Acétamide

Composé organique, de couleur grise à incolore. Découverte comme minéral[12] en 1975 à Chervonograd, L'viv-Volynskii (Ukraine). L'acétamide (ou amide de l'acide acétique ou éthanamideacide), est un corps blanc, cristallin et solide dans sa forme pure. Il est produit en déshydratant l'acétate d'ammonium.

Acétamide

Identification

Nom UICPA

Acétamide

Synonymes

Amide de l'acide acétique
Ethanamide

N^o CAS

60-35-5

N^o ECHA

100.000.430

N^o CE

200-473-5

N^o RTECS

AB4025000

PubChem

178

ChEBI

Apparence

cristaux incolores, déliquescents[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₂H₅N O [Isomères]
CH₃CONH₂

Masse molaire[2]

59,0672 ± 0,0025 g/mol
C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,

Moment dipolaire

3,68 ± 0,03 D [3]

Propriétés physiques

T° fusion

80,16 °C [4]

T° ébullition

222 °C [4]

Solubilité

dans l'eau : 2 000 g·l^-1[1]

Masse volumique

0,9986 g·cm^-3 à 85 °C [4]

équation[5] : $\rho =1.016/0.21845^{(1+(1-T/761)^{0.26116})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 353,33 à 761 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
353,33	80,18	16,936	1,00038
380,51	107,36	16,54986	0,97757
394,1	120,95	16,35247	0,96591
407,69	134,54	16,15206	0,95407
421,28	148,13	15,94843	0,94204
434,86	161,71	15,74138	0,92981
448,45	175,3	15,53066	0,91737
462,04	188,89	15,31603	0,90469
475,63	202,48	15,09718	0,89176
489,22	216,07	14,87378	0,87856
502,81	229,66	14,64547	0,86508
516,4	243,25	14,41181	0,85128
529,99	256,84	14,17232	0,83713
543,58	270,43	13,92643	0,82261
557,17	284,02	13,67348	0,80767

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
570,75	297,6	13,4127	0,79226
584,34	311,19	13,14315	0,77634
597,93	324,78	12,86371	0,75983
611,52	338,37	12,57302	0,74266
625,11	351,96	12,26936	0,72473
638,7	365,55	11,95055	0,7059
652,29	379,14	11,61376	0,686
665,88	392,73	11,25517	0,66482
679,47	406,32	10,86945	0,64204
693,06	419,91	10,44876	0,61719
706,64	433,49	9,98079	0,58955
720,23	447,08	9,44414	0,55785
733,82	460,67	8,79536	0,51952
747,41	474,26	7,91471	0,46751
761	487,85	4,651	0,27473

Pression de vapeur saturante

à 65 °C : 133 Pa[1]

équation[5] : $P_{vs}=exp(125.81+{\frac {-12376}{T}}+(-14.589)\times ln(T)+(5.0824E-6)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 353,33 à 761 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	P (Pa)
353,33	80,18	336,37
380,51	107,36	1 541,13
394,1	120,95	2 990,96
407,69	134,54	5 491,16
421,28	148,13	9 595,07
434,86	161,71	16 042,27
448,45	175,3	25 782,58
462,04	188,89	39 993,77
475,63	202,48	60 091,69
489,22	216,07	87 732,85
502,81	229,66	124 809,93
516,4	243,25	173 441,75
529,99	256,84	235 959,43
543,58	270,43	314 890,65
557,17	284,02	412 944,29

T (K)	T (°C)	P (Pa)
570,75	297,6	532 997,09
584,34	311,19	678 084,16
597,93	324,78	851 394,6
611,52	338,37	1 056 273,15
625,11	351,96	1 296 228,7
638,7	365,55	1 574 950,03
652,29	379,14	1 896 329,06
665,88	392,73	2 264 491,72
679,47	406,32	2 683 836,63
693,06	419,91	3 159 081,48
706,64	433,49	3 695 317,54
720,23	447,08	4 298 072,31
733,82	460,67	4 973 380,84
747,41	474,26	5 727 866,36
761	487,85	6 568 800

