Galactose

Le galactose (C6H12O6) est un ose (monosaccharide) formé par six atomes de carbone (figure 1), appelé encore hexose (sucre à six carbones).

Galactose
Structure linéaire du
D-(+)-galactose et L-(−)-galactose
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
Synonymes

Cérébrose
Galactopyranose

No CAS 59-23-4 (D)
15572-79-9 (L)
26566-61-0 (DL)
No CE 200-416-4
Code ATC V04CE01
PubChem 6036
Apparence poudre blanche inodore et sans saveur
Propriétés chimiques
Formule C6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 167 °C sous 1 bar
Solubilité soluble dans l'eau
Masse volumique 1,5 g·cm-3
Précautions
SIMDUT[2]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Figure 2 : D-galactopyranose, représentation d'Haworth.

Le galactose est un épimère du glucose au 4e carbone. Comme tous les hexoses, sa formule chimique est C6H12O6 et sa masse molaire vaut 180,16 g·mol-1.

C'est un sucre réducteur de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol[3].

Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).

Tautomérie

Dans l'eau à 30 °C, la forme isomère prédominante du D-galactose est la forme β-D-galactopyranose (64 %)[4].

Isomères du D-galactose
Forme linéaire Projection de Haworth

< 0,1 %

α-D-galactofuranose
2,5 %

β-D-galactofuranose
3,5 %

α-D-galactopyranose
30 %

β-D-galactopyranose
64 %

Source

Le galactose est présent dans le lait sous forme de lactose, un β-galactoside, dont l'hydrolyse par la β-galactosidase (une lactase) donne du glucose et du galactose.

Le miel en contient environ 3 %.

Il est un des constituants de plusieurs oligosides comme le raffinose et le stachyose.

En combinaison avec le mannose il forme des polyosides du type galactomannane présent dans les gommes naturelles : gomme de guar[5], gomme tara[6] et gomme de caroube[7]. Les galactomannanes sont des fibres végétales présentes dans de nombreuses graines. Étant solubles et acaloriques, elles servent de réserve de sucre lors de la germination.

Le galactose existe aussi à l'état libre dans les fruits du lierre, quelques fruits et dans le bois du cyprès de Lawson[4]. On le trouve aussi dans les cellules de l'épithélium intestinal. Associé aux lipides, il forme les galactolipides, des glycolipides qui jouent un rôle dans la reconnaissance moléculaire au niveau des membranes celullaires. C'est un sucre présent dans le cerveau sous forme de cérébrosides, glycolipides du cerveau. Le foie permet la transformation du galactose en glucose.

Pouvoir sucrant

Le galactose a un pouvoir sucrant (PS) assez faible de 30, sa saveur sucrée étant de 30 % de celle du saccharose (à poids égal) qui a un pouvoir sucrant de 100. Soit moins sucré que le maltose (PS = 50) mais plus que le lactose (PS = 16).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Galactose, (d-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  3. (en) PubChem, « Dulcitol - Compound Summary », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information (consulté le )
  4. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8)
  5. (en) GUAR GUM, Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7), Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, 53e session, Rome, 1-10 juin 1999
  6. (en) [PDF] JECFA (2006), Monographe TARA GUM, Online Edition of Combined Compendium of Food Additive Specifications.
  7. (en) [PDF] JECFA (2006), Monographe no 3 Carob bean gum (tentative), Online Edition of Combined Compendium of Food Additive Specifications.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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