Acide alpha-aminobutyrique
L'acide α-aminobutyrique ou acide 2-aminobutanoïque est un acide α-aminé non protéinogène également appelé homoalanine, dans la mesure où sa chaîne latérale contient un groupe méthylène –CH2– supplémentaire par rapport à l'alanine.
| Acide α-aminobutyrique | |
 Structure de l'acide L-α-aminobutyrique |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-aminobutyrique |
| Synonymes |
homoalanine, Abu |
| No CAS | (racémique) (énantiomère (2S)-L(+)) |
| No ECHA | 100.018.742 |
| No CE | 220-616-5 |
| PubChem | 6657 |
| ChEBI | 35621 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 103,1198 ± 0,0046 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
C'est un substrat d'enzymes qui synthétisent certains peptides non ribosomiques ; l'un de ces peptides est notamment l'acide ophtalmique, un tripeptide tirant son nom du fait qu'il a été isolé pour la première fois à partir de cristallin de veau.
L'acide α-aminobutyrique est un isomère de l'acide γ-aminobutyrique (GABA), un neurotransmetteur, ainsi que de l'acide β-aminobutyrique, d'occurrence naturelle bien plus rare[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Jurriaan Ton et Brigitte Mauch-Mani, « β-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose », Plant Journal, vol. 38, no 1, , p. 119-130 (PMID 15053765, DOI 10.1111/j.1365-313X.2004.02028.x, lire en ligne)
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