Tagatose

Le tagatose (galactulose) est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Tagatose
Structure linéaire du
D-(–)-Tagatose & L-(+)-Tagatose
Identification
Nom UICPA (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6- pentahydroxy-2-hexanon,
(3R,4R,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexanon
Synonymes

D-lyxo-Hexulose
keto-D-tagatose
No CAS 87-81-0 (D)
17598-82-2 (L)
17598-81-1 (DL)
No ECHA 100.001.612
No CE 201-772-3 (D)
PubChem 92092
No E E963 (D)
Apparence Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion 134,5 °C[2]
Solubilité Soluble dans l'eau.
Faiblement soluble dans l'éthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.


Chimie

Le D-tagatose est un épimere du D-fructose en C-4. Sa formule chimique est C6H12O6.

Un désoxyose du tagatose est le fuculose.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du D-tagatose est la forme α-D-tagatopyranose (98 %)[3].

Isomère du D-Tagatose
Forme linéaire Projection de Haworth

0,6 %
α-D-Tagatofuranose
1 %
ß-D-Tagatofuranose
4 %

α-D-Tagatopyranose
79 %
ß-D-Tagatopyranose
16 %

Source

Le D-tagatose a été découvert par Gilbert Levin en 1926. Le tagatose est naturellement présent dans les produits laitiers sous sa configuration D.

Propriétés
  • La digestion du tagatose par l'organisme diffère de celle du saccharose et a un effet moindre sur la concentration du glucose et de l'insuline dans le sang.
  • Il apporte 38 % moins de calories que les autres sucres.
  • C'est un sucre prébiotique[4].
  • Son pouvoir sucrant est de 75-92 % comparé au sucre de table (à poids égal)[5].

Production

Le D-tagatose est produit en deux étapes à partir du lactose. Le lactose est hydrolysé enzymatiquement par l'aspergillus oryzae lactase, pour former dans un premier temps le D-galactose. Ce dernier est ensuite isomérisé en présence de l'hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose, après purification, neutralisation, chromatographie échangeuse d'ions et recristallisation[5],[6].

Utilisation

Le tagatose est reconnu GRAS par la FAO/OMS depuis 2001[5]. Il est utilisé dans l'industrie alimentaire comme édulcorant, humectant, texturant, épaississant, agent de charge[6]. Son usage est limité à 1 % dans les boissons et de 10 à 60 % suivant les autres applications[5].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Tagatose », sur ChemIDplus, consulté le 16 septembre 2009.
  3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8).
  4. Marion Guerrero-Wyss, Samuel Durán Agüero et Lisse Angarita Dávila, « D-Tagatose Is a Promising Sweetener to Control Glycaemia: A New Functional Food », BioMed Research International, vol. 2018,‎ (ISSN 2314-6133, PMID 29546070, PMCID PMC5818958, DOI 10.1155/2018/8718053, lire en ligne, consulté le )
  5. (en) Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000078.
  6. (en) JECFA, WHO, « D-TAGATOSE », Monograph de la FAO, sur www.fao.org, (consulté le ), p. 1-2 [PDF].

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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