A-234

Le A-234 est un agent innervant organophosphoré de la série « novitchok » développée en URSS dans le cadre du programme Foliant. C'est l'un des composés révélés en 1995 et 2008 par Vil Mirzayanov[3]^,[4]^,[5]. Cette molécule agit comme anticholinestérase, c'est-à-dire comme inhibiteur des cholinestérases, notamment des acétylcholinestérases, enzymes qui catalysent l'hydrolyse de l'acétylcholine CH₃COOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃, un neurotransmetteur, en choline HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃ et en ion acétate CH₃COO⁻.

Identification
A-234 selon Mirzayanov

Structure du A-234 selon Vil Mirzayanov
Nom UICPA	N-[1-(diéthylamino)éthylidène]-phosphoramidofluoridate d'éthyle
PubChem	132472361
ChEBI	140425
SMILES	P(=O)(N=C(N(CC)CC)C)(OCC)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18FN2O2P/c1-5-11(6-2)8(4)10-14(9,12)13-7-3/h5-7H2,1-4H3 Std. InChIKey : SBPSVLLDDYOPDZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₈F N₂O₂P
Masse molaire[1]	224,2129 ± 0,0087 g/mol C 42,85 %, H 8,09 %, F 8,47 %, N 12,49 %, O 14,27 %, P 13,81 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Identification
A-234 selon Hoenig

Structure du A-234 selon Hoenig
N^o CAS	26102-99-8
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₈Cl₂F₂N O₃P
Masse molaire[2]	269,998 ± 0,01 g/mol C 22,24 %, H 2,99 %, Cl 26,26 %, F 14,07 %, N 5,19 %, O 17,78 %, P 11,47 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En mars 2018, l'ambassadeur de Russie au Royaume-Uni, Alexandre Iakovenko, affirme avoir été informé par les autorités britanniques que le A-234 a été identifié comme étant l'agent novitchok utilisé pour l'empoisonnement de Sergueï et Ioulia Skripal à Londres le 4 mars 2018[6]. Un rapport américain de 1997 décrit le A-234 et le A-232, qui lui est apparenté, comme « aussi toxiques que le VX, aussi résistants au traitement que le soman, et plus difficile à détecter et plus facile à produire que le VX »[7]. La version binaire de ces agents utiliserait de l'acétonitrile CH₃CN et des phosphates organiques qui peuvent être présentés comme de simples précurseurs de pesticides non contrôlés dans le cadre de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.

Plusieurs structures du A-234 ont été proposées. Outre celle divulguée par Mirzayanov, des experts occidentaux comme Steven L. Hoenig[8] et D. Hank Ellison[9] ont proposé une molécule sensiblement différente à partir des informations recueillies à travers la littérature soviétique de l'époque, avec notamment deux atomes de chlore et un atome de fluor supplémentaires. Ces molécules ont été validées comme anticholinestérases[10]^,[11]^,[12], cependant Mirzayanov affirme qu'un certain nombre d'agents innervants à l'efficacité réduite ont été publiés dans la littérature scientifique soviétique officiellement dans le cadre de recherches sur des pesticides organophosphorés afin de camoufler le programme de recherche militaire sur ces agents neurotoxiques en le présentant comme un programme de recherche civil sur les pesticides.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Vil S. Mirzayanov, State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program, Denver, Colorado, Outskirts Press, Inc, 2009, 604 p. (ISBN 978-1-4327-2566-2)
(en) Györgyi Vásárhelyi et László Földi, « History of Russia's chemical weapons », AARMS, vol. 6, n^o 1,‎ 2007, p. 135-146 (lire en ligne)
(en) Mark Peplow, « Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison », Chemical & Engineering News, vol. 96, n^o 12,‎ 19 mars 2018, p. 3 (lire en ligne)
(en) « Russian spy: What are Novichok agents and what do they do? », sur http://www.bbc.com/, 19 mars 2018 (consulté le 13 avril 2018).
(en) Bill Gertz, « Russia dodges chemical arms ban », sur www.globalsecurity.org/ reproduisant The Washington Times, 4 février 1997 (consulté le 13 avril 2018).
(en) Steven L. Hoenig, Compendium of chemical warfare agents, New York, NY, Springer, 2007 (ISBN 978-0-387-34626-7)
(en) D Hank Ellison, Handbook of chemical and biological warfare agents, Boca Raton, CRC Press, 2008, 2^e éd. (ISBN 978-0-8493-1434-6)
(ru), (en) Yu. L. Kruglyak, S. I. Malekin et I. V. Martynov, « Phosphorylated oximes. XII. Reactions of 2-halophospholanes with dichlorofluoronitrosomethane », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 42, n^o 4, 1972, p. 811–814.
(ru), (en) O. A. Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, V. P. Solov'ev, A. N. Ivanov, V. B. Sokolov et I. V. Martynov, « Electron-Donor Functions of Ethyl Methylchloroformimino Methylphosphonate », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 57, n^o 9, 1987, p. 2073–2078.
(ru), (en) O. A. Raevskii, N. V. Chapysheva, A. N. Ivanov, V. B. Sokolov et I. V. Martynov, « Effect of Alkyl Substituents in Phosphorylated Oximes », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 57, n^o 12, 1987, p. 2720–2723.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[978-1-4327-2566-2-3] (en) Vil S. Mirzayanov, State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program, Denver, Colorado, Outskirts Press, Inc, 2009, 604 p. (ISBN 978-1-4327-2566-2)

[AARMS-4] (en) Györgyi Vásárhelyi et László Földi, « History of Russia's chemical weapons », AARMS, vol. 6, n^o 1,‎ 2007, p. 135-146 (lire en ligne)

[c&en-5] (en) Mark Peplow, « Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison », Chemical & Engineering News, vol. 96, n^o 12,‎ 19 mars 2018, p. 3 (lire en ligne)

[6] (en) « Russian spy: What are Novichok agents and what do they do? », sur http://www.bbc.com/, 19 mars 2018 (consulté le 13 avril 2018).

[TWT_1997.02-7] (en) Bill Gertz, « Russia dodges chemical arms ban », sur www.globalsecurity.org/ reproduisant The Washington Times, 4 février 1997 (consulté le 13 avril 2018).

[978-0-387-34626-7-8] (en) Steven L. Hoenig, Compendium of chemical warfare agents, New York, NY, Springer, 2007 (ISBN 978-0-387-34626-7)

[978-0-849-31434-6-9] (en) D Hank Ellison, Handbook of chemical and biological warfare agents, Boca Raton, CRC Press, 2008, 2^e éd. (ISBN 978-0-8493-1434-6)

[ZhOKh_42.4-10] (ru), (en) Yu. L. Kruglyak, S. I. Malekin et I. V. Martynov, « Phosphorylated oximes. XII. Reactions of 2-halophospholanes with dichlorofluoronitrosomethane », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 42, n^o 4, 1972, p. 811–814.

[ZhOKh_42.9-11] (ru), (en) O. A. Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, V. P. Solov'ev, A. N. Ivanov, V. B. Sokolov et I. V. Martynov, « Electron-Donor Functions of Ethyl Methylchloroformimino Methylphosphonate », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 57, n^o 9, 1987, p. 2073–2078.

[ZhOKh_57.12-12] (ru), (en) O. A. Raevskii, N. V. Chapysheva, A. N. Ivanov, V. B. Sokolov et I. V. Martynov, « Effect of Alkyl Substituents in Phosphorylated Oximes », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 57, n^o 12, 1987, p. 2720–2723.