Butylscopolamine

La butylhyoscine ou butylscopolamine est un anticholinergique utilisé en cas de douleurs spastiques, par exemple dans le syndrome du côlon irritable.

Identification
Butylscopolamine

Nom UICPA	[7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butyl-7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phénylpropoxy)-9-méthyl-3-oxa-9-azonitricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane
N^o CAS	7182-53-8
N^o ECHA	100.005.223
Code ATC	A03BB01
SMILES	O1[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C[C@H]([C@H]12)[N+]3(C)CCCC)OC([C@H](CO)c1ccccc1)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C21H30NO4/c1-3-4-10-22(2)17-11-15(12-18(22)20-19(17)26-20)25-21(24)16(13-23)14-8-6-5-7-9-14/h5-9,15-20,23H,3-4,10-13H2,1-2H3/q+1/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,22?/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₁H₃₀NO₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	360,4672 ± 0,0203 g/mol C 69,97 %, H 8,39 %, N 3,89 %, O 17,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Butylhyoscine

Noms commerciaux	Buscopan (Belgique, Suisse)
Classe	Spasmolytique
Autres informations	Sous classe : anticholinergique

buscopan

On l'utilise en général sous forme de bromure (bromure de butylhyoscine = bromure de butylscopolamine = butylbromure d'hyoscine = butylbromure de scopolamine)

Contre-indications

Hypertrophie bénigne de la prostate (risque de rétention urinaire).
Glaucome à angle fermé (risque d'augmentation de la pression intra-oculaire).
Reflux gastro-œsophagien.
Sténose du pylore.

Effets indésirables

Manifestations anticholinergiques (sécheresse de la bouche, palpitations, constipation et troubles de l'accommodation), déjà aux doses thérapeutiques.
Troubles cognitifs, surtout chez les personnes âgées.

Composés proches

La scopolamine, composé proche mais avec le groupe butyle en moins. En Belgique, on a signalé des accidents mortels dans des préparations magistrales, à cause d'une confusion entre les deux noms ^{[réf. nécessaire]}. La scopolamine utilisée aux mêmes doses que la butylscopolamine s'avère hautement toxique.

Divers

La butylscopolamine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Butylscopolamine

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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