Scopolamine

La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolée par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le Datura et le Brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que dans les feuilles de Duboisia.

Identification
Scopolamine

Structure de la scopolamine
Nom UICPA	(–)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)-6,7-époxy-3-[(S)-tropoyloxy]tropane
Synonymes	tropate de scopine, hyoscine
N^o CAS	51-34-3
N^o ECHA	100.000.083
N^o EC	200-090-3
Code ATC	A04AD01 N05CM05 S01FA02
SMILES	c1(ccccc1)[C@@H](CO)C(O[C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@H](C1)N2C)O3)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12?,13-,14-,15-,16+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₇H₂₁NO₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	303,3529 ± 0,0165 g/mol C 67,31 %, H 6,98 %, N 4,62 %, O 21,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	59 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H300, H310, H330, H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H330 : Mortel par inhalation
Écotoxicologie
DL₅₀	1 275 mg·kg^-1 (souris, peroral)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anticholinergique (antimuscarinique)
Conduite automobile	Dangereuse
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène délirant, sédatif
Mode de consommation	Ingestion, inhalation
Autres dénominations	Burundanga ; Drogue du zombie ; Souffle du Diable
Risque de dépendance	Inexistant
Composés apparentés
Autres composés	Atropine

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine.

La scopolamine est un anticholinergique. Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur. C'est un parasympathicolytique, comme l'atropine, mais en revanche c'est un sédatif central. Elle provoque en outre d'intenses hallucinations délirantes, de l'amnésie (amnésie lacunaire antérograde) et des pertes de conscience comme en provoque la consommation de datura, de jusquiame ou de mandragore. Elle est active à des doses de l'ordre du dixième de milligramme. À fortes doses, l'intoxication peut être mortelle.

À fortes doses, on observe souvent des séquelles psychiatriques plusieurs mois après l'intoxication. La scopolamine a été testée comme sérum de vérité pendant la Seconde Guerre mondiale.

Utilisations

Médecine

La scopolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].

La scopolamine est utilisée comme spasmolytique et anticholinergique. Elle est indiquée pour les spasmes, troubles de la motilité gastro-intestinale et constipation spasmodique. En Suisse, elle est commercialisée sous le nom de BUSCOPAN[4].

La scopolamine, tout comme l'atropine, a été utilisée pour lutter contre la maladie de Parkinson avant d'être remplacée par les anti-parkinsoniens de synthèse tels que la L-Dopa[5]. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement symptomatique de certaines douleurs digestives et gynécologiques, en soins palliatifs, ainsi que dans la prévention du mal des transports (par son action sur l'area postrema)[6].

Astronautique

La scopolamine est utilisée lors des vols Zero-G afin de réduire les effets du mal des transports provoqués par la micro-gravité sur le corps humain[7].

Escroquerie

Elle est utilisée sous le nom de « burundanga », notamment par des bandes d'escrocs en Colombie, pour dépouiller des victimes qui, sous son effet, perdent leur volonté et se laissent faire, oubliant ensuite ce qu'il s'est passé[8]^,[9]. Elle a aussi été utilisée de la même façon en France en 2015[10].

L'utilisation de la scopolamine dans ces escroqueries a donné lieu à des hoax circulant par courriel et alertant sur de possibles contaminations par le biais de cartes de visites « empoisonnées »[11]^,[12].

Composés proches

butylscopolamine, scopolamine substituée par un groupement butyle.

