Boudewijn Zenden

En 1985, Boudewijn rejoint le club néerlandais MVV Maastricht après avoir été observé dans le club amateur de Leonidas. Deux ans plus tard à 11 ans, il intègre le centre de formation du PSV Eindhoven. Il gagne sa ceinture noire au judo à l'âge de 14 ans et remporte trois fois le championnat de la province de Limbourg. Cependant, à l'âge de 16 ans il désire poursuivre une carrière dans le football.

Sa carrière de footballeur débute donc au PSV Eindhoven où il intègre par la suite le groupe professionnel. Boudewijn a fait de l'aile gauche son poste de prédilection, déplaçant Peter Hoekstra et devenant finalement un titulaire après le départ de l'international utrechtois Jan Wouters. Il devient un joueur important du PSV et reçoit en 1997 la récompense du « Talent hollandais de l'année ». Après une autre saison au PSV, dans lequel il a marqué 12 buts en 23 matchs, il est transféré au FC Barcelone en 1998.

À Barcelone, il fait partie d'un grand contingent de joueurs hollandais sous les ordres de l'entraineur hollandais Louis van Gaal. Boudewijn est barré par le hollandais Marc Overmars, qui joue dans la même position d'ailier gauche tant pour le club que pour l'équipe nationale. Au lieu de cela, Boudewijn est utilisé comme défenseur latéral gauche, un rôle défensif qu'il réussit avec succès, évinçant le favori international et local espagnol Sergi Barjuán. Il aide notamment Barcelone à gagner le championnat en 1999. Cependant, après la démission de Louis van Gaal en 2000, les apparitions sur le terrain sont devenues rares pour Boudewijn. À la fin de la saison 2000/2001, le club anglais de Chelsea le rachète pour environ 8,5 millions d'euros.

Durant ses trois années à Chelsea, Boudewijn a joué la finale de la Coupe d'Angleterre en 2002, une défaite 2-0 contre Arsenal, mais il a toujours lutté pour avoir une place dans l'équipe, principalement en raison de blessures persistantes.

Boudewijn est prêté à Middlesbrough pour la saison 2003/2004. Là-bas, il y trouve le succès, notamment en marquant le but gagnant dans la finale de la Coupe de la Ligue d'Angleterre contre Bolton, qui garantit à Middlesbrough leur premier trophée majeur dans l'histoire du club. Lorsque son contrat avec Chelsea a expiré à l'été 2004, il s'est engagé gratuitement avec Middlesbrough, signant un contrat d'un an. Durant la saison 2004/2005, il joue 36 matchs de championnat et marque 5 buts. Il est élu joueur de l'année par les supporters de Middlesbrough. Cependant, à la fin de la saison, son contrat est expiré et il quitte le club.

Boudewijn signe à Liverpool le 4 juillet 2005. Il est utilisé régulièrement comme milieu gauche. Il subit une blessure sérieuse aux ligaments de son genou droit en décembre 2005, qui l'éloigne des terrains pour le reste de la saison. Après le départ du milieu allemand Dietmar Hamann pendant l'été 2006, le manager du club Rafael Benítez voit en Boudewijn comme une option au milieu de terrain. Boudewijn subit une nouvelle blessure de genou en jouant contre Manchester City le 25 novembre 2006 et s'est remis à la suite d'une opération chirurgicale.

Le 24 mai 2007, Rafael Benítez annonce que le contrat de Boudewijn ne sera pas renouvelé. Le 6 juillet 2007, il signe un contrat de 2 ans avec l'Olympique de Marseille.

Durant ces deux années, salué pour son expérience et son professionnalisme, il a plus de mal à convaincre sur le terrain. Sa seule bonne période aura coïncidé, pendant la saison 2008/2009, avec la montée en puissance de l’OM en Ligue 1, où il s'est notamment montré très convaincant lors du déplacement à Paris, notamment en ouvrant le score. Enfin décisif sur son côté gauche, il a prouvé qu’il pouvait tenir un rôle important dans l’effectif marseillais.

Bolo Zenden porte le maillot olympien pour la première fois le 4 août 2007 à Strasbourg (0-0).

Le 21 octobre 2007, Bolo Zenden marque son premier but en France face à Lens et donne la victoire à l'OM (1-0).

En fin de contrat avec l'Olympique de Marseille à la fin de saison 2008/2009, il n'a pas été conservé par le club malgré la proposition de contrat que lui fera Didier Deschamps en juillet, refusée par le joueur[1]. Le club lui préfèrera Fabrice Abriel.

Le 16 octobre 2009, Boudewijn Zenden, avec l'aide de son père, et de l'agent français Sébastien Frapolli, signe un contrat d'un an avec une option d'un an supplémentaire au Sunderland AFC, après une semaine d'essai. Sans être un indiscutable titulaire, il participe néanmoins à 20 matchs, marquant 2 buts, apportant toute son expérience et surtout se rendant indispensable à la vie de groupe. Son expérience du haut niveau et son importance au sein du groupe de joueurs pousse l'entraîneur Steve Bruce à lever l'option pour prolonger son contrat d'une saison. Lors du début de la saison 2010/2011, Boudewijn Zenden commence la saison avec un temps de jeu assez correct^{[évasif][réf. nécessaire]} mais, dès l'arrivée de Sessègnon et en raison de quelques blessures, Boudewijn ne joue que très rarement ou entrant en fin de jeu. Il a l'occasion de porter le brassard de capitaine cette saison notamment contre Manchester United, Bolton et West Ham, où il inscrit son deuxième but de la saison. Après de multiples rumeurs concernant l'avenir de Zenden au sein du club anglais, celui-ci annonce officiellement le 16 mai 2011 qu'il quittera le club à la fin de la saison après une ultime défaite de l’équipe à domicile face à Wolverhampton au Stadium Of Light. Le 1^er juin 2011, Zenden se retrouve une fois de plus libre après avoir refusé la prolongation de contrat que Steve Bruce lui avait proposée. Durant sa période sans club, Boudewijn multiplie les essais notamment avec le Celtic Glasgow et le Bayer Leverkusen, club alors entrainé par son ami et ancien joueur Samy Hyypia, mais sans réel succès.

Le 22 novembre 2012, Boudewijn Zenden devient l'adjoint de Rafael Benítez au Chelsea FC. Celui-ci le connaît bien puisqu'il l'a notamment dirigé au Liverpool FC. Durant la Coupe du monde des clubs, Rafael Benítez indique que Boudewijn Zenden serait susceptible de redevenir joueur en raison de nombreux blessés et absents au sein de l'effectif. Zenden s'est ainsi entraîné avec le groupe sans toutefois jouer durant la compétition^{[réf. nécessaire]}.

À la suite du départ de Rafael Benítez, il quitte Chelsea et devient l'adjoint de Darije Kalezić au Jong PSV, l'équipe réserve du PSV Eindhoven qui évolue en deuxième division néerlandaise.