Mitoxantrone

La mitoxantrone est une anthracène dione produite par synthèse totale. Son noyau tricyclique hydroxyanthraquinone en fait une molécule apparentée aux anthracyclines.

Identification
Mitoxantrone

Structure chimique de la mitoxantrone
N^o CAS	65271-80-9 70476-82-3 (2HCl)
N^o CE	274-619-1 (HCl)
Code ATC	L01DB07
SMILES	c12c(c(ccc1NCCNCCO)NCCNCCO)C(c1c(ccc(c1C2=O)O)O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H28N4O6/c27-11-9-23-5-7-25-13-1-2-14(26-8-6-24-10-12-28)18-17(13)21(31)19-15(29)3-4-16(30)20(19)22(18)32/h1-4,23-30H,5-12H2
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₂₈N₄O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	444,4809 ± 0,0222 g/mol C 59,45 %, H 6,35 %, N 12,61 %, O 21,6 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mitoxantrone est un agent antinéoplasique utilisé dans le traitement de certains types de cancer, principalement le cancer du sein métastasique, la leucémie myéloïde aiguë, et le lymphome non-hodgkinien, mais aussi dans les formes agressives de sclérose en plaques de type récurrente/rémittente ou de type secondairement progressive[3].

Mécanisme d'action

La mitoxantrone est un inhibiteur de la topoisomérase de type II. Elle interrompt la synthèse et la réparation de l'ADN aussi bien chez les cellules saines que chez les cellules cancéreuses.
Elle agit via son effet intercalant.

Son principal intérêt par rapport aux anthracyclines est sa moindre cardiotoxicité.

Identification
mitoxantrone

Noms commerciaux	Elsep (France) Novantron (Suisse) Novantrone (France) Xantrosin (Belgique)
Sels	chlorhydrate
Administration	perfusion intraveineuse
Classe	antibiotique cytotoxique et assimilés, anthracyclines et substances apparentées (ATC code L01BD07)
N^o CAS	65271-80-9
Code ATC	L01DB07
DrugBank	01204

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
(en) Martinelli Boneschi F, Vacchi L, Rovaris M, Capra R, Comi G, « Mitoxantrone for multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, vol. ., n^o 5,‎ 2013, CD002127. (PMID 23728638, DOI 10.1002/14651858.CD002127.pub3)

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Mitoxantrone
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
Page spécifique sur le Vidal.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[martinelli2013-3] (en) Martinelli Boneschi F, Vacchi L, Rovaris M, Capra R, Comi G, « Mitoxantrone for multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, vol. ., n^o 5,‎ 2013, CD002127. (PMID 23728638, DOI 10.1002/14651858.CD002127.pub3)