Ranitidine

La ranitidine est un antihistaminique H2 qui inhibe la production d'acide gastrique. Elle est couramment utilisée pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal et du reflux gastro-œsophagien. La ranitidine est également utilisée conjointement avec la fexofénadine et d'autres antihistaminiques pour le traitement de dermatoses telles l'urticaire. La ranitidine est connue pour donner des faux positifs à la méthamphétamine sur les tests de dépistage de drogue.

Ranitidine
Configurations (E) et (Z) de la ranitidine (de haut en bas)
Identification
Nom UICPA	N-(2-[(5-[(diméthylamino)méthyl]furan-2-yl)méthylthio]éthyl)-N'-méthyl-2-nitroéthèn-1,1-diamine
Synonymes	Zantac
No CAS	66357-35-5
No ECHA	100.060.283
Code ATC	A02BA02 A02BA07 (citrate de bismuth de ranitidine)
DrugBank	DB00863
PubChem	657345
SMILES	[O-][N+](=O)\C=C(\NC)NCCSCc1oc(cc1)CN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H22N4O3S/c1-14-13(9-17(18)19)15-6-7-21-10-12-5-4-11(20-12)8-16(2)3/h4-5,9,14-15H,6-8,10H2,1-3H3/b13-9- InChIKey : VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDEBT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H22N4O3S/c1-14-13(9-17(18)19)15-6-7-21-10-12-5-4-11(20-12)8-16(2)3/h4-5,9,14-15H,6-8,10H2,1-3H3 Std. InChIKey : VMXUWOKSQNHOCA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H22N4O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	314,404 ± 0,019 g/mol C 49,66 %, H 7,05 %, N 17,82 %, O 15,27 %, S 10,2 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	39 à 88 %
Liaison protéique	15 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	2-3 heures
Excrétion	30-70 % Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique H2
Voie d’administration	Orale, IV
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ranitidine a été préparée pour la première fois sous le code AH19065 par John Bradshaw dans les laboratoires de recherche de Allen & Hanburys Ltd à Ware (Hertfordshire, Grande-Bretagne), qui fait partie de l'organisation Glaxo. Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

La ranitidine a été introduite en 1981 et a été le médicament le plus vendu dans le monde en 1988. Elle a depuis été largement remplacée par les inhibiteurs de la pompe à proton encore plus efficaces, avec l'oméprazole devenu le médicament le plus vendu depuis de nombreuses années.