Éphédrine

L'éphédrine est une amine sympathicomimétique et un alcaloïde fréquemment utilisé comme décongestionnant issu des plantes du genre Ephedra (famille des Ephedraceae). Son sel, le chlorhydrate d'éphédrine a diverses utilisations en regard de son effet sympathicomimétique.

Identification
Éphédrine

Énantiomères 1R,2S (en haut) et 1S,2R (en bas) de l'éphédrine
Nom UICPA	(1R,2S)-2-(méthylamino)-1-phénylpropan-1-ol
N^o CAS	299-42-3 134-71-4 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.005.528
N^o CE	206-080-5 205-153-9 (chlorhydrate)
N^o RTECS	KB0700000
Code ATC	R01AA03, R01AB05, R01BA02, R03CA02, S01FB02, « QG04BX90 »
DrugBank	DB01364
PubChem	9294
ChEBI	15407
SMILES	CN[C@@H](C)[C@H](O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 Std. InChIKey : KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N
Apparence	cristaux incolores (blancs)
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₅N O [Isomères]
Masse molaire[1]	165,2322 ± 0,0096 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	36 °C (anhydre)
Précautions
SGH[2]
Attention H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	4 heures
Excrétion	rénale
Composés apparentés
Isomère(s)	Hordénine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éphédrine est utilisée dans divers pays pour le traitement de l'asthme, de l'obésité ou lors d'interventions chirurgicales pour maintenir une pression artérielle haute.

Proche chimiquement des amphétamines et des cathinones, utilisée à des fins de dopage chez les sportifs, elle est régulée dans de nombreux pays, et des spécialités pharmaceutiques en vente libre la contenant ont été retirées du marché.

Elle provoque une hypertension artérielle, de la tachycardie, et de nombreux effets sympathiques.

Historique

L'éphédrine est isolée en 1885 par un pharmacien japonais Nagai Nagayoshi[3]. Il la synthétise avec Kanao en 1920[4].

L'éphédrine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Chimie

L'éphédrine présente une isomérie optique et possède deux centres de chiralité. Par convention, les énantiomères qui ont une stéréochimie opposée autour des centres de chiralité sont désignés comme éphédrine, alors que la pseudoéphédrine possède la même stéréochimie autour de ses carbones chiraux. C'est-à-dire : les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) sont appelés pseudoéphédrine, alors que les énantiomères (1R,2S) et (1S,2R) sont appelés éphédrine.

L'isomère mis initialement sur le marché est la (–)-(1R,2S)-éphédrine (Reynolds, 1988).

Comme la phényléthylamine, l'éphédrine a une structure similaire aux amphétamines. L'éphédrine peut être utilisée dans la synthèse de méthamphétamines par réduction chimique de la fonction alcool.

L'éphédrine est un précurseur très largement utilisé dans la fabrication des méthamphétamines et de la méthcathinone. Par oxydation, l'éphédrine peut facilement être transformée en méthcathinone.

Pharmacologie

L'éphédrine est une amine sympathomimétique — c'est-à-dire que son mécanisme d'action principal est lié à son action indirecte sur le système des récepteurs adrénergiques.

Elle potentialise l'action de l'adrénaline.

L'éphédrine agit avant tout comme un vasopresseur puissant qui entraîne une élévation marquée de la pression artérielle. L'effet vasopresseur est essentiellement dû à une action indirecte. Si les stocks de noradrénaline sont épuisés, son action est modérée[5].

Sa durée d'action est 5 à 6 fois supérieure à celle de l'adrénaline.

Usage médical

Flacons d'éphédrine

L'herbe chinoise traditionnelle Ma Huang (Ephedra sinica) contient de l'éphédrine comme principe actif principal et est utilisé comme antiasthmatique et vasoconstricteur[3]. Ceci est également vrai pour de nombreuses herbes à base d'extraits d'espèces d'Ephedra.

Dans la médecine occidentale, elle a servi de décongestionnant nasal, de bronchodilatateur et contre l'asthme, mais sa popularité décroît face à de nouvelles substances plus sélectives et présentant moins d'effets négatifs. Elle est encore utilisée en intraveineuse contre l'hypotension. Elle a longtemps été utilisée en obstétrique lors des accouchements, pour son effet chronotrope positif modéré, mais aussi, malgré un effet vasoconstricteur (α-1), pour son absence d'effet vasoconstricteur sur l'utérus[6].

L'éphédrine est un analogue à l'adrénaline, elle est donc hypolipidémiante, c'est-à-dire qu'elle diminue la concentration de lipides dans le sang. On la trouve encore parfois dans des produits populaires visant à la perte de poids et prise de masse musculaire, sous la forme d'éphédra.

L'éphédrine induit de véritables risques d'hypertension et d'infarctus du myocarde, surtout hors utilisation médicale contrôlée[7].

Usage détourné et récréatif

L'éphédrine est parfois consommée pour améliorer l'efficacité physique ou mentale. De plus, elle augmente l'agressivité et permet de faire reculer le seuil de fatigue. Certains étudiants ainsi que des travailleurs utilisent l'éphédrine pour cette raison.

Cette substance appartient à la classe A des produits dopants (cette dernière est considérée comme un stimulant), et de ce fait, son utilisation à des fins non thérapeutiques est interdite dans le cadre d'une activité sportive (on note la présence d'un seuil de 10 microgrammes par millilitre d'urine).

