Conjugaison croisée

La conjugaison croisée est un type spécial de conjugaison dans une molécule quand sur trois liaisons π qui peuvent interagir, deux interagissent entre elles par conjugaison et la troisième est exclue de l'interaction[1]. En terme classique, cela signifie que la stricte alternance des doubles liaisons—CH=CH–CH=CH–CH-- (i.e. conjugué) est interrompue par deux simples liaisons consécutives à chaque point de conjugaison croisée—CH=CH–C(=CH)–CH=CH--. Des exemples de conjugaison croisée peuvent être trouvés dans des molécules comme la benzophénone, les divinylcétones, les paraquinones, les dendralènes et radialènes, les fullerènes ou l'indigotine.

Ce type de conjugaison a un impact sur la réactivité et les transitions électroniques moléculaires.

Notes et références

  1. N. F. Phelan, "Cross Conjugation" in Journal of Chemical Education, 1968 (45/10), 633-637.

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