5-Hydroxytryptophane

Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum[3]^,[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5-HTP dans le traitement de la dépression[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité[5].

Identification
5-Hydroxytryptophane


Modèle de la 5-hydroxytryptophane
Nom UICPA	acide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque
Synonymes	oxitriptan, 5-HTP
N^o CAS	4350-09-8
N^o ECHA	100.022.193
N^o CE	224-411-1
DrugBank	DB02959
SMILES	c12c([nH]cc1C[C@@H](C(O)=O)N)ccc(c2)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₂N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	220,2246 ± 0,0109 g/mol C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

État de la recherche

Le 5-HTP, qui est extrait d'une plante, ne pouvant pas être breveté, il n'existe pas d'incitatifs commerciaux à investir dans des essais cliniques de grande envergure. Il est cependant étudié en synergie avec les ISRS[6].

Les études cliniques sur l'usage du tryptophane fournissent des indications sur l'efficacité du 5-HTP, mais pas sur les dosages, puisque le premier, contrairement au second, est également utilisé dans la synthèse des protéines.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.
(en) EH Turner et A. D. Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », Medical Hypotheses, vol. 65, n^o 1,‎ 2005, p. 138–44 (PMID 15893130, DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026, lire en ligne)
(en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, 2000, 17^e éd., 1932 p. (ISBN 978-3-88763-075-1, lire en ligne)
(en) K. Shaw, J. Turner et C. Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), n^o 3,‎ 2001, CD003198 (PMID 11687048, DOI 10.1002/14651858.CD003198)
(en) SL Lowe, KP Yeo, L Teng et al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI », Psychoneuroendocrinology, vol. 31, n^o 4,‎ mai 2006, p. 473–84 (PMID 16378695, DOI 10.1016/j.psyneuen.2005.11.005, lire en ligne)

Lien externe

Les aliments et le trouble bipolaire La Nutrition.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] La première enzyme d'un chemin métabolique est fréquemment limitante.

[pmid15893130-3] (en) EH Turner et A. D. Blackwell, « 5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin », Medical Hypotheses, vol. 65, n^o 1,‎ 2005, p. 138–44 (PMID 15893130, DOI 10.1016/j.mehy.2005.01.026, lire en ligne)

[isbn3-88763-075-0-4] (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, 2000, 17^e éd., 1932 p. (ISBN 978-3-88763-075-1, lire en ligne)

[pmid11687048-5] (en) K. Shaw, J. Turner et C. Del Mar, « Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression », Cochrane Database of Systematic Reviews (Online), n^o 3,‎ 2001, CD003198 (PMID 11687048, DOI 10.1002/14651858.CD003198)

[pmid16378695-6] (en) SL Lowe, KP Yeo, L Teng et al., « L-5-Hydroxytryptophan augments the neuroendocrine response to a SSRI », Psychoneuroendocrinology, vol. 31, n^o 4,‎ mai 2006, p. 473–84 (PMID 16378695, DOI 10.1016/j.psyneuen.2005.11.005, lire en ligne)