Flurazépam

Le flurazépam est une benzodiazépine utilisée pour ses propriétés hypnotiques. Cependant comme toutes les benzodiazépines, il a également des propriétés anxiolytiques, anticonvulsivantes, myorelaxantes et amnésiantes.

Identification
Flurazépam


N^o CAS	17617-23-1
N^o ECHA	100.037.795
N^o CE	241-591-7
Code ATC	N05CD01
SMILES	c12c(N(C(=O)CN=C1c1c(cccc1)F)CCN(CC)CC)ccc(c2)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H23ClFN3O/c1-3-25(4-2)11-12-26-19-10-9-15(22)13-17(19)21(24-14-20(26)27)16-7-5-6-8-18(16)23/h5-10,13H,3-4,11-12,14H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₂₃Cl F N₃O [Isomères]
Masse molaire[1]	387,878 ± 0,021 g/mol C 65,03 %, H 5,98 %, Cl 9,14 %, F 4,9 %, N 10,83 %, O 4,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	79,5 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Métabolisme

Son métabolite actif a une demi-vie longue (40-250 heures)^{[réf. souhaitée]} ce qui fait que cette benzodiazépine est appropriée pour les personnes qui ont du mal à maintenir leur sommeil durant la nuit et non pour celles qui ont des difficultés d'endormissement, où dans ce cas il sera préféré des benzodiazépines ou des non-benzodiazépines à demi-vie courte.

Mode d'action

Le flurazépam se distingue de la plupart des autres benzodiazépines car il agit comme un agoniste partiel au niveau du récepteur GABA A et non comme un agoniste complet.

Identification
flurazépam

Noms commerciaux	Dalmadorm (Suisse) Dalmane (Canada) Som-Pam (Canada) Staurodorm (Belgique)
Laboratoire	Apotex, Biomed, Madaus, Meda Pharmaceuticals, Pharmascience, Pro Doc Limitée, Valeant,
Sels	chlohydrate
Forme	comprimés sécables, gélules, à 15, 27 et 30 mg
Administration	per os
Classe	psycholeptiques anxiolytiques dérivés des benzodiazépines, ATC code N05CD01
N^o CAS	17617-23-1
N^o ECHA	100.037.795
Code ATC	N05CD01
DrugBank	00690

Autorisation de mise sur le marché

Le flurazépam est commercialisé aux États-Unis et dans certains pays d'Europe, sous le nom de Dalmane et Dalmadorm notamment, mais il n'a pas reçu d'autorisation de mise sur le marché (AMM) pour être commercialisé en France[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Jean-Pierre Goullé et Jean-Pierre Anger, « Effet amnésiant des hypnotiques médicamenteux. Revue de la littérature (cas personnels) », Annales de Toxicologie Analytique, vol. 14, n^o 4,‎ octobre 2002, p. 381-389 (DOI 10.1051/ata/2002005, lire en ligne)

Voir aussi

Bibliographie

Dictionnaire Vidal, édition 2003.

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Flurazépam
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Jean-Pierre Goullé et Jean-Pierre Anger, « Effet amnésiant des hypnotiques médicamenteux. Revue de la littérature (cas personnels) », Annales de Toxicologie Analytique, vol. 14, n^o 4,‎ octobre 2002, p. 381-389 (DOI 10.1051/ata/2002005, lire en ligne)