Vindésine

La vindésine est un vinca-alcaloïde commercialisé en France sous le nom de Eldisine par les laboratoires EuroGenerics.

Identification
Vindésine

Vindésine
Nom UICPA	méthyl(5S,7S,9S)-9-[(2β,3β,4β,5α,12β,19α)-3-(aminocarbonyl)-3,4-dihydroxy-16-méthoxy-1-méthyl-6,7-didéhydroaspidospermidin-15-yl]-5-éthyl-5-hydroxy-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-3,7-méthanoazacycloundécino[5,4-b]indole-9-carboxylate
N^o CAS	59917-39-4
N^o ECHA	100.053.330
Code ATC	L01CA03
DrugBank	DB00309
PubChem	40839
ChEBI	36373
SMILES	O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)N)[C@H](O)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C43H55N5O7/c1-6-39(52)21-25-22-42(38(51)55-5,33-27(13-17-47(23-25)24-39)26-11-8-9-12-30(26)45-33)29-19-28-31(20-32(29)54-4)46(3)35-41(28)15-18-48-16-10-14-40(7-2,34(41)48)36(49)43(35,53)37(44)50/h8-12,14,19-20,25,34-36,45,49,52-53H,6-7,13,15-18,21-24H2,1-5H3,(H2,44,50)/t25-,34+,35-,36-,39+,40-,41-,42+,43+/m1/s1 InChIKey : HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCBW Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C43H55N5O7/c1-6-39(52)21-25-22-42(38(51)55-5,33-27(13-17-47(23-25)24-39)26-11-8-9-12-30(26)45-33)29-19-28-31(20-32(29)54-4)46(3)35-41(28)15-18-48-16-10-14-40(7-2,34(41)48)36(49)43(35,53)37(44)50/h8-12,14,19-20,25,34-36,45,49,52-53H,6-7,13,15-18,21-24H2,1-5H3,(H2,44,50)/t25-,34+,35-,36-,39+,40-,41-,42+,43+/m1/s1 Std. InChIKey : HHJUWIANJFBDHT-KOTLKJBCSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₃H₅₅N₅O₇
Masse molaire[1]	753,9261 ± 0,0414 g/mol C 68,5 %, H 7,35 %, N 9,29 %, O 14,86 %,
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	65-75 %
Métabolisme	Hépatique (Cytochrome P450 3A4)
Demi-vie d’élim.	24 heures
Excrétion	biliaire et rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antinéoplasique
Voie d’administration	IV
Grossesse	Contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Indications

La vindésine est utilisée dans le traitement :

des leucémies aiguës lymphoblastiques et lymphomes réfractaires à la chimiothérapie (c'est-à-dire aux autres agents cytostatiques) ;
de certaines tumeurs solides : cancers du sein, de l'œsophage, des voies aérodigestives supérieures et cancer broncho-pulmonaire[2]^,[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Eldisine 5 mg et 1 mg, poudre pour solution injectable », ANSM : Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, 2013 (consulté le 26 juillet 2013)
« Eldisine 1 mg - indications », Vidal.fr, 20 juin 2013 (consulté le 26 juillet 2013)

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