L'effet stimulant amène parfois à des dépendances.

Les complications reliées à ces effets peuvent causer des hémorragies cérébrales, des troubles psychiatriques ou encore des arythmies cardiaques qui peuvent à leur tour entraîner des infarctus du myocarde[7].

Législation au Canada

Depuis 2002, Santé Canada limite la dose simple à 8 mg d'éphédrine (400 mg d’éphédra) et la dose quotidienne maximale à 32 mg (1 600 mg d’éphédra) en tant que décongestionnant nasal. Tous les produits dépassant ces teneurs ont été retirés du marché canadien. De plus, il est interdit de vendre de l'éphédrine en tant que formule visant la perte de poids.

Législation aux États-Unis

En raison de ses effets indésirables, l'éphédrine en tant que supplément alimentaire a été interdite à la vente aux États-Unis par la FDA[8]. Cette décision a été confirmée par la Cour suprême des États-Unis le 14 mai 2007 dans le cadre de l'affaire Nutraceutical c. Eschenbach[9], lorsque la Cour a refusé d'examiner l'affaire déjà jugée en appel à l'avantage de la FDA[10]. Depuis ce temps, la Cour Fédérale des États-Unis a annulé l'interdiction de la FDA. ^{[réf. nécessaire]}

Divers

L'éphédrine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[11].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, coll. « In extenso », 2004, 626 p. (ISBN 978-2-035-05431-9, OCLC 470123972)
(en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (n^o 3625), 2002, 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)
« Tout savoir sur les catécholamines : structures et rôles », sur Infirmiers.com, 26 mars 2014 (consulté le 14 septembre 2020).
(en) Olivier FOURCADE, Thomas GEERAERTS et Vincent MINVILLE, Kamran SAMII, Traité d'anesthésie et de réanimation (4° Éd.), Lavoisier, 10 janvier 2014 (ISBN 978-2-257-70560-0, lire en ligne), p. 180
(en) Yasmina Salmandjee, Les drogues : Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », 2003, 223 p. (ISBN 978-2-708-13532-1, OCLC 181336267)
(en) Sales of Supplements Containing Ephedrine Alkaloids (Ephedra) Prohibited, communiqué de la FDA, février 2004, .
(en) n^o 06-922, Nutraceutical Corporation, et al., Petitioners, v. Andrew von Eschenbach, Commissioner, Food and Drug Administration, et al., ou
(en) FDA Statement on Tenth Circuit's Ruling to Uphold FDA Decision Banning Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids, communiqué de la FDA, 21 août 2006,
(en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

(en) Bicopoulos, D. (Ed. ^[Quoi ?]) (2002), AusDI — Drug Information for the Healthcare Professional (2^e éd.). Castle Hill, Pharmaceutical Care Information Services.
(en) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch et al., The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Whitehouse Station, N.J, Merck Research Laboratories, 2006, 14^e éd., 10973 p. (ISBN 978-0-911-91000-1, OCLC 708295355).
(en) Marsha D. Ford et al., Clinical toxicology, Philadelphia, Saunders, 2001, 1138 p. (ISBN 978-0-721-65485-0, OCLC 43701917).
(en) Dinesh K. Mehta, British national formulary : No. 46, London, British Medical Association, 2004 (ISBN 978-0-853-69584-4, OCLC 53872088).
(en) James E. F. Reynolds, Kathleen Parfitt, Anne V. Parsons et Sean C. Sweetman, Martindale : The extra pharmacopoeia, London, Pharmaceutical Press, 1989, 1896 p. (ISBN 978-0-853-69210-2, OCLC 642556074).

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Éphédrine
Page détaillée, le Vidal

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[larousse-3] Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, coll. « In extenso », 2004, 626 p. (ISBN 978-2-035-05431-9, OCLC 470123972)

[synthese-4] (en) Michel Hautefeuille et Dan Véléa, Les drogues de synthèse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? » (n^o 3625), 2002, 127 p. (ISBN 978-2-130-52059-7, OCLC 300468465)

[5] « Tout savoir sur les catécholamines : structures et rôles », sur Infirmiers.com, 26 mars 2014 (consulté le 14 septembre 2020).

[FOURCADEGEERAERTS2014-6] (en) Olivier FOURCADE, Thomas GEERAERTS et Vincent MINVILLE, Kamran SAMII, Traité d'anesthésie et de réanimation (4° Éd.), Lavoisier, 10 janvier 2014 (ISBN 978-2-257-70560-0, lire en ligne), p. 180

[:0-7] (en) Yasmina Salmandjee, Les drogues : Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la législation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique », 2003, 223 p. (ISBN 978-2-708-13532-1, OCLC 181336267)

[8] (en) Sales of Supplements Containing Ephedrine Alkaloids (Ephedra) Prohibited, communiqué de la FDA, février 2004, .

[9] (en) n^o 06-922, Nutraceutical Corporation, et al., Petitioners, v. Andrew von Eschenbach, Commissioner, Food and Drug Administration, et al., ou

[10] (en) FDA Statement on Tenth Circuit's Ruling to Uphold FDA Decision Banning Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids, communiqué de la FDA, 21 août 2006,

[11] (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013