Dans la culture

Le romancier Alistair MacLean fait souvent référence à la scopolamine dans ses romans sur la Seconde Guerre mondiale, utilisée comme sérum de vérité (Quand les aigles attaquent, Les Canons de Navarone…).
Il est question de la scopolamine dans l'épisode « Morts Vivants » (S04 Ep22) de la série télévisée Castle.
Emanuel Carnevali (it) (1897-1942) dans Le Premier Dieu, cite à plusieurs reprises le traitement à la scopolamine qu'il reçoit pour atténuer les tremblements causés par une encéphalite. Ses récits prennent alors le ton d'un délire poétique.
Laura Kasischke dans son roman Les revenants, base son intrigue sur l'utilisation de la scopolamine à des fins amnésiantes pour maquiller un crime.
Dans le tome 3 du SorceleurLe Sorceleur d'Andrzej Sapkowski , un distillat à base de mandragore et de datura contenant de la scopolamine est consommé par la compagnie de Geralt, ce qui leur fait révéler plusieurs informations confidentielles au barbier produisant cet alcool, et alors qu'ils viennent juste de le rencontrer.
Dans l'épisode 4 de la saison 1 de la série Chérif, de la scopolamine est injectée dans des bouteilles de vin.
Dans l'épisode 21 de la saison 10 de la série Esprits Criminels, le tueur surnommé « Mr. Scratch », se sert d'une solution, mélange de scopolamine et de sévoflurane pour prendre le contrôle de l'esprit de ses victimes et les faire halluciner.
Dans l'épisode 10 (Le mâle est fait) saison 10 de la série New York, unité spéciale, les inspecteurs soupçonnent un individu d'être un violeur en série qui drogue avec de la scopolamine ses victimes afin de leur faire oublier les sévices qu'il leur inflige.
Elle est également citée dans le roman Adieu ma Jolie de Raymond Chandler.
La scopolamine est utilisée dans l'épisode 8 de la saison 2 de Miss Fisher enquête, Le livre d'heures de Jeanne la Folle.
La scopolamine est utilisée dans l'épisode 8 de la saison 7 de la série animée Archer, Liquid lunch.
Ian Rankin dans son roman Traqués (Blood Hunt), paru aux éditions du Masque en 2007, cite le burundanga. Son héros l'utilise sur un directeur d'agence de détectives afin de le contraindre à lui révéler toutes sortes d'informations.
Dans le film RoboCop 2 réalisé par Irvin Kershner, cette substance entre dans la composition de la drogue Nuke.
Dans le téléfilm Obsession maladive, le psychiatre Thorne se débarrasse de l'inspecteur de police et remplace sa fille Émilie par une de ses patientes.
La scopolamine a également été utilisée en 2016 dans la série The OA de Netflix.
La scopolamine est utilisée dans l'épisode 8 de la saison 1 de la série Berlin Station.
La scopolamine est citée dans l'épisode 3 de la saison 1 de la série Shut Eye.
La scopolamine est citée dans l'épisode 39 de la chaîne YouTube e-penser. Utilisé comme anti-vomitif lors d'un vol 0-G, le présentateur mentionne ses effets euphorisants et anti-vomitifs.
La scopolamine est utilisée dans l'épisode 10 de la saison 5 d'Orange Is the New Black.
la scopolamine est utilisée dans le jeu Far Cry 5 sécrété par une fleur appelée « Bliss » (référence a la brugmansia).
Elle est utilisé dans la saison 3 de la série policière Tunnel.
La scopolamine est citée dans l'épisode 8 de la saison 1 de la série Le Maître du Haut Château.
Aldous Huxley cite la scopolamine dans son roman Le meilleur des mondes publié en 1931. Il veut illustrer les moyens par lesquels le système, décrit dans sa prophétie, allait avoir recours afin d'asservir la société.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Numéro index 614-014-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
HCI Solutions SA, « BUSCOPAN (IP) drag 10 mg - compendium.ch », sur compendium.ch (consulté le 13 décembre 2016)
« Connaissance des médicaments - Antagonistes des récepteurs muscariniques », sur Pharmacorama.com (consulté le 1^er janvier 2017)
« Guide des médicaments - Scopolamine », sur Doctissimo.fr (consulté le 1^er janvier 2017)
« Foire aux questions Air Zero G », sur airzerog.com (consulté le 23 octobre 2017)
Colombie - France-Diplomatie-Ministère des Affaires étrangères
Ryan Duffy, Le Souffle du Diable, article dans Vice
- "Le souffle du diable, ou l'incroyable arnaque à l'hypnose chimique" - Sciences et Avenir - 3/09/15
(en) David Mikkelson, « Burundanga/Scopolamine Warning », snopes,‎ 15 mai 2012 (lire en ligne)
« Burundanga Business Card Drug Warning », sur hoax-slayer.com (consulté le 19 décembre 2016)

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Scopolamine
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
Page spécifique sur le Vidal.fr

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