1,2-Dibromoéthane

Le 1,2-dibromoéthane ou sym-dibromoéthane est un composé organique de formule semi-développée BrCH2CH2Br. Ce liquide incolore avec une odeur sucrée, détectable dès 10 ppm, est hautement toxique. Il est utilisé comme additif de carburant au plomb, et largement utilisé comme fumigant, parfois controversé. Bien qu'il apparaisse naturellement sous forme de traces au dessus des océans où il est probablement formé par des algues et le kelp[6], il est principalement produit synthétiquement par l'Industrie.

1,2-Dibromoéthane
Identification
Nom UICPA 1,2-dibromoéthane
Synonymes

dibromure d'éthylène
bromure d'éthylène
EDB
bromure de glycol
Bromofume (nom de marque),
Dowfume (nom de marque)
No CAS 106-93-4
No ECHA 100.003.132
No CE 203-444-5
No RTECS KH9275000
PubChem 7839
ChEBI 28534
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C2H4Br2  [Isomères]
Masse molaire[1] 187,861 ± 0,004 g/mol
C 12,79 %, H 2,15 %, Br 85,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion 8−11 °C[2],[3]
T° ébullition 131−132 °C[2],[3]
Paramètre de solubilité δ 19,8 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 2,18 g·cm-3 à 25 °C[2]
Pression de vapeur saturante 11,7 mmHg à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,539[2]
Précautions
SGH[5]
H301, H311, H315, H331, H335, H350 et H411
NFPA 704

 
Transport[5]
66
   1605   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le 1,2-dibromoéthane est produit par la réaction de l'éthène avec le dibrome, dans une réaction d'addition d'halogène (en) classique :

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2CH2Br

Utilisation

L'utilisation autrefois dominante du 1,2-dibromoéthane (disparue dès 2010[réf. nécessaire]), était comme additif dans l'essence au plomb. Celui-ci réagit avec les résidus de composés du plomb pour générer des bromures de plomb volatils. Il a aussi été utilisé comme pesticide dans les sols et sur différentes cultures après que le 1,2-dibromo-3-chloropropane (DBCP) a été interdit. Mais en raison de sa toxicité, la plupart de ses utilisations sont, en 2010, quasiment arrêtées.

Il continue cependant à être très utilisé pour la fumigation des grumes contre les termites et coléoptères, pour le contrôle des papillons hétérocères dans les ruches et comme réactif chimique dans la préparation de teintures et de cires[7].

Le 1,2-dibromoéthane est utilisé en synthèse organique comme une source de brome, par exemple pour bromer des carbanions et pour activer le magnésium pour la synthèse de certains réactifs de Grignard. Dans ce dernier cas, le 1,2-dibromoéthane est converti en éthène et bromure de magnésium dégageant ainsi une partie fraîchement décapée de magnésium qui est mieux à même de réagir avec le substrat[8].

Quantités utilisées

Au canada, selon une enquête réalisée au début du XXIe siècle, on en a utilisé une quantité estimée entre 10 et 100 tonnes durant l'année civile 2000[9].

Ecotoxicologie

En 1978, une équipe de chercheur constate que quand ce produit est absorbé par la plante, le métabolisme du végétal transforme le 1,2-dibromoethane en produit encore plus toxique en termes de mutagénicité[10].

Toxicologie

Les effets sur les êtres humains de la respiration de 1,2-dibromoéthane à des niveaux élevés ne sont pas connus, mais des études sur l'animal ont montré que l'exposition à court terme et à des niveaux élevés causent lipothymie et dépression, indiquant des effets sur le cerveau[11].

Bien que très peu soit connu sur les effets de la respiration de 1,2-dibromoéthane sur le long terme, il semble que certains travailleurs exposés ressentent des effets sur leur reproduction incluant une dégradation de la qualité de leur sperme (délétion de la spermatogenèse).

Chez le rat, la mort intervient par respiration de niveaux élevés sur de courtes périodes. Des niveaux plus faibles causent des dommages sur leur foie et leurs reins. Lorsque des rats respirent de l'air ou mangent de la nourriture contenant du 1,2-dibromoéthane sur de courtes ou de longues périodes, ils sont moins fertiles et leur sperme présente des anomalies.

