Diméthylamine

La diméthylamine, N-méthylméthanamine ou DMA est un composé organique de la famille des amines secondaires. Elle est utilisée dans le tannage des cuirs. On l'utilise aussi en fonderie industrielle sous forme gazeuse, elle sert à la réaction des résines utilisées pour la fabrication des noyaux de sable.

Diméthylamine

Identification

Nom UICPA

diméthylamine

Synonymes

DMA

N^o CAS

124-40-3

N^o ECHA

100.004.272

N^o CE

204-697-4

Apparence

gaz comprimé, liquéfié et incolore, d'odeur âcre ;
ou solution dans l'eau, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₇N [Isomères]

Masse molaire[2]

45,0837 ± 0,0023 g/mol
C 53,28 %, H 15,65 %, N 31,07 %,

Moment dipolaire

1,01 ± 0,02 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−92,2 °C[1]
−37 °C (solution)[1]

T° ébullition

7,0 °C[1]
51 °C (solution)[1]

Solubilité

dans l'eau : 3 540 g·l^-1[1]

Masse volumique

0,9 g·cm^-3 (solution),
1,5 (Air = 1) gaz[1]
0,6804 g·cm^-3 (0 °C)[4]

équation[5] : $\rho =1.5436/0.27784^{(1+(1-T/437.2)^{0.2572})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 180,96 à 437,2 K.
Valeurs calculées :
0,65017 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
180,96	−92,19	16,964	0,7648
198,04	−75,11	16,63436	0,74994
206,58	−66,57	16,46539	0,74233
215,13	−58,02	16,29349	0,73458
223,67	−49,48	16,11848	0,72669
232,21	−40,94	15,94016	0,71865
240,75	−32,4	15,7583	0,71045
249,29	−23,86	15,57264	0,70208
257,83	−15,32	15,38291	0,69352
266,37	−6,78	15,18877	0,68477
274,91	1,76	14,98988	0,6758
283,46	10,31	14,78582	0,6666
292	18,85	14,57611	0,65715
300,54	27,39	14,3602	0,64742
309,08	35,93	14,13745	0,63737

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
317,62	44,47	13,9071	0,62699
326,16	53,01	13,66825	0,61622
334,7	61,55	13,41981	0,60502
343,25	70,1	13,16043	0,59332
351,79	78,64	12,88845	0,58106
360,33	87,18	12,60173	0,56814
368,87	95,72	12,29749	0,55442
377,41	104,26	11,97199	0,53975
385,95	112,8	11,61998	0,52388
394,49	121,34	11,23375	0,50646
403,03	129,88	10,80112	0,48696
411,58	138,43	10,30093	0,46441
420,12	146,97	9,68997	0,43686
428,66	155,51	8,8486	0,39893
437,2	164,05	5,556	0,25049

T° d'auto-inflammation

400 °C[1]

Point d’éclair

−18 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,8–14,4 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 25 °C : 203 kPa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(71.738+{\frac {-5302}{T}}+(-7.3324)\times ln(T)+(6.4200E-17)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 180,96 à 437,2 K.
Valeurs calculées :
203 423,1 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
180,96	−92,19	75,575
198,04	−75,11	489,11
206,58	−66,57	1 086,82
215,13	−58,02	2 240,21
223,67	−49,48	4 322,92
232,21	−40,94	7 870,36
240,75	−32,4	13 609,18
249,29	−23,86	22 479,02
257,83	−15,32	35 644,07
266,37	−6,78	54 492,97
274,91	1,76	80 627,43
283,46	10,31	115 841,39
292	18,85	162 093,8
300,54	27,39	221 478,98
309,08	35,93	296 198,8

T (K)	T (°C)	P (Pa)
317,62	44,47	388 540,94
326,16	53,01	500 867,29
334,7	61,55	635 615,83
343,25	70,1	795 319,03
351,79	78,64	982 641,32
360,33	87,18	1 200 437,93
368,87	95,72	1 451 837,48
377,41	104,26	1 740 351,19
385,95	112,8	2 070 012,45
394,49	121,34	2 445 551,96
403,03	129,88	2 872 615,65
411,58	138,43	3 358 035,8
420,12	146,97	3 910 169,58
428,66	155,51	4 539 324,97
437,2	164,05	5 258 300

