Diéthanolamine

La diéthanolamine, ou DEA, est un composé chimique de formule HN(CH₂CH₂OH)₂. Il s'agit d'un solide incolore à l'odeur ammoniacale fondant à 28 °C. La diéthanolamine a tendance à absorber l'eau, ce qui entraine de la surfusion: elle est donc généralement trouvée sous forme d'un liquide visqueux incolore à température ambiante[4]. C'est un diol et une amine secondaire, soluble dans l'eau, et même hygroscopique.

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Diéthanolamine
Structure de la diéthanolamine
Identification
Nom UICPA	2-(2-hydroxyéthylamino)éthanol
Synonymes	DEA, 2,2'-iminodiéthanol, diolamine, 2,2'-dihydroxydiéthylamine, bis(β-hydroxyléthyl)amine
No CAS	111-42-2
No ECHA	100.003.517
No CE	203-868-0
PubChem	8113
ChEBI	28123
SMILES	C(CO)NCCO PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H11NO2/c6-3-1-5-2-4-7/h5-7H,1-4H2 Std. InChIKey : ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore à l'odeur ammoniacale
Propriétés chimiques
Formule	C4H11NO2
Masse molaire[1]	105,1356 ± 0,0048 g/mol C 45,7 %, H 10,55 %, N 13,32 %, O 30,44 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 °C[2]
T° ébullition	269 °C[2]
Solubilité	954 g·l-1 à 20 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	26,3 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[3]
Masse volumique	1,10 g·cm-3 à 20 °C[2]
T° d'auto-inflammation	355 °C[2]
Point d’éclair	138 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H315, H318, H373, P280, P314, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P314 : Consulter un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On produit la DEA en faisant réagir de l'ammoniaque NH₄OH avec de l'oxyde d'éthylène C₂H₄O en excès qui donne successivement la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA) et la triéthanolamine (TEA) :

C₂H₄O + NH₄OH → H₂NCH₂CH₂OH + H₂O.

C₂H₄O + H₂NCH₂CH₂OH → HN(CH₂CH₂OH)₂.

C₂H₄O + HN(CH₂CH₂OH)₂ → N(CH₂CH₂OH)₃.

La proportion des différents produits peut être ajustée en contrôlant la stœchiométrie des réactifs.

La DEA est utilisée comme tensioactif et inhibiteur de corrosion, ainsi que pour éliminer le sulfure d'hydrogène H₂S et le dioxyde de carbone CO₂ dans les procédés de raffinage du pétrole et le traitement du gaz naturel. Par rapport à un autre aminoalcool tel que l'éthanolamine, la DEA peut être utilisée à concentration plus élevée tout en conservant le même potentiel de corrosion.