Acide méthacrylique

L'acide méthacrylique ou acide méthylacrylique est un acide carboxylique de formule brute C4H6O2.

Acide méthacrylique
Identification
Nom UICPA acide 2-méthyl-2-propénoïque
Synonymes

acide méthylacrylique
acide méthacrylique
No CAS 79-41-4
No ECHA 100.001.096
No CE 201-204-4
ChEBI 25219
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,0892 ± 0,0042 g/mol
C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion 14,85 °C [2]
T° ébullition 162,55 °C [2]
Paramètre de solubilité δ 22,9 MPa1/2 (25 °C)[3]
Miscibilité dans l'eau : miscible
Masse volumique 1,00913 g·cm-3 (liquide,25 °C)[4]
T° d'auto-inflammation 385 °C [5]
Point d’éclair 68 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air 2,1–8,7 %vol à 25 °C [5]
Pression de vapeur saturante 0,87 mbar à 20 °C
1,9 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C [5]
Viscosité dynamique 1,38 mPas à 24 °C [6]
Thermochimie
ΔfH0gaz −367,3 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0liquide −414,8 kJ·mol-1 [2]
ΔfusH° 8,0625 kJ·mol-1 à 287,5 K [2]
ΔvapH° 47,5 kJ·mol-1 [2]
Cp 159,7 J·K-1·mol-1 (liquide,298,15 K)
PCI −2 016,7 kJ·mol-1 (liquide) [2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction [8]
Précautions
SIMDUT[9]

B3, D1B, E, F,
NFPA 704[10]

 
Directive 67/548/EEC[11]

C
Transport[5]
89
   2531   
Écotoxicologie
LogP 0,93 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle[6]. Il faut toutefois attendre les travaux de Otto Röhm sur la polymérisation pour que l'intérêt devienne commercial en 1901. Ce dernier fonda une compagnie et après la Première Guerre mondiale, développa une voie de synthèse à partir de la cyanohydrine d'éthylène (2-cyanoéthanol), puis plus tard en compagnie de Walter Bauer, il utilisa la cyanohydrine d'acétone (2-cyano-2-propanol). En 1931, il obtint un polymère solide transparent qui est considéré comme un des premiers verres organiques.

Propriétés physico-chimiques

L'acide méthacrylique est très réactif avec les groupes carboxyles, vinyles et esters[6].

Les principales réactions sont[6]:

Addition de groupes cyanures, halogénures, alcools, de sulfures ou d'amines conduit à des dérivés de l'acide 2-méthylpropanoïque
Réaction avec des diènes selon le schéma de la réaction de Diels-Alder.
Estérification avec des alcools qui produit des esters.
  • Polymérisation
L'acide polymérise facilement en présence d'initiateurs radicalaires (peroxydes, UV). L'absence d'oxygène est nécessaire sous peine de former des radicaux hydroperoxydes. Les monomères peuvent être récupérés après polymérisation par chauffage à des températures de plus de 300 °C.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « 2-Propenoic acid, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  4. (en) Jaime Wisniak, Gladis Cortez, René D. Peralta, Ramiro Infante et Luis E. Elizalde, « Some Thermodynamic Properties of the Binary Systems of Toluene with Butyl Methacrylate, Allyl Methacrylate, Methacrylic Acid », Journal of Solution Chemistry, vol. 36, no 8,‎ , p. 997-1022 (DOI 10.1007/s10953-007-9165-y)
  5. Entrée « Methacrylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) William Jr.1 Bauer, Methacrylic Acid and Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  8. (en) V. N. Verezhnikov et I. N. Pshenichnaya, « Heterocoagulation of anionic and cationic latexes with particles bearing intrinsic charge », Russ. J. Appl. Chem., vol. 79, no 7,‎ , p. 1158-1161 (DOI 10.1134/S1070427206070226)
  9. « Acide méthacrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 janvier 2010
  10. UCB Université du Colorado
  11. « acide méthacrylique », sur ESIS, consulté le
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