Dendralène

Les dendralènes sont des polyènes acycliques à conjugaison croisée. Le plus simple des dendralènes est le butadiène (1) ou [2]dendralène suivi du [3]dendralène (2), du [4]dendralène (3) et du [5]dendralène (4) et ainsi de suite.

Les premiers dendralènes

Le nom dendralène est un mot-valise issu des mots dendrimère, linéaire et alcène. Les plus hauts dendralènes sont d'un grand intérêt scientifique car ils ouvrent un large éventail de nouveaux composés organiques accessibles via des précurseurs simples, spécialement avec la réaction de Diels-Alder. Leurs contreparties cycliques sont pertinemment appelés radialènes.

Synthèse

Le vinylbutadiène ([3]dendralène) a été préparé en 1955 par pyrolyse d'un triacétate[1]^,[2] :

Un chemin de synthèse du [4]dendralène part du chloroprène[3]. Ce composé est converti en un réactif de Grignard par l'action de magnésium métallique et réagit avec du chlorure de cuivre(I) pour former un intermédiaire organocuivreux (en) qui dimérise dans une réaction de couplage oxydant (en) avec le chlorure de cuivre(II) pour former le dimère de butadiène.

synthèse du [4]dendralène à partir du chloroprène

La synthèse du [8]dendralène a été publiée en 2009[4]:

Notes

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William J. Bailey, James Economy, Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene, J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77(5), pp. 1133-1136. DOI:10.1021/ja01610a014.
A. T. Blomquist, Joseph A. Verdol, 2-Vinyl-1,3-butadiene, J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77(1), pp. 81–83. DOI:10.1021/ja01606a025.
Alan D. Payne, Anthony C. Willis, and Michael S. Sherburn (2005). "Practical Synthesis and Diels-Alder Chemistry of [4]Dendralene". Journal of the American Chemical Society, 127 (35): 12188–12189.
Alan D. Payne, Gomotsang Bojase, Michael N. Paddon-Row, and Michael S. Sherburn, Practical Synthesis of the Dendralene Family Reveals Alternation in Behavior, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, vol. 48(26), pp. 4836–4839. DOI:10.1002/anie.200901733/

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[1] William J. Bailey, James Economy, Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene, J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77(5), pp. 1133-1136. DOI:10.1021/ja01610a014.

[2] A. T. Blomquist, Joseph A. Verdol, 2-Vinyl-1,3-butadiene, J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77(1), pp. 81–83. DOI:10.1021/ja01606a025.

[3] Alan D. Payne, Anthony C. Willis, and Michael S. Sherburn (2005). "Practical Synthesis and Diels-Alder Chemistry of [4]Dendralene". Journal of the American Chemical Society, 127 (35): 12188–12189.

[4] Alan D. Payne, Gomotsang Bojase, Michael N. Paddon-Row, and Michael S. Sherburn, Practical Synthesis of the Dendralene Family Reveals Alternation in Behavior, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, vol. 48(26), pp. 4836–4839. DOI:10.1002/anie.200901733/