Malonyl-coenzyme A

La malonyl-coenzyme A, souvent écrite malonyl-CoA, est un thioester entre l'une des fonctions acide carboxylique de l'acide malonique et la fonction thiol de la coenzyme A. C'est une molécule clé dans la biosynthèse des acides gras et des polycétides. La malonyl-CoA sert aussi à transporter l'alpha-cétoglutarate à travers la membrane mitochondriale dans la matrice mitochondriale.

Identification
Malonyl-coenzyme A

Structure de la malonyl-CoA
Synonymes	S-(hydrogénomalonyl)coenzyme A
N^o CAS	524-14-1
N^o ECHA	100.007.596
N^o CE	208-353-4
PubChem	869
SMILES	n1([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OCC([C@@H](C(NCCC(NCCSC(CC(O)=O)=O)=O)=O)O)(C)C)(O)=O)(O)=O)[C@H]([C@H]2O)OP(O)(O)=O)c2c(c(ncn2)N)nc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H38N7O19P3S/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41)/t12-,17-,18-,19?,23-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₈N₇O₁₉P₃S [Isomères]
Masse molaire[1]	853,58 ± 0,034 g/mol C 33,77 %, H 4,49 %, N 11,49 %, O 35,61 %, P 10,89 %, S 3,76 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Formation

La malonyl-CoA n'est pas biosynthétisée à partir de l'acide malonique et de la coenzyme A, mais à partir de l'acétyl-CoA qui est carboxylée (addition d'un groupe carboxylate) par l'action d'une enzyme biotine-dépendante, l'acétyl-coenzyme A carboxylase (ACC), l'énergie de la réaction étant fournie par l'hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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