Hordénine

L'hordénine est un alcaloïde de la classe des phényléthylamines dont la formule brute est C₁₀H₁₅ON, extrait des touraillons d'orge (germes d'orge séparés du malt des brasseries). Il s'agit de l'orge Hordenum vulgare, de la famille des graminées.

Identification
Hordénine

Formule topologique de l'hordénine.
Nom UICPA	4-[2-(diméthylamino)éthyl]phénol
Synonymes	N,N-diméthyl-2-(4-hydroxyphényl)éthylamine N,N-diméthyl-4-hydroxy-β-phénéthylamine p-(2-diméthylaminoéthyl)phénol
N^o CAS	539-15-1
N^o ECHA	100.007.920
N^o CE	208-710-4
PubChem	68313
ChEBI	5764
SMILES	CN(C)CCC1=CC=C(C=C1)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N O [Isomères]
Masse molaire[1]	165,2322 ± 0,0096 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Composés apparentés
Isomère(s)	éphédrine, pseudoéphédrine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Le chimiste allemand Arthur Heffter est le premier à avoir isolé cet alcaloïde (qu'il nomme « anhaline ») en 1894, à partir du cactus Anhalonium fissuratum (aujourd'hui appelé Ariocarpus fissuratum). Vingt ans après, E. Léger remarqua que les infusions de touraillons d'orge donnaient des résultats satisfaisants quand on les utilisait pour le traitement de la diarrhée[2]. Le docteur Roux observa lui aussi que le bacille du choléra ne pouvait se développer dans un bouillon de touraillons[2]. En recherchant les causes chimiques de ces observations, Léger, par les méthodes classiques d'extraction des alcaloïdes, isola un corps qu'il appela l'« hordénine »[3]. Ernst Späth montra par la suite que l'anhaline et l'hordénine étaient identiques, et fournit la structure moléculaire correcte de l'alcaloïde.

Chimie

L'hordénine comporte à la fois un groupe fonctionnel acide (phénol) et un groupe fonctionnel basique (amine) de ce fait, c'est un ampholyte. Les sels courants issus de la protonation de la fonction amine sont le sulfate d'hordénine et le chlorhydrate d'hordénine[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Wanda Caussé, Le sulfate d'hordénine dans la fièvre typhoïde, 1915 (lire en ligne)
E. Léger, « Sur l'hordénine : alcaloïde nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge », Compte Rendu de l'Académie des Sciences, vol. 142,‎ 1906, p. 108-110 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[wanda-2] Wanda Caussé, Le sulfate d'hordénine dans la fièvre typhoïde, 1915 (lire en ligne)

[leger-3] E. Léger, « Sur l'hordénine : alcaloïde nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge », Compte Rendu de l'Académie des Sciences, vol. 142,‎ 1906, p. 108-110 (lire en ligne)