Rougeurs et inflammations, y compris la formation de phlyctènes (cloques) sur la peau et d'ulcères dans la bouche et l'estomac, peuvent se produire si de grandes quantités sont ingérées. Une ingestion accidentelle a ainsi causé la mort d'une femme de Molokai, à Hawaii[7]. Il est très improbable qu'il y ait un risque direct de mort pour les personnes exposées à de faibles niveaux.

Des changements dans le cerveau et dans le comportement ont été aussi observés chez de jeunes rats dont les parents avaient respiré du 1,2-dibromoéthane et des maladies congénitales ont été relevées chez des jeunes dont les mères avaient été exposées pendant leur grossesse[11].

Suite aux preuves recueillies en laboratoire chez des souris et rats exposés à ce produit par inhalation ou ingestion, le 1,2-dibromoéthane est maintenant un cancérigène connu, classé en haut des substances cancérogènes de l'index HERP[12] xxx.

Voir aussi

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1,2-Dibromoethane chez Sigma-Aldrich.
  3. NIST : Ethane, 1,2-dibromo-.
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  5. Entrée « 1,2-Dibromoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 octobre 2010 (JavaScript nécessaire)
  6. Class T.H & Ballschmiter, K (1988) Chemistry of organic traces in air. VIII. Sources and distribution of bromo- and bromochloromethanes in marine air and surface water of the Atlantic Ocean. J. Atmos. Chem. 7:35-46.
  7. « Toxicalogical Profile for 1,2-Dibromoethane »
  8. Maynard, G. D. 1,2-Dibromoethane' in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,Ed: L. Paquette, (2004), J. Wiley & Sons, New York. {{DOI:10.1002/047084289}}.
  9. d'Ariane, F. Rapport d'évaluation préalable Dibromure d'éthylène (1, 2-dibromoéthane) Numéro de registre du Chemical Abstracts Service.|URL:http://www.ec.gc.ca/ese-ees/default.asp?lang=Fr&n=C1B0BBD3-1
  10. Scott, B.R., Sparrow, A.H., Schwemmer, S.S., Schairer, L.A. (1978) Plant metabolic activation of 1,2-dibromoethane (EDB) to a mutagen of greater potency.Mutat. Res. 49:203-212 .
  11. « ToxFAQs for 1,2-Dibromoethane »
  12. « Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index »

