7-Aminoactinomycine D

La 7-aminoactinomycine D (7-AAD) est un composé chimique fluorescent dérivé de l'actinomycine D, avec laquelle elle partage une forte affinité pour l'ADN. La 7-AAD est utilisée comme marqueur fluorescent pour la microscopie à fluorescence et la cytométrie en flux (CMF). Elle s'intercale dans les ADN bicaténaires avec une forte affinité pour les régions riches en paires de bases G–C[3], ce qui en fait un outil intéressant dans les cadres des études de banding sur les chromosomes[4].

7-Aminoactinomycine D
Structure de la 7-aminoactinomycine D
Identification
Synonymes	7-amino-AMD, FLU 402, 7-AAD
No CAS	7240-37-1
No ECHA	100.163.188
No RTECS	AU1579000
PubChem	65180
ChEBI	52304
SMILES	[H][C@@]12CCCN1C(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)c1cc(N)c(C)c3oc4c(C)c(=O)c(N)c(C(=O)N[C@H]5[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@]6([H])CCCN6C(=O)[C@H](NC5=O)C(C)C)c4nc13)[C@@H](C)OC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C2=O)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H87N13O16/c1-26(2)42-59(85)74-21-17-19-36(74)57(83)70(13)24-38(76)72(15)48(28(5)6)61(87)89-32(11)44(55(81)66-42)68-53(79)34-23-35(63)30(9)51-46(34)65-47-40(41(64)50(78)31(10)52(47)91-51)54(80)69-45-33(12)90-62(88)49(29(7)8)73(16)39(77)25-71(14)58(84)37-20-18-22-75(37)60(86)43(27(3)4)67-56(45)82/h23,26-29,32-33,36-37,42-45,48-49H,17-22,24-25,63-64H2,1-16H3,(H,66,81)(H,67,82)(H,68,79)(H,69,80)/t32-,33-,36+,37+,42-,43-,44+,45+,48+,49+/m1/s1 Std. InChIKey : YXHLJMWYDTXDHS-IRFLANFNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C62H87N13O16  [Isomères]
Masse molaire[1]	1 270,4317 ± 0,0631 g/mol C 58,62 %, H 6,9 %, N 14,33 %, O 20,15 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H300, H310, H315, H319, H330, H335, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350 H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport[2]
-    3462    Numéro ONU : 3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Avec un pic d'absorption à 546 nm, la 7-AAD est excitée efficacement par un laser hélium-néon à 543 nm ; elle peut également être excitée, un peu moins efficacement, à l'aide des raies à 488 nm et 514 nm d'un laser à argon. Ses émissions ont un très fort déplacement de Stokes avec un maximum dans le rouge profond, à 647 nm. La 7-AAD est par conséquent compatible avec la plupart des fluorophores bleus et verts — voire rouges — dans des applications multicolores.

La 7-AAD ne franchit pas aisément la membrane plasmique intacte, de sorte que la membrane des cellules à colorer doit être perméabilisée ou rompue. Cette méthode peut être utilisée avec la fixation des échantillons au formaldéhyde.

La 7-AAD permet par conséquent de repérer les cellules ayant une membrane plasmique endommagée, car le matériel génétique des cellules dont la membrane est intacte ne sera pas coloré par la 7-AAD, qui ne pourra pas pénétrer dans la cellule.