Gulose

Le Gulose est un aldohexose (un hexose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde.

Identification
Gulose[1]

Structure linéaire du D-(–)-Gulose & L-(+)-Gulose
Nom UICPA	(2R,3R,4S,5R)-pentahydroxyhexanal, (2S,3S,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Synonymes	D-Gulo-hexose aldehydo-D-gulose
N^o CAS	4205-23-6 (D) 6027-89-0 (L) 19163-87-2 (DL)
N^o CE	227-897-3 (L)
PubChem	167792
SMILES	[C@H]1([C@H]([C@H]([C@H]([C@H](CO1)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	Liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[2]	180,1559 ± 0,0074 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau. Légèrement soluble dans le méthanol.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Le D-gulose est un épimère du galactose C-3. Sa formule chimique est C₆H₁₂O₆.

Tant le D-et L-, les formes ne sont pas fermentescibles par la levure.

C'est un sucre qui existe sous la forme de sirops au goût sucré. Il est soluble dans l'eau et légèrement soluble dans le méthanol. c’est à partir de l’acide glucarique, qu’il faut deviner la configuration du D-gulose.

L'oxydation du L-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du D-glucose: l'acide glucarique. L'oxydation du D-gulose par un acide fort (comme l’acide nitrique) donne la même chose que l'oxydation du L-glucose: l'acide glucarique symétrique.

Dans l'eau à 22 °C, la forme tautomère prédominante du D-gulose est la forme β-D-gulopyranose (81 %)[3].

Isomère du D-Gulose
Forme linéaire	Projection de Haworth
	α-D-Gulofuranose < 1 %	β-D-Gulofuranose 3 %
	α-D-Gulopyranose 16 %	β-D-Gulopyranose 81 %

Notes et références

Merck Index, 11e édition, 4490
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2006 (réimpr. 2005), 2^e éd., 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, LCCN 2005045694)

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Gulose NCBI database
(en) L-Gulose NCBI database
(en) COMPOUND: C15923 L-Gulose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C06465 D-Gulose www.Genome.net

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[merck-11-4490-1] Merck Index, 11e édition, 4490

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[DoC-2005-3] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2006 (réimpr. 2005), 2^e éd., 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, LCCN 2005045694)