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(102300)+(128.70)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 354,15 à 571 K.
Valeurs calculées :

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
354,15	81	147 880	2 504
368	94,85	149 662	2 534
375	101,85	150 563	2 549
383	109,85	151 592	2 566
390	116,85	152 493	2 582
397	123,85	153 394	2 597
404	130,85	154 295	2 612
411	137,85	155 196	2 627
419	145,85	156 225	2 645
426	152,85	157 126	2 660
433	159,85	158 027	2 675
440	166,85	158 928	2 691
448	174,85	159 958	2 708
455	181,85	160 859	2 723
462	188,85	161 759	2 739

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
469	195,85	162 660	2 754
477	203,85	163 690	2 771
484	210,85	164 591	2 786
491	217,85	165 492	2 802
498	224,85	166 393	2 817
505	231,85	167 294	2 832
513	239,85	168 323	2 850
520	246,85	169 224	2 865
527	253,85	170 125	2 880
534	260,85	171 026	2 895
542	268,85	172 055	2 913
549	275,85	172 956	2 928
556	282,85	173 857	2 943
563	289,85	174 758	2 959
571	297,85	175 790	2 976

équation[6] : $C_{P}=(17.748)+(1.3627E-1)\times T+(1.0668E-4)\times T^{2}+(-1.8647E-7)\times T^{3}+(6.2842E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
63,415 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	32 262	546
193	−80,15	46 768	792
240	−33,15	54 228	918
286	12,85	61 505	1 041
333	59,85	68 843	1 165
380	106,85	76 014	1 287
426	152,85	82 813	1 402
473	199,85	89 484	1 515
520	246,85	95 830	1 622
566	292,85	101 691	1 722
613	339,85	107 289	1 816
660	386,85	112 471	1 904
706	432,85	117 122	1 983
753	479,85	121 437	2 056
800	526,85	125 307	2 121

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	128 669	2 178
893	619,85	131 682	2 229
940	666,85	134 289	2 273
986	712,85	136 473	2 310
1 033	759,85	138 362	2 342
1 080	806,85	139 949	2 369
1 126	852,85	141 254	2 391
1 173	899,85	142 392	2 411
1 220	946,85	143 395	2 428
1 266	992,85	144 314	2 443
1 313	1 039,85	145 266	2 459
1 360	1 086,85	146 317	2 477
1 406	1 132,85	147 531	2 498
1 453	1 179,85	149 059	2 524
1 500	1 226,85	150 984	2 556

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,65 ± 0,03 eV (gaz)[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

n_{}^{78}

1,4274 [8]

Précautions

SGH[9]

Attention

H351

SIMDUT[10]

D2A,

Classification du CIRC

Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]

Rougeur. Douleur.

Rougeur. Douleur.

-1,26[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétamide est faiblement inflammable, et il produit des vapeurs irritantes pendant sa combustion. Il est toxique par inhalation (de poussière), par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.

L'atterrisseur Philae de la sonde spatiale Rosetta a détecté ce composé sur la Comète 67P/Tchourioumov-Guérassimenko[13], ce qui atteste la présence de cette molécule dans le Système solaire.

Notes et références

ACETAMIDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50
(en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
(en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
http://www.mindat.org/min-13.html
(en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, n^o 6247,‎ 31 juillet 2015 (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)

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[ICSC-1] ACETAMIDE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-3] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1420066791), p. 9-50

[HBCP91-4] (en) W. M. Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-7] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[Lange_16ed-8] (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289

[SGH-9] Numéro index 616-022-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-10] « Acétamide » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

[11] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[12] ttp://www.mindat.org/min-13.html

[10.1126/science.aab0689-13] (en) Fred Goesmann, Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft, Michel Cabane, Pascale Ehrenfreund, Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Léna Le Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich, Guillermo M. Muñoz Caro, Francois Raulin, Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann et Stephan Ulamec, « Organic compounds on comet 67P/Churyumov-Gerasimenko revealed by COSAC mass spectrometry », Science, vol. 349, n^o 6247,‎ 31 juillet 2015 (DOI 10.1126/science.aab0689, lire en ligne)