Pipéracilline

La pipéracilline est une uréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie, entre autres, contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques, contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et certains germes anaérobies tels Bacteroides fragilis.

Pipéracilline
Identification
Nom UICPA Acide [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-6-[[[[(4-éthyl-2,3-dioxopipérazine-1-yl)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 61477-96-1
(+tazobactam: 66258-76-2)
No EC 262-811-8
Code ATC J01CA12
DrugBank DB00319
PubChem 43672
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C23H27N5O7S  [Isomères]
Masse molaire[1] 517,555 ± 0,028 g/mol
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 souris i.v.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

piperacilline sel de sodium
Identification
Nom UICPA Acide thia-4 aza-1 bicyclo[3.2.0]heptanecarboxylique-2, [[[[(éthyl-4 dioxo-2,3 pipérazinyl-1)carbonyl]amino]phénylacétyl]amino]-6 diméthyl-3,3 oxo-7, sel monosodique, [2S-[2α,5α,6β(S*)]]-
No CAS 59703-84-3
No EC 261-868-6
Code ATC J01CA12
PubChem 23702667
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C23H27N5O7S  [Isomères]
Masse molaire[2] 517,555 ± 0,028 g/mol
C 53,38 %, H 5,26 %, N 13,53 %, O 21,64 %, S 6,2 %,
Écotoxicologie
DL50 >10 000 mg·kg-1 souris oral
4 900 mg·kg-1 souris i.v.
>10 000 mg·kg-1 souris s.c.
9 770 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pipéracilline
Noms commerciaux
  • Pipéracilline Dakota Pharm (France),
  • Pipéracilline G gam (France),
  • Pipéracilline Merck (France),
  • Piperacillin For Injection, USP (Canada),
  • Pipéracilline Panpharma (France)
Classe Bêta-lactamine
Autres informations Sous classe : Acyluréidopénicilline

Elle a été découverte en 1976 par des chercheurs japonais[3].

Pipéracilline et tazobactam

La pipéracilline est fréquemment employée en combinaison avec un inhibiteur des β-lactamases, le tazobactam (sous le surnom piptazo). Ce mélange a un spectre très large, incluant entièrement celui de l'association amoxicilline + acide clavulanique, entre autres contre Haemophilus influenzae et Moraxella, et est extrêmement efficace contre les entérocoques.

Association pipéracilline et tazobactam
Noms commerciaux
  • Tazobac (Suisse),
  • Tazocin (Belgique, Canada),
  • Tazocilline (France)
Classe Association d'antibiotiques
Autres informations Sous classe :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html])

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