Benzènesélénol
Le benzènesélénol, ou phénylsélénol, souvent abgrégé PhSeH, est un composé chimique de formule C6H5SeH. Ce sélénol est l'analogue sélénié du thiophénol[alpha 1] C6H5SH et se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde, faiblement soluble dans l'eau, davantage dans les solvants organiques. Toxique comme le sont les composés organoséléniés, c'est un réactif souvent utilisé en synthèse organique[3].
| Benzènesélénol | |||
  Structure du benzènesélénol |
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzènesélénol | ||
| Synonymes |
phénylsélénol |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.010.417 | ||
| No CE | 211-457-2 | ||
| PubChem | 69530 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore à l'odeur nauséabonde | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H6Se [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 157,07 ± 0,04 g/mol C 45,88 %, H 3,85 %, Se 50,27 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 71 à 72 °C[2] | ||
| Masse volumique | 1,479 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
   Danger |
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| Transport[2] | |||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
On obtient le benzènesélénol par réaction du bromure de phénylmagnésium C6H5MgBr avec du sélénium suivie d'une trempe dans l'acide bromhydrique HBr(aq) :
Le benzènesélénol est plus sensible à l'oxydation par l'air que le thiophénol, conduisant au diséléniure de diphényle (C6H5)2Se2 :
La présence du PhSeSePh est révélée par la coloration jaune de la plupart des échantillons de benzènesélénol. Le diséléniure peut redonner le sélénol par réduction suivie d'une acidification.
Le benzènesélénol est environ sept fois plus acide que le thiophénol ; ces deux composés peuvent être dissous dans l'eau à l'aide d'une base. En synthèse organique, PhSeH est utilisé sous la forme de sa base conjuguée PhSe−, qui est un puissant nucléophile[3].
Notes et références
- Ainsi que du benzènetellurol C6H5TeH.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzeneselenol 97%, consultée le 15 mai 2013.
- (en) Noboru Sonoda, Akiya Ogawa et Francesco Recupero, « Benzeneselenol », e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (lire en ligne) DOI:10.1002/047084289X.rb018.pub2
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