2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine

La 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP ou HTMP), est un composé organique dérivé de la pipéridine, une amine cyclique. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur de « poisson » caractéristique des amines. Elle est utilisée en chimie comme base encombrée, ayant l'avantage d'être soluble dans les solvants organiques, contrairement aux bases inorganiques telles que l'hydroxyde de potassium.

2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine
Identification
Nom UICPA 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine
Synonymes

norpempidine, tétraméthylpipéridine
No CAS 768-66-1
No ECHA 100.011.090
No CE 212-199-3
No RTECS TN4220000
PubChem 13035
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H19N  [Isomères]
Masse molaire[2] 141,2539 ± 0,0087 g/mol
C 76,53 %, H 13,56 %, N 9,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion 28 °C[1]
T° ébullition 152 °C[3]
Masse volumique 0,837 g·cm-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair 24 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,445 à 20 °C[3]
Précautions
SGH[3]
H226, H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
   1992   
Écotoxicologie
DL50 220 mg·kg-1 (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La TMP est un précurseur de bases plus fortes, tels que le tétraméthylpipéridinure de lithium (en) et du radical TEMPO.

Synthèse

Une synthèse[4] possible de ce composé commence par l'addition conjuguée d'ammoniac sur la phorone. L'intermédiaire hydrazone est réduit via une réduction de Wolff-Kishner.

Notes et références
  1. fiche 2,2,6,6-tetramethylpiperidine sur chemicalland21.com.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2,6,6-tetramethylpiperidine ≥99%, consultée le 26/04/2014. + [PDF] Fiche MSDS
  4. Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser, A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor, Synthesis, 2005, vol. 2005(06), pp. 1028–1029. DOI:10.1055/s-2004-834856.
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