Acide bêta-aminobutyrique

L'acide β-aminobutyrique (BABA) est un acide β-aminé isomère de l'acide α-aminobutyrique, présent dans certains peptides non ribosomiques, et de l'acide γ-aminobutyrique (GABA), un neurotransmetteur présent chez les animaux et les plantes, où elle pourrait également jouer un rôle dans la signalisation cellulaire[2]^,[3]. Ces trois isomères sont des acides aminés non protéinogènes. L'acide β-aminobutyrique est connu pour sa faculté à induire la résistance des plantes aux maladies et à accroître leur résistance aux facteurs abiotiques.

Identification
Acide β-aminobutyrique

Structure de l'acide β-aminobutyrique
Nom UICPA	acide 3-aminobutanoïque
Synonymes	acide 3-aminobutyrique
N^o CAS	541-48-0 (racémique) 3775-73-3 (énantiomère R) 3775-72-2 (énantiomère S)
N^o ECHA	100.007.986
PubChem	10932
ChEBI	37081
SMILES	CC(N)CC(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO2/c1-3(5)2-4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄H₉N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	103,1198 ± 0,0046 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Nicolas Bouché et Hillel Fromm, « GABA in plants: just a metabolite? », Trends in Plan Science, vol. 9, n^o 3,‎ mars 2004, p. 110-115 (PMID 15003233, DOI 10.1016/j.tplants.2004.01.006, lire en ligne)
(en) Michael R. Roberts, « Does GABA Act as a Signal in Plants? Hints from Molecular Studies », Plant Signaling & Behavior, vol. 2, n^o 5,‎ septembre 2007, p. 408-409 (PMID 19704616, PMCID 2634229, DOI 10.4161/psb.2.5.4335, lire en ligne)

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