Fucose

Le fucose est un aldohexose, plus précisément un désoxyhexose du galactose. Le préfixe « désoxy » signifie qu’il y a un oxygène en moins (en position 6 dans ce cas).

Identification
Fucose

Nom UICPA	(2S,3R,4R,5S)-6-méthyloxane -2,3,4,5-tétrol
Synonymes	6-désoxy-L-galactose 6-désoxy-L-galactopyranose 6-méthyltétrahydropyran-2,3,4,5-tétrol L-fucopyranose
N^o CAS	2438-80-4 (L) 3615-37-0 (D)
N^o CE	219-452-7
PubChem	4263
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	164,1565 ± 0,0071 g/mol C 43,9 %, H 7,37 %, O 48,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	144 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

Structure cyclique du fucose

Deux caractéristiques structurelles différencient le fucose des autres oses à six carbones :

l’absence du groupe hydroxyle sur le carbone (C-6)
sa configuration L

En solution dans l'eau, à 3 %, le fucose possède un goût sucré[2]. Dans l'eau à 31 °C, le fucose se dissocie en formes tautomères, la forme prédominante est le β-D-fucopyranose (67 %), suivie de la forme α-D-fucopyranose (21 %), les formes furanoses représentent 5 % et la forme linéaire est pratiquement inexistante (0,01 %)[3].

Rôle biologique

On le trouve attaché sur les polyosides par une liaison osidique du type N, des cellules des insectes, des mammifères et des plantes. Dans les polyosides contenant le fucose, celui-ci sert à terminer le polymère ou bien comme point d’attachement pour ajouter d’autres oses[4].

Le fucose va également avoir un rôle dans la structure des antigènes entrant dans la structure des groupes sanguins : celui-ci est transféré par la fucosyltransférase sur une chaîne oligosaccharidique pour donner l'antigène H, précurseur des antigènes A et B du système ABO.

Chez l'Homme, le fucose est métabolisé par l’enzyme alpha-fucosidase.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271
(en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)
(en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.

Voir aussi

Liens externes

(en) D-Fucose NCBI database
(en) L-Fucose NCBI database
(en) COMPOUND: C01019 L-Fucose www.Genome.net
(en) COMPOUND: C01018 D-Fucose www.Genome.net

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[parke-1999-2] (en) SA Parke, GG Birch, and R Dijk (1999) Some Taste Molecules and their Solution Properties. Chem. Senses 1999 24: 271-279; DOI:10.1093/chemse/24.3.271

[DoC-2005-3] (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press, 2005 (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8 et 0-8493-3829-8)

[moloney-1999-4] (en) DJ Moloney; RS Haltiwanger (1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology 9: 679–687. PMID 10362837.