Méthyl vinyl éther

Le méthyl vinyl éther est un éther contenant à la fois un groupe méthyle (-CH3) et un groupe vinyle (-CH=CH2). De fait, il s'agit de l'éther alcénique le plus simple.

Méthyl vinyl éther
Identification
Nom UICPA méthoxyéthéne
Synonymes

éthényl méthyl éther, vinyl méthyl éther
No CAS 107-25-5
No ECHA 100.003.161
No CE 203-475-4
PubChem 7861
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore d'odeur sucrée pénétrante / liquide incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[3] 58,0791 ± 0,0031 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion −122 °C[1],[2]
T° ébullition 12 °C[1]
6 °C[2]
5,5 °C à 760 mmHg[1]
Point d’éclair −69 °C[1]
Pression de vapeur saturante 157 kPa à 20 °C[2]
Précautions
SGH[4],[5]
H220 et P210
Transport[1]
-
   1087   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être produit par réaction de l'acétylène et du méthanol en présence d'une base[6].

La partie vinyle de cette molécule peut réagir de plusieurs façons ; elle permet notamment la polymérisation du composé formant le poly(méthyl vinyl éther) (PMVE). Le mode de cette réaction polymérique est analogue à celui de la formation du poly(acétate de vinyle) ou du poly(chlorure de vinyle) à partir d'acétate de vinyle ou de chlorure de vinyle respectivement. La double liaison permet également de réagir dans des réactions de cycloadditions [4+2][7]. Ce type de réaction avec l'acroléine est la première étape de la synthèse commerciale du glutaraldéhyde.

Par ailleurs, le méthyl vinyl éther est aussi un synthon très utile dans des réactions d'acylations nucléophiles, par déprotonation de l'atome de carbone sp2 (alcénique) en α de l'oxygène (adjacent)[8]. Cette approche permet en particulier la synthèse de dérivés acyles du silicium, du germanium et de l'étain, qui ne peuvent pas être obtenus simplement par d'autres voies[9],[10],[11].

Notes et références
  1. Fiche PubChem 7861
  2. Entrée du numéro CAS « 107-25-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 avril 2016 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl vinyl ether, consultée le 19/05/2016.
  6. David Trimma, Noel Cantb and Yun Leib, Oxygenated fuel additives: The formation of methyl vinyl ether and 1,1-dimethoxyethane by the catalysed reaction of acetylene with methanol, Catalysis Today, 2009, vol. 145(1-2), pp. 163-168. DOI:10.1016/j.cattod.2008.04.015.
  7. R. I. Longley Jr., W. S. Emerson, The 1,4-Addition of Vinyl Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds, J. Am. Chem. Soc., 1950, vol. 72(7), pp. 3079–3081. DOI:10.1021/ja01163a076.
  8. O. W. Lever Jr., New horizons in carbonyl chemistry: reagents for nucleophilic acylation, Tetrahedron, 1976, vol. 32, pp. 1943–1971. DOI:10.1016/0040-4020(76)80088-9.
  9. J. A. Soderquist, A. Hassner, Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers, J. Am. Chem. Soc., 1980, vol. 102, pp. 1577–1583. DOI:10.1021/ja00525a019.
  10. J. A. Soderquist, A. Hassner, Vinylmetalloids. 3. Sila- and germacyclopentan-2-ones from metallated enol ethers, J. Org. Chem., 1980, vol. 45, pp. 541–543. DOI:10.1021/jo01291a041.
  11. J. A. Soderquist, Acetyltrimethylsilane, Org. Synth., 1990, 68 : 25, coll. vol. 8, p. 19.
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