Point critique

53,1 bar, 164,55 °C [6]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-214870)+(3787.2)\times T+(-13.781)\times T^{2}+(1.6924E-2)\times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 180,96 à 298,15 K.
Valeurs calculées :
137,79 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
180,96	−92,19	119 470	2 650
188	−85,15	122 502	2 717
192	−81,15	124 036	2 751
196	−77,15	125 440	2 782
200	−73,15	126 722	2 811
204	−69,15	127 888	2 837
208	−65,15	128 944	2 860
212	−61,15	129 897	2 881
216	−57,15	130 754	2 900
220	−53,15	131 520	2 917
223	−50,15	132 040	2 929
227	−46,15	132 665	2 943
231	−42,15	133 217	2 955
235	−38,15	133 704	2 966
239	−34,15	134 131	2 975

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
243	−30,15	134 506	2 983
247	−26,15	134 835	2 991
251	−22,15	135 124	2 997
255	−18,15	135 380	3 003
259	−14,15	135 609	3 008
262	−11,15	135 767	3 011
266	−7,15	135 965	3 016
270	−3,15	136 154	3 020
274	0,85	136 341	3 024
278	4,85	136 532	3 028
282	8,85	136 734	3 033
286	12,85	136 953	3 038
290	16,85	137 195	3 043
294	20,85	137 468	3 049
298,15	25	137 790	3 056

équation[7] : $C_{P}=(30.638)+(1.0737E-1)\times T+(1.5824E-4)\times T^{2}+(-1.9418E-7)\times T^{3}+(5.8509E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
72,033 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	56 982	1 264
286	12,85	70 138	1 556
330	56,85	77 018	1 708
373	99,85	83 758	1 858
416	142,85	90 461	2 007
460	186,85	97 231	2 157
503	229,85	103 715	2 300
546	272,85	110 029	2 441
590	316,85	116 279	2 579
633	359,85	122 151	2 709
676	402,85	127 765	2 834
720	446,85	133 222	2 955
763	489,85	138 260	3 067
806	532,85	142 995	3 172
850	576,85	147 522	3 272

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	151 635	3 363
936	662,85	155 445	3 448
980	706,85	159 040	3 528
1 023	749,85	162 272	3 599
1 066	792,85	165 243	3 665
1 110	836,85	168 040	3 727
1 153	879,85	170 565	3 783
1 196	922,85	172 917	3 835
1 240	966,85	175 186	3 886
1 283	1 009,85	177 312	3 933
1 326	1 052,85	179 397	3 979
1 370	1 096,85	181 543	4 027
1 413	1 139,85	183 711	4 075
1 456	1 182,85	186 013	4 126
1 500	1 226,85	188 577	4 183

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

8,24 ± 0,08 eV (gaz)[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{17}

1,350 [4]

Précautions

SGH[9]^,[10]

Danger

H220, H315, H318, H332 et H335

Danger

H224, H302, H314 et H332

SIMDUT[11]

A, B1, E,

-

1032 1160

Écotoxicologie

DL₅₀

890g

LogP

-0,2[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,00076 ppm
haut : 1,6 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

La diméthylamine est une amine secondaire, un dérivé de l'ammoniac substitué par deux groupes méthyle. Elle se présente sous la forme d'un gaz inflammable, incolore, à l'odeur d'ammoniac et de poisson. La diméthylamine est en général utilisée en solution aqueuse à des concentrations allant jusqu'autour de 40 %.

La diméthylamine est une base, et le pKa du cation diméthylammonium CH₃-NH₂⁺-CH₃ est 10,73, une valeur intermédiaire entre la méthylamine (10,64) et la triméthylamine (9,79).

Biochimie

La blatte germanique se sert de la diméthylamine comme d’une phéromone, pour communiquer.

Utilisations

La diméthylamine est généralement commercialisée sous forme de solution aqueuse ou de chlorhydrate, puisque sa température d'ébullition est de 7 °C. Il est cependant très facile de préparer au laboratoire de la diméthylamine pure à partir de son chlorhydrate, par réaction avec l'hydroxyde de potassium ou de sodium et un minimum d'eau. Dans ces conditions, les vapeurs de diméthylamine peuvent être aisément condensées puis séchées avant d'être utilisées dans des conditions anhydres, si nécessaire.

Références

DIMETHYLAMINE et DIMETHYLAMINE (solution aqueuse), fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Diméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
« Dimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Liens externes

MSDS http://www.airliquide.com
MSDS http://physchem.ox.ac.uk
production at http://www.methylamines.com
http://www.pherobase.com

Voir aussi

2,4 D sel de diméthylamine

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[ICSC-1] DIMETHYLAMINE et DIMETHYLAMINE (solution aqueuse), fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

[Lange_16ed-4] (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7, LCCN 84643191), p. 2.289

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50

[6] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-7] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)

[ouvrage-8] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-9] Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[SGH2-10] Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Diméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[hazmap-13] « Dimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)