Bibliographie
  • Arfellini, G., Bartoli, S., Colacci, A., Mazzullo, M., Galli, M.C., Prodi, G., Grilli, S. (1984) à . In vivo and in vitro binding of 1,2-dibromoethane and 1,2-dichloroethane to macromolecules in rat and mouse organs. J. Cancer Res. Clin. Oncol.108:204-213 .
  • [ATSDR] Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (1992). Toxicological profile for 1,2-dibromoethane. Atlanta (GA) : Public Health Service, US Department of Health and Human Services.
  • Ballering, L.A.P., Nivard, M.J.M., Vogel, E.W. 1994. Mutation spectra of 1,2-dibromoethane, 1,2-dichloroethane and 1-bromo-2-chloroethane in excision repair proficient and repair deficient strains of Drosophila melanogaster. Carcinogenesis 15:869-875 .
  • Brimer, P.A., Tan, E.-L., Hsie, A.W. (1982). Effect of metabolic activation on the cytotoxicity and mutagenicity of 1,2-dibromoethane in the CHO/HGPRT system. Mutat. Res. 95:377-388.
  • Colacci, A., Mazzulo, M., Arfellini, G., Prodi, G., Grilli, S. (1995). In vitro microsome- and cytosol-mediated binding of 1,2-dichloroethane and 1,2-dibromoethane with DNA. Cell. Biol. Toxicol.1:45-55.
  • Crespi, C.L., Seixas, G.M., Turner, T.R., Ryan, C.G., Penman, B.W. (1985). Mutagenicity of 1,2dichloroethane and 1,2-dibromoethane in two human lymphoblastoid cell lines. Mutat. Res. 142:133-140.
  • Foster, P.L., Wilkinson, W.G., Miller, J.K., Sullivan, A.D., Barnes, W.M. (1988). An analysis of the mutagenicity of 1,2-dibromoethane to Escherichia coli:influence of DNA repair activities and metabolic pathways. Mutat. Res. 194:171-181.
  • Hawkins, W.E., Walker, W.W., James, M.O., Manning, C.S., Barnes, D.H., Heard, C.S., Overstreet, R.M. (1998). Carcinogenic effects of 1,2-dibromoethane (ethylene dibromide; EDB) in Japanese medaka (Oryzias latipes).Mutat. Res. 399(2):221-32.
  • [IRIS]. Integrated Risk Information System Database. (2002). 1,2-Dibromoethane (CASRN 106-93-4). Washington (DC) : Environmental Criteria and Assessment Office, Environmental Protection Agency des États-Unis. [consulté en ].
  • [IUCLID] International Uniform Chemical Information Database. (2000). IUCLID data sheet: 1,2-Dibromoethane. Substance ID: 106-93-4. International Uniform Chemical Information Database, Bureau Européen des Substances Chimiques, Commission européenne.
  • Kale, P.G., Baum, J.W. (1979). Sensitivity of Drosophila melanogaster to low concentrations of the gaseous 1,2-dibromoethane: I. Acute exposures. Environ. Mutagen. 1:15-18 .
  • Kim, D.H., Guengerich, F.P. (1990). Formation of the DNA adduct S-[2-(N7-guanyl)ethyl] glutathione as an adduct formed in RNA and DNA from 1,2-dibromoethane. Chem. Res. Toxicol. 3:587-594 .
  • Kszos, L.A., Talmage, S.S., Morris, G.W., Konetsky, B.K., Rottero, T. (2003). Derivation of aquatic screening benchmarks for 1,2-dibromoethane.Arch. Environ. Toxicol. 45:66-71
  • [NCI] National Cancer Institute. (1978). Bioassay of 1,2-dibromoethane for possible carcinogenicity. Bethesda (MD) : National Institutes of Health, National Cancer Institute, Division of Cancer Cause and Prevention, Carcinogenesis Testing Program. 64 p. Technical Report Series No. 86. DHEW Publication No. (NIH) 78-1336.
  • Novotná, B., Duverger-van Bogaert, M. (1994). Role of kidney S9 in the mutagenic properties of 1,2-dibromoethane. Toxicol. Lett. 74:255-263.
  • [NPI] National Pollutant Inventory (Australie). (2006). 1,2-Dibromoethane fact sheet. Canberra (Australie) : Gouvernement de l'Australie, Department of the Environment, Water, Heritage and the Arts.
  • [NTP] National Toxicology Program (États-Unis). (1982). Carcinogenesis bioassay of 1,2dibromoethane in F344 rats and B6C3F1 mice (inhalation study). Research Triangle Park (NC) : US Department of Health and Human Services, National Toxicology Program. 163 p. NTP Technical Report Series No. 210.
  • [PISSC] Programme international sur la sécurité des substances chimiques. (1996) 1,2-Dibromoethane. Genève (Suisse) : Organisation mondiale de la santé. (Critère d'hygiène de l'environnement no 177). Financé conjointement par le Programme des Nations unies pour l'environnement, l'Organisation internationale du travail et l'Organisation mondiale de la santé.
