Acide ophtalmique

L'acide ophtalmique est un tripeptide analogue au glutathion dans lequel le résidu de cystéine est remplacé par un résidu de L-α-aminobutyrate. Il a été isolé pour la première fois à partir de cristallin de veau.

Identification
Acide ophtalmique

Structure de l'acide ophtalmique
N^o CAS	495-27-2
PubChem	7018721
SMILES	CC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H19N3O6/c1-2-7(10(18)13-5-9(16)17)14-8(15)4-3-6(12)11(19)20/h6-7H,2-5,12H2,1H3,(H,13,18)(H,14,15)(H,16,17)(H,19,20)/t6-,7-/m0/s1 Std. InChIKey : JCMUOFQHZLPHQP-BQBZGAKWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₉N₃O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	289,2851 ± 0,0125 g/mol C 45,67 %, H 6,62 %, N 14,53 %, O 33,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On a montré que l'ophtalmate peut être produit biologiquement à partir d'acide α-aminobutyrique à travers deux réactions consécutives catalysées par la glutamate-cystéine ligase et la glutathion synthase. L'acide ophtalmique pourrait ainsi être utilisé comme biomarqueur du stress oxydant conduisant à une diminution du taux de glutathion[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Tomoyoshi Soga, Richard Baran, Makoto Suematsu, Yuki Ueno, Satsuki Ikeda, Tadayuki Sakurakawa, Yuji Kakazu, Takamasa Ishikawa, Martin Robert, Takaaki Nishioka et Masaru Tomita, « Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid as an Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, n^o 24,‎ 16 juin 2006, p. 16768-16776 (PMID 16608839, DOI 10.1074/jbc.M601876200, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1074/jbc.M601876200-2] (en) Tomoyoshi Soga, Richard Baran, Makoto Suematsu, Yuki Ueno, Satsuki Ikeda, Tadayuki Sakurakawa, Yuji Kakazu, Takamasa Ishikawa, Martin Robert, Takaaki Nishioka et Masaru Tomita, « Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid as an Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, n^o 24,‎ 16 juin 2006, p. 16768-16776 (PMID 16608839, DOI 10.1074/jbc.M601876200, lire en ligne)