O-Phosphotyrosine

La O-phosphotyrosine est un dérivé phosphorylé de la tyrosine, un acide aminé protéinogène, présent dans de nombreuses protéines. On en trouve de petites quantités dans les urines[2] et le taux urinaire de cette molécule augmente chez les mammifères lors de la régénération du foie[3]. Elle est également susceptible d'induire in vitro l'agrégation plaquettaire, et la phosphotyrosine libre du sang pourrait in vivo jouer un rôle dans l'activation plaquettaire[4].

Identification
O-Phospho-L-tyrosine

Structure de la O-phospho-L-tyrosine
Nom UICPA	O⁴-phosphono-L-tyrosine
Synonymes	O-phospho-L-tyrosine, tyrosine phosphate
N^o CAS	21820-51-9
PubChem	30819
ChEBI	37788
SMILES	N[C@@H](Cc1ccc(OP(O)(O)=O)cc1)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12NO6P/c10-8(9(11)12)5-6-1-3-7(4-2-6)16-17(13,14)15/h1-4,8H,5,10H2,(H,11,12)(H2,13,14,15)/t8-/m0/s1 Std. InChIKey : DCWXELXMIBXGTH-QMMMGPOBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₂N O₆P [Isomères]
Masse molaire[1]	261,1684 ± 0,01 g/mol C 41,39 %, H 4,63 %, N 5,36 %, O 36,76 %, P 11,86 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phosphotyrosine est, avec la phosphosérine et la phosphothréonine, l'un des trois résidus d'acides aminés phosphorylés couramment rencontrés sur les protéines des eucaryotes. La phosphorylation et la déphosphorylation des protéines, notamment sur leurs résidus de tyrosine, interviennent dans les mécanismes de transduction de signal cellulaire et peut-être également dans le contrôle du développement des cellules ainsi que dans la cancérogenèse.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hiroyuki Kataoka, Kiyohiko Nakai, Yoshimi Katagiri et Masami Makita, « Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection », Biomedical Chromatograph, vol. 7, n^o 4,‎ juillet/août 1993, p. 184-188 (PMID 7693088, DOI 10.1002/bmc.1130070403, lire en ligne)
(en) H. Kataoka, K. Nakai et M. Makita, « Increase of Phosphotyrosine Levels in Mouse Urine and Liver during Liver Regeneration after Partial Hepatectomy », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 201, n^o 2,‎ 15 juin 1994, p. 909-916 (PMID 7516161, DOI 10.1006/bbrc.1994.1788, lire en ligne)
(en) G. E. Muñoz, G. Arenas-Díaz et S. H. Marshall, « Exogenously added free phosphotyrosine induces aggregation of circulating platelets in rabbits », Cellular and Molecular Biology (Noisy-le-Grand, France), vol. 38, n^o 7,‎ novembre 1992, p. 719-722 (PMID 1282059)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1002/bmc.1130070403-2] (en) Hiroyuki Kataoka, Kiyohiko Nakai, Yoshimi Katagiri et Masami Makita, « Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection », Biomedical Chromatograph, vol. 7, n^o 4,‎ juillet/août 1993, p. 184-188 (PMID 7693088, DOI 10.1002/bmc.1130070403, lire en ligne)

[10.1006/bbrc.1994.1788-3] (en) H. Kataoka, K. Nakai et M. Makita, « Increase of Phosphotyrosine Levels in Mouse Urine and Liver during Liver Regeneration after Partial Hepatectomy », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 201, n^o 2,‎ 15 juin 1994, p. 909-916 (PMID 7516161, DOI 10.1006/bbrc.1994.1788, lire en ligne)

[PMID_1282059-4] (en) G. E. Muñoz, G. Arenas-Díaz et S. H. Marshall, « Exogenously added free phosphotyrosine induces aggregation of circulating platelets in rabbits », Cellular and Molecular Biology (Noisy-le-Grand, France), vol. 38, n^o 7,‎ novembre 1992, p. 719-722 (PMID 1282059)