  • [PPDB] Pesticide Properties Database [base de données sur les propriétés des pesticides (en ligne)] (2009) 1,2Dibromoethane. Commission européenne. [périodiquement mis à jour].
  • Raman, P.G., Sain, T. (1999). Clinical profile of ethylene di-bromide (EDB; 1,2- dibromo ethane) poisoning. J. Assoc. Physicians India47:712-713.
  • Reznik, G., Stinson, S.F., Ward, G.M. (1980). Respiratory pathology in rats and mice after inhalation of 1,2-dibromo-3-chloropropane or 1,2-dibromoethane for 13 weeks. Arch. Toxicol. 46:233-240.
  • Santé Canada. (2004) Rapport sur l'état des connaissances scientifiques sous-jacentes à une évaluation préalable des effets sur la santé : 1,2dibromoéthane. Ottawa (Ont.) :
  • Scott, B.R., Sparrow, A.H., Schwemmer, S.S., Schairer, L.A. (1978). Plant metabolic activation of 1,2-dibromoethane (EDB) to a mutagen of greater potency.Mutat. Res. 49:203-212.
  • Stinson, S.F., Reznik, G., Ward, J.M. (1981). Characteristics of proliferative lesions in the nasal cavities of mice following chronic inhalation of 1,2-dibromoethane. Cancer Lett. 12:121-129.
  • Sugiyama, H. 1980. Effects of EDB (1,2-dibromoethane) on the silkworm (Bombyx moriL.). J. Pestic. Sci. 5:599-602.
  • eaf, C.M., Bishop, J.B., Harbison, R.D. (1990) Potentiation of ethyl methanesulfonate-induced germ cell mutagenesis and depression of glutathione in male reproductive tissues by 1,2dibromoethane. Teratog. Carcinog. Mutagen. 10:427-438.
  • Thier, R., Pemble, S.E., Kramer, H., Taylor, J.B., Guengerich, F.P., Ketterer, B. (1996). Human glutathione S-transferase T1-1 enhances mutagenicity of 1,2-dibromoethane, bromomethane and 1,2,3,4-diepoxybutane in Salmonella typhimurium. Carcinogenesis17:163-166.
  • Thier, R., Pemble, S.E., Kramer, H., Taylor, J.B., Guengerich, F.P., Ketterer, B. (1996). Human glutathione S-transferase T1-1 enhances mutagenicity of 1,2-dibromoethane, bromomethane and 1,2,3,4-diepoxybutane in Salmonella typhimurium. Carcinogenesis17:163-166.
  • [USEPA] Environmental Protection Agency des États-Unis. (2004). Toxicological review of 1,2-dibromoethane (106-93-4) in support of summary information on the Integrated Risk Information System (IRIS).
  • Van Bladeren, P.J., Breimer, D.D., Rotteveel-Smijs, G.M.T., De Jong, R.A.W, Buus, W., Van Der Gen, A., Mohn, G.R. (1980). The role of glutathione conjugation in the mutagenicity of 1,2dibromoethane. Biochem. Pharmacol. 29:2975-2982.
  • Van Duuren, B.L., Seidman, I., Melchionne, S., Kline, S.A. (1985). Carcinogenicity bioassays of bromoacetaldehyde and bromoethanol – potential metabolites of dibromoethane. Teratog. Carcinog. Mutagen.5:393-403.
  • Vogel, T.M., Reinhard, M. (1986). Reaction products and rates of disappearance of simple bromoalkanes, 1,2-dibromopropane and 1,2-dibromoethane in water. Environ. Toxicol.Chem. 7:917-924.
  • Watanabe, K., Liberman, R.G., Skipper, P.L., Tannenbaum, S.R., Guengerich, F.P. (2007). Analysis of DNA adducts formed in vivo in rats and mice from 1,2-dibromoethane, 1,2dichloroethane, dibromomethane, and dichloromethane using HPLC/accelerator mass spectrometry and relevance to risk estimates. Chem. Res. Toxicol.20:1594-1600.
  • Weintraub, R.A., Jex, G.W., Moye, H.A. (1986). Chemical and microbial degradation of 1,2dibromoethane (EDB) in Florida ground water, soil and sludge. Washington (DC) : American Chemical Society. p. 294-310.
  • White, R.D. 1982. Chemical induction of genetic injury: the bioactivation of 1,2dibromoethane. Diss. Abstr. Int.43(03):696B-697B.
  • White, R.D., Sipes, I.G., Gandolfi, A.J., Bowden, G.T. (1981). Characterization of the hepatic DNA damage caused by 1,2-dibromoethane using the alkaline elution technique. Carcinogenesis 2:839-844 .
  • Working, P.K., Smith-Oliver, T., White, R.D., Butterworth, B.E. (1986). Induction of DNA repair in rat spermatocytes and hepatocytes by 1,2-dibromoethane: the role of glutathione conjugation. Carcinogenesis7(3):467-472
  • Working, P.K., Smith-Oliver, T., White, R.D., Butterworth, B.E. (1986). Induction of DNA repair in rat spermatocytes and hepatocytes by 1,2-dibromoethane: the role of glutathione conjugation. Carcinogenesis7(3):467-472.
  • Portail de la chimie
  • Portail de la protection des cultures
  • Portail de l’entomologie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.