Alcool coniférylique

L'alcool coniférylique, alcool de coniféryle ou coniférol est un composé phytochimique dérivé de l'acide férulique. C'est l'un des trois principaux monolignols.

Identification
Alcool coniférylique

Nom UICPA	alcool 4-hydroxy-3-méthoxycinnamylique
N^o CAS	458-35-5
N^o ECHA	100.260.977
N^o CE	207-277-9
PubChem	1549095
ChEBI	17745
SMILES	c1(cc(c(O)cc1)OC)\C=C/CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O3/c1-13-10-7-8(3-2-6-11)4-5-9(10)12/h2-5,7,11-12H,6H2,1H3/b3-2-
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	180,2005 ± 0,0097 g/mol C 66,65 %, H 6,71 %, O 26,64 %,
Propriétés physiques
T° fusion	74 °C
T° ébullition	163 à 165 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biosynthèse

L'alcool coniférylique est un phénylpropanoïde et est donc un dérivé donc de la phénylalanine. Plus précisément, il est obtenu par une double réduction de l'acide férulique, qui est lui dérivé de l'acide cinnamique (obtenu à partir de la phénylalanine) via les intermédiaires acide paracoumarique et acide caféique.

Occurrence naturelle

L'alcool coniférylique, comme les autres monolignols, est un monomère de la lignine et de la lignane. C'est aussi un précurseur de l'eugénol, ainsi que de nombreux stilbènes et coumarines. Le benjoin contient une part importante d'alcool coniférylique, ainsi que de son ester. Elle est également présente sous la forme d'un glucoside, la coniférine, dans les plupart des espèces des conifères ainsi que d'autres plantes[2].

Il peut être trouvé à la fois dans les plantes gymnospermes et angiospermes, alors que les deux autres monolingnols, l'alcool sinapylique et l'alcool paracoumarylique ne se trouvent que dans les plantes angiospermes et les herbes.

Voir aussi

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Tiemann, F. & Haarmann, W., « Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7,‎ 1874, p. 608–623 (DOI 10.1002/cber.187400701193)

Portail de la biochimie
Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Tiemann_&_Haarmann-2] Tiemann, F. & Haarmann, W., « Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 7,‎ 1874, p. 608–623 (DOI 10.1002/cber.187400701193)