE	231-628-5
PubChem	11953901
N^o E	E162
SMILES	OCC1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H] (O)[C@@H](OC2=C(O) C=C(/[N+]([C@@H] ([C@]([O-])=O)C4)=C/C=C3\C [C@H]([C@](O)=O) NC(C(O)=O)=C3 )C4=C2)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H26N2O13/c27-8-17-18(29)19(30)20(31)24(39-17)38-16-6-10-5-14(23(36)37)26(13(10)7-15(16)28)2-1-9-3-11(21(32)33)25-12(4-9)22(34)35/h1-3,6-7,12,14,17-20,24,27-31H,4-5,8H2,(H,32,33)(H,34,35)(H,36,37)/t12-,14-,17+,18+,19-,20+,24+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₂₆N₂O₁₃
Masse molaire[1]	550,4688 ± 0,0253 g/mol C 52,37 %, H 4,76 %, N 5,09 %, O 37,78 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Source

La bétanine est le colorant majoritaire du jus de betterave (de 75 à 95 %), on en trouve aussi dans le figuier de barbarie[2]^,[3]^,[4].

Colorants	Jus de fruit orangé	Jus de fruit violacé
+ Tableau 1 : Composition en % (massique) de colorants dans le jus de fruit du figuier de barbarie[4].
Indicaxanthine	0,245%	0,022%
Bétanine	0,027%	0,307%

Les autres pigments présents dans la betterave sont l'indicaxanthine et la vulgaxanthine.

Utilisation alimentaire

La bétanine est utilisée comme additif alimentaire et est autorisée au niveau européen sous le code E162. On la trouve plus souvent sous l'appellation "rouge de betterave"[5]^,[6].

La bétanine se dégrade au contact de l'oxygène, la lumière et la chaleur, ainsi elle est plutôt utilisée dans les produits congelés, en poudre ou à durée de conservation courte[7].

La couleur de la bétanine est dépendante du pH, à pH acide (pH 4-5) elle est rouge et tourne progressivement violet-rouge à mesure que le pH monte. À pH alcalin (pH 11-12) la bétanine s'hydrolyse et devient jaune-marron.

Activité

La bétanine est considérée comme un antioxydant[4] alimentaire et est très bien assimilée par le corps humain[8]. Cependant, 10 à 14 % des humains sont incapables de la décomposer, ce qui colore en rouge leur urine après qu’ils ont mangé de la betterave rouge ^{[réf. nécessaire]}.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Forni E, Polesello A, Montefiori D, Maestrelli A. High-performance liquid chromatographic analysis of the pigments of blood-red prickly pear (Opuntia ficus indica). J Chromatogr 1992;593:177-83.
(en) Stintzing FC, Schieber A, Carle R. Identification of betalains from yellow beet (Beta vulgaris L.) and cactus pear [Opuntia ficus-indica (L.) Mill. ] by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry. J Agric Food Chem 2002;50:2302-7. PMID 11929288
[PDF] BS Maataoui, A Hmyene et S Hilali (2006) Activités anti-radicalaires d’extraits de jus de fruit du figuier de barbarie (Opunta ficus indica). Lebanese Science Journal, Vol. 7, No. 1
[PDF] European Parliament and Council Directive 94/36/CE du Parlement européen et du Conseil, du 30 juin 1994, concernant les colorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires
[PDF] Directive 95/45/CE de la Commission établissant des critères de pureté spécifiques pour les colorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires
(en) Anonymous, « Beetroot », NATCOL (consulté le 17 janvier 2008)
(en) L Tesoriere, Mario Allegra, Daniela Butera et Maria A. Livrea, « Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 80, n^o 4,‎ 2004, p. 941-945 (lire en ligne)

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[forni-1992-2] (en) Forni E, Polesello A, Montefiori D, Maestrelli A. High-performance liquid chromatographic analysis of the pigments of blood-red prickly pear (Opuntia ficus indica). J Chromatogr 1992;593:177-83.

[stintzing-2002-3] (en) Stintzing FC, Schieber A, Carle R. Identification of betalains from yellow beet (Beta vulgaris L.) and cactus pear [Opuntia ficus-indica (L.) Mill. ] by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization mass spectrometry. J Agric Food Chem 2002;50:2302-7. PMID 11929288

[maataoui-2006-4] [PDF] BS Maataoui, A Hmyene et S Hilali (2006) Activités anti-radicalaires d’extraits de jus de fruit du figuier de barbarie (Opunta ficus indica). Lebanese Science Journal, Vol. 7, No. 1

[94/36/EC-5] [PDF] European Parliament and Council Directive 94/36/CE du Parlement européen et du Conseil, du 30 juin 1994, concernant les colorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires

[95/45/EC-6] [PDF] Directive 95/45/CE de la Commission établissant des critères de pureté spécifiques pour les colorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires

[natcol-2008-7] (en) Anonymous, « Beetroot », NATCOL (consulté le 17 janvier 2008)

[Tesoriere_2004-8] (en) L Tesoriere, Mario Allegra, Daniela Butera et Maria A. Livrea, « Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 80, n^o 4,‎ 2004, p. 941-945 (lire en ligne)