Digoxygénine

La digoxigénine (DIG) est un stéroïde naturellement présent dans les inflorescences et les feuilles de certaines digitales telles que Digitalis purpurea ou Digitalis lanata.

Identification
Digoxygénine

Nom UICPA	3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-trihydroxy-10,13-diméthyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-17-yl]-2H-furan-5-one
N^o CAS	1672-46-4
N^o ECHA	100.015.279
PubChem	15478
SMILES	O=C/1OCC(=C\1)\[C@@H]2[C@@]4([C@](O)(CC2)[C@@H]5CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]5C[C@H]4O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1 InChIKey : SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNESA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1 Std. InChIKey : SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNEBN
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₄O₅
Masse molaire[1]	390,5131 ± 0,0223 g/mol C 70,74 %, H 8,78 %, O 20,49 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation en biologie

La taille relativement petite de cette molécule et la facilité avec laquelle elle peut être liée à des molécules biologiques, ainsi que la disponibilité d'anticorps ciblant cette molécule en font un outil utile en biologie moléculaire et en biochimie. En parallèle aux fluorochromes, l'utilisation de la DIG en immunohistochimie est devenu un procédé standard en tant que marqueur lors d'hybridations d'acides nucléiques. Dans ce cas la digoxigénine est conjuguée à un nucléotide, le plus souvent à de l'uridine triphosphate, qui peut être incorporée par les ARN et ADN polymérases lors de la synthèse in vitro de brins complémentaires (dans le cas d'ADN polymerases, le DIG-UTP s'incorpore à la place de la thymidine).

La DIG peut également être conjuguée à des glucides, permettant par la suite son incorporation dans les glycoprotéines. Celles-ci peuvent alors être détectées à l'aide d'anticorps anti-DIG.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Hauptmann, G.; Gerster, T. (1994). "Two-color whole-mount in situ hybridization to vertebrate and Drosophila embryos." Trends Genet. 10 (8): 266. PMID 7940754.

Portail de la chimie
Portail de la biochimie
Portail de la pharmacie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.