Desmopressine

La desmopressine est un médicament de synthèse qui mime l'action de l'hormone antidiurétique (ou vasopressine arginine) sur ses récepteurs V2. La desmopressine peut être prise par voie nasale, intraveineuse, ou par une pilule développée depuis peu pour traiter le diabète insipide d'origine centrale.

Identification
Desmopressine

N^o CAS	16679-58-6
N^o ECHA	100.037.009
N^o CE	240-726-7
Code ATC	H01BA02
DrugBank	DB00035
SMILES	N1(CCC[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(NCC(N)=O)=O)CCCNC(N)=N)C([C@@H]1CSSCCC(N[C@@H](C(N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](C(N1)=O)CC(N)=O)Cc1ccccc1)=O)Cc1ccc(cc1)O)=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C46H64N14O12S2/c47-35(62)15-14-29-40(67)58-32(22-36(48)63)43(70)59-33(45(72)60-18-5-9-34(60)44(71)56-28(8-4-17-52-46(50)51)39(66)53-23-37(49)64)24-74-73-19-16-38(65)54-30(21-26-10-12-27(61)13-11-26)41(68)57-31(42(69)55-29)20-25-6-2-1-3-7-25/h1-3,6-7,10-13,28-34,61H,4-5,8-9,14-24H2,(H2,47,62)(H2,48,63)(H2,49,64)(H,53,66)(H,54,65)(H,55,69)(H,56,71)(H,57,68)(H,58,67)(H,59,70)(H4,50,51,52)
Propriétés chimiques
Formule	C₄₆H₆₄N₁₄O₁₂S₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	1 069,217 ± 0,058 g/mol C 51,67 %, H 6,03 %, N 18,34 %, O 17,96 %, S 6 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chimie

La desmopressine (1-désamino-8-d-arginine vasopressine) est une forme modifiée de l'hormone humaine normale vasopressine arginine, un octapeptide (soit une chaîne de huit acides aminés).

En comparaison avec la vasopressine, le premier acide aminé de la desmopressine a été désaminé, et l'arginine en 8^e position est une forme dextro plutôt que levo (voir stéréochimie).

Mécanismes d'action

Libère le facteur de Willebrand et le facteur VIII stockés dans les cellules endothéliales. Augmentation parallèle du FVIII et du VWF, avec un pic entre 30 min et 2h.

Efficace chez la grande majorité des sujets atteint de maladie de Willebrand de type 1. Nécessité de faire une épreuve thérapeutique pour savoir si le patient est répondeur.

Utilisations

La desmopressine est utilisée pour réduire la production d'urine dans le diabète insipide d'origine centrale. Elle est aussi utilisée chez les patients atteints de coagulopathies comme la maladie de von Willebrand de type I, l'hémophilie A et la thrombopénie[2].

Elle est aussi utilisée dans certains cas pour réduire la fréquence des épisodes de miction urinaire, notamment l'énurésie nocturne chez l'enfant.

La desmopressine est également efficace pour prévenir et empêcher une correction trop rapide d'une hyponatrémie [3]^,[4].

Effets secondaires

"Intoxication à l'eau" (rétention hydrique, avec hyponatrémie, à traiter par restriction hydrique), migraines, tachycardie, flush cutané

Contre-Indications

Maladie de Willebrand de type 3 et certains types 2
Grossesse
Âge : <2ans et sujet âgé
Antécédents de convulsions
Risque vasculaire : insuffisance cardiaque, HTA, AVC, coronaropathies.

Voir aussi

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Desmopressine

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Leissinger C, Becton D, Cornell C Jr, Cox Gill J. High-dose DDAVP intranasal spray (Stimate) for the prevention and treatment of bleeding in patients with mild haemophilia A, mild or moderate type 1 von Willebrand disease and symptomatic carriers of haemophilia A. Haemophilia 2001;7:258-66. PMID 11380629.
Tanneau R, Garre M, Pennec YL, Jouquan J, Le Menn G. Brain damage and spontaneous correction of hyponatraemia. Lancet 1988;2:1031-32.
Perianayagam A, Sterns RH, Silver SM, Grieff M, Mayo R, Hix J, Kouides R. DDAVP is effective in preventing and reversing inadvertent overcorrection of hyponatremia. Clin J Am Soc Nephrol 2008;3:331-36

Identification
(Acétate trihydrate de) desmopressine

Noms commerciaux	Desmopressine Ferring (Belgique)(comprimés, voie orale), Minirin intranasal ou injectable (Belgique, France, Suisse), Minurin intranasal ou injectable (Espagne), Minirin peroral (France, Suisse), MINIRINMELT (France)(peroral), Nocutil (Suisse)(intranasal), OCTIM (France)(intranasal), Nocutil (Suisse)(intranasal), Octostim (Suisse)(intranasal ou peroral)
Classe	Hormone antidiurétique
Autres informations	Sous classe :
N^o CAS	16679-58-6
N^o ECHA	100.037.009
Code ATC	H01BA02
DrugBank	00035

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Leissinger_2001-2] Leissinger C, Becton D, Cornell C Jr, Cox Gill J. High-dose DDAVP intranasal spray (Stimate) for the prevention and treatment of bleeding in patients with mild haemophilia A, mild or moderate type 1 von Willebrand disease and symptomatic carriers of haemophilia A. Haemophilia 2001;7:258-66. PMID 11380629.

[Tanneau_1988-3] Tanneau R, Garre M, Pennec YL, Jouquan J, Le Menn G. Brain damage and spontaneous correction of hyponatraemia. Lancet 1988;2:1031-32.

[Perianayagam_2008-4] Perianayagam A, Sterns RH, Silver SM, Grieff M, Mayo R, Hix J, Kouides R. DDAVP is effective in preventing and reversing inadvertent overcorrection of hyponatremia. Clin J Am Soc Nephrol 2008;3:331-36